(S)-1-Phenyl-ethanesulfonic acid; compound with (S)-2-amino-succinic acid 4-methyl ester | 121769-69-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-1-Phenyl-ethanesulfonic acid; compound with (S)-2-amino-succinic acid 4-methyl ester
• 英文别名: (2S)-2-amino-4-methoxy-4-oxobutanoic acid;(1S)-1-phenylethanesulfonic acid
• CAS: 121769-69-5
• 化学式: C₅H₉NO₄*C₈H₁₀O₃S
• 分子量: 333.362
• InChiKey: NBMSKQWIRXGHLG-GVWLLARTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  143.99
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-Phenyl-ethanesulfonic acid; compound with (S)-2-amino-succinic acid 4-methyl ester 在 DL-天冬氨酸甲酯 、 水杨醛 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 (2R)-2-amino-4-methoxy-4-oxobutanoic acid;(1S)-1-phenylethanesulfonic acid
  参考文献：
  名称：

  Efficient preparation of D-aspartic acid .BETA.-methyl ester as a aspoxicillin material by optical resolution, epimerization, and asymmetric transformation.

  摘要：

  通过二阶不对称转化，开发出了一种实用的 D-天冬氨酸 β-甲酯 [D-Asp(OMe)]制备方法，它是抗生素阿朴西林的原料。DL-Asp(OMe)与(-)-1-苯乙磺酸（PES）进行非对映分解后，在乙腈中形成了溶解度较低的D--(-)盐和溶解度较高的L--(-)盐。在催化剂存在的情况下，将可溶性 L--(-)在乙腈中加热，很容易将其外延成 DL--(-)。在这样的表聚条件下，尝试对 DL--(-)或 L--(-)进行分馏结晶，在固液异构体系中通过平衡不对称转化得到了所需的 D--(-)，产率为 90%。根据这些结果，以手性 PES 为分解剂，通过不对称转化，实现了 D-Asp(OMe)和 D-对羟基苯甘氨酸这两种阿朴西林重要中间体材料的独特制备工艺。

  DOI：

  10.1248/cpb.37.883
• 作为产物：
  描述：

  L-天冬氨酸-4-甲酯 、 (S)-α-甲基苄磺酸 以 甲醇 为溶剂， 以70.5%的产率得到(S)-1-Phenyl-ethanesulfonic acid; compound with (S)-2-amino-succinic acid 4-methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Efficient preparation of D-aspartic acid .BETA.-methyl ester as a aspoxicillin material by optical resolution, epimerization, and asymmetric transformation.

  摘要：

  通过二阶不对称转化，开发出了一种实用的 D-天冬氨酸 β-甲酯 [D-Asp(OMe)]制备方法，它是抗生素阿朴西林的原料。DL-Asp(OMe)与(-)-1-苯乙磺酸（PES）进行非对映分解后，在乙腈中形成了溶解度较低的D--(-)盐和溶解度较高的L--(-)盐。在催化剂存在的情况下，将可溶性 L--(-)在乙腈中加热，很容易将其外延成 DL--(-)。在这样的表聚条件下，尝试对 DL--(-)或 L--(-)进行分馏结晶，在固液异构体系中通过平衡不对称转化得到了所需的 D--(-)，产率为 90%。根据这些结果，以手性 PES 为分解剂，通过不对称转化，实现了 D-Asp(OMe)和 D-对羟基苯甘氨酸这两种阿朴西林重要中间体材料的独特制备工艺。

  DOI：

  10.1248/cpb.37.883

文献信息

• YOSHIOKA, RYUZO;OHTSUKI, OSAMU;SENUMA, MASARU;TOSA, TETSUYA, CHEM. AND PHARM. BULL., 37,(1989) N, C. 883-886
  作者：YOSHIOKA, RYUZO、OHTSUKI, OSAMU、SENUMA, MASARU、TOSA, TETSUYA

  DOI：——

  日期：——