2,5-dibromo-3-methoxythiophene | 83125-19-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2,5-dibromo-3-methoxythiophene
• 英文别名: 3-(4-anisyl)-2,5-dibromothiophene；2,5-dibromo-3-(4-methoxyphenyl)thiophene
• CAS: 83125-19-3
• 化学式: C₁₁H₈Br₂OS
• 分子量: 348.058
• InChiKey: ZDUUNZYHBHFBAI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  37.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-dibromo-3-methoxythiophene 在 magnesium 、 1,2-二溴乙烷 作用下， 反应 2.0h， 生成 [4-(4-Methoxy-phenyl)-thiophen-2-yl]-oxo-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Organodimagnesium derivatives of thiophene

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00506143
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯基溴化镁 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 dichloro-[1,3-bis(2,6-diisopropylpenyl)-2-imidazolidinyliden]-(3-chloropyridyl)palladium(II) 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 2,5-dibromo-3-methoxythiophene
  参考文献：
  名称：

  二溴噻吩的一锅卤舞/ Negishi偶联用于区域控制合成多丙烯酸化噻吩的合成。

  摘要：

  描述了易于获得的2,5-二溴噻吩的单锅卤舞/ Negishi交叉偶联。二异丙基氨基锂（LDA）介导的卤素舞反应导致形成热力学稳定的α-硫代二溴噻吩，将其与ZnCl 2进行金属转移，并进行Negishi交叉偶联，以在一个锅中提供相应的芳基化二溴代噻吩。所得的β-溴基团比其余的α-溴基团反应性要低得多，后者用于一锅双Suzuki-Miyaura交叉偶联，可轻松合成多芳基噻吩。

  DOI：

  10.1002/chem.201604293

文献信息

• Synthesis of 2,5-Bis[(3,4-ethylenedioxy)thien-2-yl]- 3-Substituted Thiophenes
  作者：Michael F. Pepitone、Kalya Eaiprasertsak、Stephen S. Hardaker、Richard V. Gregory

  DOI：10.1021/ol035071s

  日期：2003.9.1

  [reaction: see text] Synthesis of 2,5-bis[(3,4-ethylenedioxy)thien-2-yl]-3-substituted thiophene monomers afforded compounds with blue emission characteristics and having a quantum yield of 3-5%. Cyclic voltammetry was employed to investigate the electrochemical behavior of the four monomers reported here. Polymer films were deposited by repeated potential cycling. These materials are considered for

  [反应：参见正文] 2，5-双[（3,4-乙二氧基）噻吩-2-基] -3-取代的噻吩单体的合成提供了具有蓝色发射特性且量子产率为3-5％的化合物。循环伏安法用于研究此处报道的四种单体的电化学行为。通过重复的电势循环沉积聚合物膜。这些材料被认为可用于光电子器件应用中的定制特性。
• Bromide as the Directing Group for β-Arylation of Thiophenes
  作者：Hong-Hai Zhang、Cai-Xia Wang、Fei-Fei Sheng、Kai-Hui Liu、Jian-Guo Gu、Kang Shen、Zheng-Yi Sun、Kunlun Hong

  DOI：10.1055/a-1838-8958

  日期：2022.9

  Direct β-arylation of thiophene derivatives with bromide as directing group is disclosed. The reaction is conducted with PdCl2/(p-tolyl)3P as catalyst, silver carbonate as additive, and aryl iodide as coupling partner, affording brominated biaryl compounds as product. Control experiments indicated that the presence of bromide group enhances the reactivity of the C–H bond, enabling β-arylation. Furthermore

  公开了用溴化物作为导向基团的噻吩衍生物的直接β-芳基化。该反应以PdCl 2 /(对甲苯基) 3 P为催化剂，碳酸银为添加剂，芳基碘化物为偶联剂进行，得到溴代联芳基化合物作为产物。对照实验表明溴化物基团的存在增强了 C-H 键的反应性，使 β-芳基化成为可能。此外，C-Br 键可以通过多种方法轻松转化为许多有用的官能团。机理研究表明，银盐在 C-H 键活化步骤中起关键作用。