1-(4-Methoxymethoxy-phenyl)-ethanone oxime | 912341-94-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-(4-Methoxymethoxy-phenyl)-ethanone oxime
• CAS: 912341-94-7
• 化学式: C₁₀H₁₃NO₃
• 分子量: 195.218
• InChiKey: DQSCJJBVCYDTQR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.87
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  51.05
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-Methoxymethoxy-phenyl)-ethanone oxime 在 [Rh(1,2-bis(2,5-dimethylphospholan-1-yl)ethane)(COD)](BF₄) 氢气 、 铁粉 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 23.0~65.0 ℃ 、620.53 kPa 条件下， 生成 2,2,2-Trifluoro-N-[(R)-1-(4-methoxymethoxy-phenyl)-ethyl]-acetamide
  参考文献：
  名称：

  有效合成手性苯乙胺：烯，三氟乙酰胺的制备，不对称氢化和轻度脱保护

  摘要：

  从酮类到对映体富集的芳基烷基胺的温和有效途径已得到开发。首次成功地从肟中合成烯和三氟酰胺并进行不对称加氢，得到了高度对映体富集的三氟乙酰胺（94-98％ee）。在温和的条件下（K 2 CO 3，MeOH / H 2 O）释放出相应的苯乙基酰胺。另外，发现了Josiphos配体在烯乙酰胺和烯三氟乙酰胺的不对称氢化中的新应用。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.06.135
• 作为产物：
  描述：

  1-[4-(甲氧基甲氧基)苯基]乙酮 在 吡啶 、 盐酸羟胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以73 %的产率得到1-(4-Methoxymethoxy-phenyl)-ethanone oxime
  参考文献：
  名称：

  使用二乙基氨基三氟化硫/四氢呋喃 (DAST–THF) 系统分离和反应由肟产生的亚氨基氟化物

  摘要：

  用相对温和的二乙氨基三氟化硫/四氢呋喃 (DAST–THF) 系统氟化肟，得到亚氨基氟化物。这些化合物被分离出来，并通过 X 射线单晶结构分析确定了它们的结构。亚氨基氟化物与各种亲核试剂的反应有效地以高产率提供酰胺、脒、硫代酰胺和胺衍生物。此外，由肟原位生成亚氨基氟化物的一锅法反应也适用于这些产品的高效合成。肟立体化学和酸不稳定保护基在该系统中保持完整。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c01063