6-(2R)-{2-[(diisopropoxyphosphoryl)methoxy]-3-hydroxypropoxy}-4-hydroxy-2-(4-trifluorophenyl)pyrimidine | 1333147-59-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 6-(2R)-{2-[(diisopropoxyphosphoryl)methoxy]-3-hydroxypropoxy}-4-hydroxy-2-(4-trifluorophenyl)pyrimidine
• 英文别名: 4-[(2R)-3-hydroxy-2-[[oxido-di(propan-2-yloxy)phosphaniumyl]methoxy]propoxy]-2-[4-(trifluoromethyl)phenyl]-1H-pyrimidin-6-one
• CAS: 1333147-59-3
• 化学式: C₂₁H₂₈F₃N₂O₇P
• 分子量: 508.431
• InChiKey: CMLICERKACFHNE-QGZVFWFLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  122
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(2R)-{2-[(diisopropoxyphosphoryl)methoxy]-3-hydroxypropoxy}-4-hydroxy-2-(4-trifluorophenyl)pyrimidine 在 三甲基溴硅烷 、 水 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 以90%的产率得到4-hydroxy-2-(4-trifluoromethylphenyl)-6-(2R)-[2-(phosphonomethoxy)-3-hydroxypropoxy]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  利用Liebeskind-Srogl交叉偶联反应有效合成2-芳基嘧啶无环核苷膦酸酯

  摘要：

  使用Liebeskind-Srogl交叉偶联方案已制备了一系列带有连接在嘧啶部分C-2位置的各种芳基的新型无环核苷膦酸酯。研究和优化了高度官能化的2-（甲基硫烷基）嘧啶与各种芳基硼酸的反应。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.07.040
• 作为产物：
  描述：

  (R)-2-[(diisopropoxyphosphoryl)methoxy]-3-hydroxypropyl p-toluenesulfonate 在 四(三苯基膦)钯 、 copper(I) 2-hydroxy-3-methylbenzoate 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 、 mineral oil 为溶剂， 反应 72.5h， 生成 6-(2R)-{2-[(diisopropoxyphosphoryl)methoxy]-3-hydroxypropoxy}-4-hydroxy-2-(4-trifluorophenyl)pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  利用Liebeskind-Srogl交叉偶联反应有效合成2-芳基嘧啶无环核苷膦酸酯

  摘要：

  使用Liebeskind-Srogl交叉偶联方案已制备了一系列带有连接在嘧啶部分C-2位置的各种芳基的新型无环核苷膦酸酯。研究和优化了高度官能化的2-（甲基硫烷基）嘧啶与各种芳基硼酸的反应。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.07.040

文献信息

• The efficient synthesis of 2-arylpyrimidine acyclic nucleoside phosphonates using Liebeskind–Srogl cross-coupling reaction
  作者：Petra Břehová、Michal Česnek、Martin Dračínský、Antonín Holý、Zlatko Janeba

  DOI：10.1016/j.tet.2011.07.040

  日期：2011.9

  A series of novel acyclic nucleoside phosphonates with various aryls attached to the C-2 position of the pyrimidine moiety has been prepared using the Liebeskind–Srogl cross-coupling protocol. The reactions of highly functionalised 2-(methylsulfanyl)pyrimidines with various arylboronic acids were studied and optimised.

  使用Liebeskind-Srogl交叉偶联方案已制备了一系列带有连接在嘧啶部分C-2位置的各种芳基的新型无环核苷膦酸酯。研究和优化了高度官能化的2-（甲基硫烷基）嘧啶与各种芳基硼酸的反应。