4-(di-tert-butylfluorosilanyl)benzenethiol | 1112840-20-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯硫酚类
• 英文名称: 4-(di-tert-butylfluorosilanyl)benzenethiol
• 英文别名: 4-(di-tert-butylflurosilyl)benzenethiol；4-(di-tert-butylfluorsilyl)benzenethiol；4-(Di-t-butylfluorosilyl)benzenethiol；4-[ditert-butyl(fluoro)silyl]benzenethiol
• CAS: 1112840-20-6
• 化学式: C₁₄H₂₃FSSi
• 分子量: 270.487
• InChiKey: DGZBXQRBSBNTJV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(di-tert-butylfluorosilanyl)benzenethiol 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 四丁基氯化铵 、 caesium carbonate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 (13S,17S)-1-((4-(di-tert-butylfluorosilyl)phenyl)sulfonamido)-4,7,15-trioxo-3,8,14,16-tetraazanonadecane-13,17,19-tricarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  [18F]SiFA-PSMA 抑制剂在前列腺癌模型中的合成和临床前评估

  摘要：

  在过去几年中，使用 gal-68 ( 68 Ga) 和 18 ( 18 F) 放射性示踪剂对前列腺特异性膜抗原 (PSMA) 进行正电子发射断层扫描 (PET) 成像引起了极大的兴趣。使用有机硅-[ 18 F] 氟化物受体 (SiFA) 与基于尿素的拟肽 PSMA 抑制剂偶联，提供了一种“类似试剂盒”的多剂量合成技术。合成了九种具有不同接头部分的新型18 F 标记的带有 SiFA 的 PSMA 抑制剂，并分析了它们在 LNCaP 细胞中对 [ 125 I] I-TAAG-PSMA 的体外结合。IC 50值范围为 58–570 nM。在所有化合物中，[ 18 F]SiFA-Asp2 -PEG 3 -PSMA (IC 50 = 125 nM) 在 LNCaP 肿瘤中显示出最高的肿瘤摄取 (SUV 60 分钟0.73)。摩尔活性（A大幅增加阿米）（从7.5±0.5至86±3吉贝/微摩尔）导致在LNCaP肿瘤摄取一个显著增加（SUV

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.1c00812
• 作为产物：
  描述：

  1-(tert-butyldimethylsilanylsulfanyl)-4-(di-tert-butylfluorosilanyl)benzene 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以100%的产率得到4-(di-tert-butylfluorosilanyl)benzenethiol
  参考文献：
  名称：

  超功能化芳基二叔丁基氟硅烷作为18F放射性药物的潜在标记合成子

  摘要：

  广谱：新型对位官能化的芳基-二叔丁基氟硅烷p-（t Bu 2 FSi）C 6 H 4 X（X =官能团）已经面世，并拓宽了硅基18 F受体的范围（SiFA）用于潜在的PET应用。例如，[ 18 F]马来酰亚胺衍生物1已用于[ 18 F] 1-标记的大鼠血清白蛋白（RSA）的合成，其在PET中的适用性已通过体内实验得到验证。

  DOI：

  10.1002/chem.200802266

文献信息

• GlucoSiFA and LactoSiFA: New Types of Carbohydrate-Tagged Silicon-Based Fluoride Acceptors for 18F-Positron Emission Tomography (PET)
  作者：Anja Wiegand、Vera Wiese、Britta Glowacki、Ljuba Iovkova、Ralf Schirrmacher、Klaus Jurkschat、Norbert Krause

  DOI：10.1055/s-0037-1611656

  日期：2019.3

  GlucoSiFA derivatives bearing an azide or alkynyl side chain were obtained from peracetyl-d-glucose using as key step a tosylate substitution by a SiFA thiolate obtained from 4-(di-tert-butylfluorsilyl)benzenethiol. In analogy, two-fold SiFA-substituted maltose and lactose derivatives were synthesized via bistosylates. Introduction of an ­acetal-protecting group in β-d-azidolactose allowed the synthesis of a LactoSiFA derivative bearing only one SiFA moiety.

  从过醋酸乙酰-D-葡萄糖中获得带有偶氮或炔基侧链的GlucoSiFA衍生物，其中关键步骤是通过从4-(二-叔丁基氟硅基)苯硫醇获得的SiFA硫醇酯对甙基进行磺酸酯取代。类似地，通过双磺酸酯合成了双SiFA取代的麦芽糖和乳糖衍生物。在β-D-偶氮乳糖中引入缩醛保护基允许合成只带有一个SiFA基团的LactoSiFA衍生物。
• MALEIMIDE-FUNCTIONALIZED GOLD NANOPARTICLES
  申请人：Schirrmacher Ralf

  公开号：US20140186263A1

  公开（公告）日：2014-07-03

  A maleimide-functionalized gold nanoparticle is described herein. More specifically, a maleimide-functionalized gold nanoparticle of formula (I): is described, wherein “n” and “m” are integers independently ranging from 1 to 100.

  本文描述了一种男酰亚胺功能化的金纳米粒子。更具体地说，描述了一种公式（I）所示的男酰亚胺功能化的金纳米粒子，其中“n”和“m”是独立范围在1到100的整数。
• Facile Covalent Modification of a Highly Ordered Pyrolytic Graphite Surface via an Inverse Electron Demand Diels–Alder Reaction under Ambient Conditions
  作者：Jun Zhu、Jonathan Hiltz、Mohamed Amine Mezour、Vadim Bernard-Gauthier、R. Bruce Lennox、Ralf Schirrmacher

  DOI：10.1021/cm502253y

  日期：2014.9.9