5-(碘乙酰胺基)荧光素 | 63368-54-7

• 物质功能分类: 生物化工 - 生化试剂 - 荧光成像
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 中文名称: 5-(碘乙酰胺基)荧光素
• 中文别名: 4(5)-碘乙酰氨基荧光素
• 英文名称: 5-(iodoacetamido)fluorescein
• 英文别名: 5-Iodoacetamidofluorescein；N-(3',6'-dihydroxy-3-oxospiro[2-benzofuran-1,9'-xanthene]-5-yl)-2-iodoacetamide
• CAS: 63368-54-7
• 化学式: C₂₂H₁₄INO₆
• 分子量: 515.261
• InChiKey: UATCLPJEZJKNHE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  265-267 °C (dec.)(lit.)
• 沸点：
  788.4±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.95±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  DMF：30mg/mL； DMSO：30mg/mL； DMSO:PBS (pH 7.2) (1:3)：0.25 mg/ml；乙醇：500μg/ml

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 安全说明：
  S22,S24/25
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29322090

制备方法与用途

生物活性

5-IAF 是荧光素的偶氮乙酰胺衍生物。

体外研究

8 µM GSH sample solution is derivatized with 8, 80, 200, 400, 800, 1600, 2000, 2500 µM 5-IAF, respectively and analyzed with CE-LIF. The highest signal intensity is obtained with 400 and 800 µM 5-IAF.

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(碘乙酰胺基)荧光素 、 GTP-γ-S 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以85 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  鸟嘌呤核苷酸的荧光各向异性测定为 Gαi1 蛋白的功能分析提供了途径

  摘要：

  Gα 蛋白作为异源三聚体 G 蛋白的一部分，是 G 蛋白偶联受体介导的细胞内信号传导所必需的分子开关。Gα 亚基的作用已经用各种鸟嘌呤核苷酸进行了数十年的研究，以阐明激活机制和 Gα 蛋白依赖性信号转导。几种方法描述了模拟 GTP 功能的荧光配体，但缺乏对蛋白质的 GTP 结合活性和活性蛋白质分数的有效估计。在此，我们报告了一种可靠的基于荧光各向异性的方法的开发，以确定配体在 GTP 结合位点的亲和力并量化活性 Gαi1 蛋白的分数。应用先进的细菌表达方案来生产活性人 Gαi1 蛋白，与常用的 BODIPY FL GTPγS 相比，其 GTP 结合能力是用新型荧光标记的鸟嘌呤核苷酸作为高亲和力 Gαi1 结合剂确定的。因此，本研究为未来研究 Gαi 和其他 Gα 蛋白亚基的表征、探索其相应的信号转导系统和生物医学应用潜力提供了一种新方法。

  DOI：

  10.1021/acs.analchem.2c03176

文献信息

• Labeled oligonucleotides, methods for making same, and compounds useful therefor
  申请人：——

  公开号：US20030208061A1

  公开（公告）日：2003-11-06

  Selectively functionalized oligonucleotides, methods for making same, and compounds useful therefor are disclosed. The oligonucleotides can be selectively functionalized with a first conjugate group at the 3′-terminial position and optionally functionalized with a second conjugate group at the 5′-terminal position and/or one or more internucleotides. Alternatively, the oligonucleotides can be selectively functionalized with a first conjugate group at the 5′-terminal position and optionally functionalized with a second conjugate group at one or more internucleotides. In yet another embodiment, the oligonucleotides can be functionalized with a first conjugate group at one or more internucleotides and with a second conjugate group at one or more different internucleotides.

  选择性功能化寡核苷酸，制备方法以及用于此目的的化合物已被披露。这些寡核苷酸可以在3'-末端位置选择性地与第一共轭基团功能化，并可选择性地在5'-末端位置和/或一个或多个核苷酸之间与第二共轭基团功能化。另外，这些寡核苷酸可以在5'-末端位置选择性地与第一共轭基团功能化，并可选择性地在一个或多个核苷酸之间与第二共轭基团功能化。在另一实施方式中，这些寡核苷酸可以在一个或多个核苷酸之间与第一共轭基团功能化，并在一个或多个不同的核苷酸之间与第二共轭基团功能化。
• Light-Emitting Biomarker
  申请人：Renard Pierre-Yves

  公开号：US20090041669A1

  公开（公告）日：2009-02-12

  The invention concerns novel 1,2-dioxetane derivatives of general formula (I) as defined in the description, capable of emitting a detectable luminescent signal, their use in a method for detecting and/or quantizing a physical, chemical or biological, in particular enzymatic, phenomenon, as well as a kit for implementing said method.

