N-[5-(3,5-bis-trifluoromethyl-benzenesulfonyl methyl)-4-(4-fluoro-phenyl)-6-isopropyI-pyrimidin-2-yI]-N-methyl-methanesulfonamide | 1210451-28-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: N-[5-(3,5-bis-trifluoromethyl-benzenesulfonyl methyl)-4-(4-fluoro-phenyl)-6-isopropyI-pyrimidin-2-yI]-N-methyl-methanesulfonamide
• 英文别名: N-[5-(3,5-bis-trifluoromethyl-benzenesulfonylmethyl)-4-(4-fluoro-phenyl)-6-isopropyl-pyrimidin-2-yl]-N-methyl-methanesulfonamide；N-[5-[[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]sulfonylmethyl]-4-(4-fluorophenyl)-6-propan-2-ylpyrimidin-2-yl]-N-methylmethanesulfonamide
• CAS: 1210451-28-7
• 化学式: C₂₄H₂₂F₇N₃O₄S₂
• 分子量: 613.577
• InChiKey: CTPJVVRJIUWBEO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-Dimethylethyl 6-formyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4-acetate 、 N-[5-(3,5-bis-trifluoromethyl-benzenesulfonyl methyl)-4-(4-fluoro-phenyl)-6-isopropyI-pyrimidin-2-yI]-N-methyl-methanesulfonamide 在 potassium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 6-[(1E)-2-[4-(4-氟苯基)-6-异丙基-2-[甲基(甲磺酰)氨基]-5-嘧啶]乙烯基]-2,2-二甲基-1,3-二氧六环-4-乙酸叔丁酯
  参考文献：
  名称：

  [EN] A PROCESS FOR PREPARATION OF ROSUVASTATIN INTERMEDIATE
  [FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION D'INTERMÉDIAIRE DE ROSUVASTATINE

  摘要：

  本发明提供了一种改进的方法，用于制备制备罗伊司他钠的中间体。特别地，所提出的发明能够克服已知方法所固有的缺点。因此，本发明提供了一种干净、经济、工业可扩展并且提供高产率且产物纯度高的方法。

  公开号：

  WO2010023678A1
• 作为产物：
  描述：

  N-[5-(3,5-bis-trifluoromethyl-phenylsulfanyl methyI)-4-(4-fluoro-phenyl)-6-isopropyI-pyrimidin-2-yl]-N-methyI-methanesulfonamide 在 双氧水 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 N-[5-(3,5-bis-trifluoromethyl-benzenesulfonyl methyl)-4-(4-fluoro-phenyl)-6-isopropyI-pyrimidin-2-yI]-N-methyl-methanesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] A PROCESS FOR PREPARATION OF ROSUVASTATIN INTERMEDIATE
  [FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION D'INTERMÉDIAIRE DE ROSUVASTATINE

  摘要：

  本发明提供了一种改进的方法，用于制备制备罗伊司他钠的中间体。特别地，所提出的发明能够克服已知方法所固有的缺点。因此，本发明提供了一种干净、经济、工业可扩展并且提供高产率且产物纯度高的方法。

  公开号：

  WO2010023678A1

文献信息

• Highly Stereoselective Formal Synthesis of Rosuvastatin and Pitavastatin Through Julia–Kocienski Olefination Using the Lactonized Statin Side-Chain Precursor
  作者：Zdenko Časar、Jan Fabris、Ivana Smilović、Martin Črnugelj

  DOI：10.1055/s-0033-1338648

  日期：——

  An expedient and simple synthetic approach to pitavastatin and rosuvastatin final intermediates is described. The presented approach consists of completely stereoselective Julia-Kocienski olefination step (E/Z up to 300: 1) between lactonized statin side-chain precursor and sulfone derivative of the corresponding pyrimidine and quinoline heterocyclic cores. The desired O-TBS protected statin lactones were isolated in 66-71% yield and high >97% purity (HPLC).