(1R)-2-acetyl-9-t-butyloxycarbonyl-9-azabicyclo<4.2.1>nonane | 90821-08-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 类毒素
• 英文名称: (1R)-2-acetyl-9-t-butyloxycarbonyl-9-azabicyclo<4.2.1>nonane
• 英文别名: (1S)-2-acetyl-9-(1-tert-butoxycarbonyl)-9-azobicyclo<4.2.1>-2-nonene；tert-butyl (1S,6S)-2-acetyl-9-azabicyclo[4.2.1]non-2-ene-9-carboxylate
• CAS: 90821-08-2
• 化学式: C₁₅H₂₃NO₃
• 分子量: 265.353
• InChiKey: HEDASSVHQYNXQV-AAEUAGOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R)-2-acetyl-9-t-butyloxycarbonyl-9-azabicyclo<4.2.1>nonane 在 N-甲基吗啉 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (1S)-2-acetyl-9-(methoxy(trifluoromethyl)phenylacetyl)-9-azobicyclo<4.2.1>-2-nonene
  参考文献：
  名称：

  Chirospecific syntheses of (+)- and (-)-anatoxin a

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00328a040
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2S,6S)-(+)-9-[(R)-1-phenylethyl]-9-azabicyclo[4.2.1]nonan-2-ol 在 甲醇 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 草酰氯 、 10 wt% Pd(OH)2 on carbon 、 三氟化硼乙醚 、 氢气 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 potassium carbonate 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 mercury(II) oxide 、 三氯乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、413.7 kPa 条件下， 反应 20.5h， 生成 (1R)-2-acetyl-9-t-butyloxycarbonyl-9-azabicyclo<4.2.1>nonane
  参考文献：
  名称：

  Anatoxin-a和homoanatoxin-a氰毒素的对映异构体合成的统一方法

  摘要：

  Anatoxin-a和homoanatoxin-a是蓝藻产生的高度神经毒性化合物，主要在地表水华（SWB）期间产生。由于其强大的生物活性和独特的结构特征，这些天然生物碱已成为药理和合成研究领域广泛研究的主题。在这项研究中，我们报告了一种简单有效的合成方法，用于制备这些氰毒素的天然和非天然对映体，[（+）- 1和（+）- 2 ]和[（-）- 1和（-）- 2 ]。该方法的主要特征包括：i）从顺式两种对映体形式构建氮杂双环高辛烷骨架-5，6-环氧环辛烯，基于微波介导的手性苄胺的环氧化物开环反应，然后环戊胺-烯烃环化；ii）借助于三烯醇三氟甲磺酸酯与C 2或C 3末端炔烃的Sonogashira交叉偶联反应，然后通过所得的共轭烯炔基团的化学和区域选择性水合，对特征甲基或乙基烯酮进行精制。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2018.04.057

文献信息

• An efficient synthesis of (+)-anatoxin-a.
  作者：Marco Skrinjar、Carita Nilsson、Lars-G. Wistrand

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)82084-4

  日期：1992.10

  An efficient synthesis (38 % overall yield in 8 steps starting from 2) of the potent neurotoxin (+)-anatoxin-a is described. The key step involves the stereoselective addition of 5-hexenylcopper to the chiral N-acyliminium ion 2a.
• Chirospecific syntheses of (+)- and (-)-anatoxin a
  作者：John S. Petersen、Gregor Fels、Henry Rapoport

  DOI：10.1021/ja00328a040

  日期：1984.8
• A unified approach to the synthesis of both enantiomers of anatoxin-a and homoanatoxin-a cyanotoxins
  作者：Luis G. Addante-Moya、Consuelo Agulló、Guillermo Quiñones-Reyes、Josep V. Mercader、Antonio Abad-Fuentes、Antonio Abad-Somovilla

  DOI：10.1016/j.tet.2018.04.057

  日期：2018.9

  extensive research work in both pharmacological and synthetic studies. In this contribution we report a simple and efficient synthetic approach for the preparation of both the natural and unnatural enantiomers of these cyanotoxins, [(+)-1 and (+)-2] and [(−)-1 and (−)-2] respectively. Key features of this approach include: i) construction of the azabicyclic homotropane framework in both enantiomeric forms

  Anatoxin-a和homoanatoxin-a是蓝藻产生的高度神经毒性化合物，主要在地表水华（SWB）期间产生。由于其强大的生物活性和独特的结构特征，这些天然生物碱已成为药理和合成研究领域广泛研究的主题。在这项研究中，我们报告了一种简单有效的合成方法，用于制备这些氰毒素的天然和非天然对映体，[（+）- 1和（+）- 2 ]和[（-）- 1和（-）- 2 ]。该方法的主要特征包括：i）从顺式两种对映体形式构建氮杂双环高辛烷骨架-5，6-环氧环辛烯，基于微波介导的手性苄胺的环氧化物开环反应，然后环戊胺-烯烃环化；ii）借助于三烯醇三氟甲磺酸酯与C 2或C 3末端炔烃的Sonogashira交叉偶联反应，然后通过所得的共轭烯炔基团的化学和区域选择性水合，对特征甲基或乙基烯酮进行精制。