(2R,3S)-2-Amino-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-4-triisopropylsilanyloxy-butyric acid methyl ester | 867266-60-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2R,3S)-2-Amino-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-4-triisopropylsilanyloxy-butyric acid methyl ester
• 英文别名: methyl (2R,3S)-2-amino-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-tri(propan-2-yl)silyloxybutanoate
• CAS: 867266-60-2
• 化学式: C₂₀H₄₅NO₄Si₂
• 分子量: 419.753
• InChiKey: FUOXILRWQPCHAM-QZTJIDSGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.07
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  70.78
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S)-2-Amino-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-4-triisopropylsilanyloxy-butyric acid methyl ester 在 calcium borohydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 3.25h， 生成 [(1S,2S)-2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-hydroxymethyl-3-triisopropylsilanyloxy-propyl]-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Enantio- and Diastereoselective Syntheses of Orthogonally Protectedanti-2-Amino-1,3,4-butanetriols from an Achiral β-Ketoester

  摘要：

  本研究介绍了一种高效的对映和非对映选择性合成方法，即从非手性来源合成正交保护的反-2-氨基-1,3,4-丁三醇。通过在手性钌催化剂存在下对δ-酮酯进行顺序氢化，并对生成的δ-羟基酯进行亲电氨基化，控制了相邻两个氨基化碳和羟基化碳之间的反关系。

  DOI：

  10.1055/s-2005-871954
• 作为产物：
  描述：

  methyl (2R,3S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-[phenylmethoxycarbonyl(phenylmethoxycarbonylamino)amino]-4-tri(propan-2-yl)silyloxybutanoate 在 palladium on activated charcoal 、 镍 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (2R,3S)-2-Amino-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-4-triisopropylsilanyloxy-butyric acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Enantio- and Diastereoselective Syntheses of Orthogonally Protectedanti-2-Amino-1,3,4-butanetriols from an Achiral β-Ketoester

  摘要：

  本研究介绍了一种高效的对映和非对映选择性合成方法，即从非手性来源合成正交保护的反-2-氨基-1,3,4-丁三醇。通过在手性钌催化剂存在下对δ-酮酯进行顺序氢化，并对生成的δ-羟基酯进行亲电氨基化，控制了相邻两个氨基化碳和羟基化碳之间的反关系。

  DOI：

  10.1055/s-2005-871954