methyl (S)-2-(benzyloxycarbonylamino)-2-(4-bromophenyl)acetate | 1360863-37-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (S)-2-(benzyloxycarbonylamino)-2-(4-bromophenyl)acetate
• 英文别名: methyl (2S)-2-(4-bromophenyl)-2-(phenylmethoxycarbonylamino)acetate
• CAS: 1360863-37-1
• 化学式: C₁₇H₁₆BrNO₄
• 分子量: 378.222
• InChiKey: QUGJQXMUEAIGTQ-HNNXBMFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-(4-bromophenyl)-2-diazoacetate 在 dirhodium tetraacetate 、 (S)-CPA 、 二氢吡啶 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 methyl (S)-2-(benzyloxycarbonylamino)-2-(4-bromophenyl)acetate
  参考文献：
  名称：

  N-烷氧羰基芳基α-亚氨基酯的合成新方法及其在对映选择性转化中的应用

  摘要：

  据报道，在四乙酸二ho酯[Rh 2（OAc）4 ]存在下合成N-烷氧基羰基芳基α-亚氨基酯的新策略可以在温和的反应条件下以高收率（最高达96％）产生所需的化合物。合成方法的应用在吲哚的对映选择性还原和Friedel-Crafts反应中得到了证明，分别以高收率和优异的ee提供了相应的手性芳基甘氨酸和吲哚衍生物。

  DOI：

  10.1002/adsc.201100615

文献信息

• A Novel Method for Synthesizing N-Alkoxycarbonyl Aryl α-Imino Esters and Their Applications in Enantioselective Transformations
  作者：Yu Qian、Changcheng Jing、Changwei Zhai、Wen-hao Hu

  DOI：10.1002/adsc.201100615

  日期：2012.2

  A new strategy for the synthesis of N-alkoxycarbonyl aryl α-imino esters in the presence of dirhodium tetraacetate [Rh2(OAc)4] is reported to produce the desired compounds in high yield (up to 96%) under mild reaction conditions. The application of the synthetic method is demonstrated in enantioselective reduction and Friedel–Crafts reaction of indoles to afford the corresponding chiral arylglycines

  据报道，在四乙酸二ho酯[Rh 2（OAc）4 ]存在下合成N-烷氧基羰基芳基α-亚氨基酯的新策略可以在温和的反应条件下以高收率（最高达96％）产生所需的化合物。合成方法的应用在吲哚的对映选择性还原和Friedel-Crafts反应中得到了证明，分别以高收率和优异的ee提供了相应的手性芳基甘氨酸和吲哚衍生物。