  这项发明涉及一种新颖的1,2-二氧杂环戊烷衍生物，其一般式（I）如描述中所定义，能够发出可检测的发光信号，其用于检测和/或定量化物理、化学或生物学，特别是酶促现象的方法，以及用于实施该方法的试剂盒。
• [EN] BICYCLO[6.1.0]NON-4-YNE COMPOUNDS SUITABLE FOR USE AS LINKERS IN BIOLOGICAL APPLICATIONS<br/>[FR] COMPOSÉS DE BICYCLO[6.1.0]NON-4-YNE CONÇUS POUR ÊTRE UTILISÉS COMME LIEURS DANS DES APPLICATIONS BIOLOGIQUES
  申请人：UNIV MELBOURNE

  公开号：WO2013181697A1

  公开（公告）日：2013-12-12

  The present invention relates to compounds that can be used link substrates to molecules, typically for biological applications such as imaging and the like. The compounds contain a cyclooctyne which is joined, via a linking group, to a moiety such as a squarate, amine, aminooxy, hydrazide, semicarbazide or carbohydrazide. The cyclooctyne moiety acts as the coupling partner to an azide-functionalised substrate or molecule, whilst the other moiety acts as the coupling partner to an amine-, aldehyde- or ketone-functionalised molecule or substrate. The invention therefore also relates to processes of synthesis of such compounds and further use of the compounds to link a substrate to a molecule.

  本发明涉及一种可以用于将底物与分子连接的化合物，通常用于生物应用，如成像等。这些化合物包含一个环辛炔基，通过一个连接基团连接到一个如方酸酯、胺、氨氧基、肼、半氨基脲或羰基肼等基团。环辛炔基作为与偶氮功能化底物或分子的偶联配体，而另一个基团作为与胺基、醛基或酮基功能化分子或底物的偶联配体。因此，该发明还涉及这些化合物的合成过程以及进一步利用这些化合物将底物连接到分子的方法。
• 3-METHYLIDENEOXAN-4-ONE COMPOUNDS AND SUBSTITUTED DERIVATIVES THEREOF AS INHIBITORS OF TELOMERASE
  申请人：NORTHWESTERN UNIVERSITY

  公开号：US20210070725A1

  公开（公告）日：2021-03-11

  Disclosed are 3-methylideneoxan-4-one compounds, derivatives thereof, and methods of their synthesis and methods of their use in treating a disease or disorder in a subject in need thereof, such as diseases and disorders that are associated with telomerase activity such as cancer. The disclosed compounds may be formulated in a pharmaceutical composition for treating diseases and disorders that are associated with telomerase activity such as cancer.

  本文披露了3-甲基亚氧杂环丙烯-4-酮化合物及其衍生物，以及它们的合成方法和在治疗患有疾病或障碍的受试者中的使用方法，例如与端粒酶活性相关的疾病和障碍，如癌症。披露的化合物可以制成药物组合物，用于治疗与端粒酶活性相关的疾病和障碍，如癌症。
• POLYMER-DRUG SYSTEMS
  申请人：Wooley Karen

  公开号：US20140193504A1

  公开（公告）日：2014-07-10

  The present disclosure generally relates to polymer-drug systems, and more particularly to nanoscopic particles comprising amphiphilic block copolymers conjugated, physically encapsulated, or otherwise combined with chemotherapeutic agents along a selective region or regions of the backbone of the copolymer, so as to package the chemotherapeutic agent in selective domains within each nanoscopic particle, as well as to methods for making such particles, and applications and methods for using such particles, including in the formation of polymer micelles.

  本公开涉及聚合物药物系统，更具体地涉及包含两性分子块共聚物的纳米粒子，该两性分子块共聚物通过共轭、物理封装或其他方式与化疗药物结合在共聚物骨架的选择性区域或区域上，从而在每个纳米粒子内的选择性领域中包装化疗药物，以及制备此类粒子的方法，以及使用此类粒子的应用和方法，包括在聚合物胶束的形成中使用。