1-(3-nitrophenyl)guanidine | 24067-37-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(3-nitrophenyl)guanidine
• 英文别名: N-(3-Nitrophenyl)guanidine；3-Nitrophenylguanidine；2-(3-nitrophenyl)guanidine
• CAS: 24067-37-6
• 化学式: C₇H₈N₄O₂
• mdl: MFCD02179268
• 分子量: 180.166
• InChiKey: JJBYIQPAELFTOD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-nitrophenyl)guanidine 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-((3-aminophenyl)amino)-8-nitropyrimido[5,4-c]isoquinolin-6(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] ISOQUINOLINONE DERIVATIVES USEFUL IN THE TREATMENT OF CANCER
  [FR] DÉRIVÉS D'ISOQUINOLINONE UTILES DANS LE TRAITEMENT DU CANCER

  摘要：

  本发明涉及以下式（I）的化合物或其药学上可接受的盐和/或溶剂化合物，特别用作药物，特别用于治疗癌症，以及含有这种化合物的药物组合物和制备这种化合物的方法。

  公开号：

  WO2016034642A1
• 作为产物：
  描述：

  氰胺 、 间硝基苯胺 以 乙二醇甲醚 为溶剂， 反应 12.0h， 以21%的产率得到1-(3-nitrophenyl)guanidine
  参考文献：
  名称：

  Cyclic Guanidines; IV.¹Intramolecular Nucleophilic Aromatic Substitution of Hydrogen in (3-Nitrophenyl)guanidines

  摘要：

  取代的(3-硝基苯基)酸酰胺在碱性介质中通过亲核取代氢进行环化反应。该反应提供了一条合成苯并咪唑的新途径，以及合成具有不寻常取代图案的三环咪唑、吡啶和二氮杂并苯并咪唑的方法。研究了该还原氧化过程的机制，并从底物结构和反应条件的角度讨论了区域选择性。文中还概述了环闭合的范围。

  DOI：

  10.1055/s-1992-26172

文献信息

• Inhibitors of c-Jun N-terminal kinases (JNK) and other protein kinases
  申请人：——

  公开号：US20030096816A1

  公开（公告）日：2003-05-22

  The present invention provides compounds of formula I: 1 or a pharmaceutically acceptable derivative o thereof, wherein A, B, R a , R 1 , R 2 , R 3 , and R 4 are as described in the specification. These compounds are inhibitors of protein kinase, particularly inhibitors of JNK, a mammalian protein kinase involved cell proliferation, cell death and response to extracellular stimuli; Lck and Src kinase. The invention also relates to methods for producing these inhibitors. The invention also provides pharmaceutical compositions comprising the inhibitors of the invention and methods of utilizing those compositions in the treatment and prevention of various disorders.

  本发明提供了以下式I的化合物： 1 或其药学上可接受的衍生物，其中A、B、R a 、R 1 、R 2 、R 3 和R 4 如说明书中所述。这些化合物是蛋白激酶的抑制剂，特别是JNK的抑制剂，JNK是一种参与细胞增殖、细胞死亡和对细胞外刺激反应的哺乳动物蛋白激酶；还包括Lck和Src激酶。该发明还涉及生产这些抑制剂的方法。该发明还提供包括该发明的抑制剂的药物组合物，以及利用这些组合物在治疗和预防各种疾病中的方法。
• Design, Synthesis, and Evaluation of 2-Methyl- and 2-Amino-<i>N</i>-aryl-4,5-dihydrothiazolo[4,5-<i>h</i>]quinazolin-8-amines as Ring-Constrained 2-Anilino-4-(thiazol-5-yl)pyrimidine Cyclin-Dependent Kinase Inhibitors
  作者：Neil A. McIntyre、Campbell McInnes、Gary Griffiths、Anna L. Barnett、George Kontopidis、Alexandra M. Z. Slawin、Wayne Jackson、Mark Thomas、Daniella I. Zheleva、Shudong Wang、David G. Blake、Nicholas J. Westwood、Peter M. Fischer

  DOI：10.1021/jm901660c

  日期：2010.3.11

  Following the recent discovery and development of 2-anilino-4-(thiazol-5-yl)pyrimidine cyclin dependent kinase (CDK) inhibitors, a program was initiated to evaluate related ring-constrained analogues, specifically, 2-methyl- and 2-amino-N-aryl-4,5-dihydrothiazolo[4,5-h]quinazolin-8-amines for inhibition of CDKs. Here we report the rational design, synthesis, structure−activity relationships (SARs), and cellular

  在最近发现并开发了2-苯胺基-4-（噻唑-5-基）嘧啶细胞周期蛋白依赖性激酶（CDK）抑制剂后，启动了一个程序来评估相关的环受限类似物，特别是2-甲基和2-氨基-N-芳基-4，5-二氢噻唑并[4，5- h ]喹唑啉-8-胺用于抑制CDKs。在这里我们报告了这些第二代CDK抑制剂的合理设计，合成，结构活性关系（SAR）和细胞作用模式。该化学系列中的许多类似物均以极低的纳摩尔K i值抑制CDK 。这项研究中报道的最有效的化合物以IC 50抑制CDK2为0.7 nM（[ATP] = 100μM）。此外，化学代表物2-甲基-N-（3-（硝基）苯基）-4,5-二氢噻唑并[4,5 - h ]喹唑啉-8-胺（11g）的X射线晶体结构报道了与细胞周期蛋白A-CDK2复合的一系列系列，证实了CDK2 ATP结合口袋中的设计原理和预期的结合方式。
• TRICYCLIC COMPOUNDS AND USE THEREOF
  申请人：Aso Kazuyoshi

  公开号：US20090186879A1

  公开（公告）日：2009-07-23

  There is provided a compound of the formula (I′): wherein x is a nitrogen or CRx, Rx is a hydrogen, etc., R 1 is an optionally substituted hydrocarbon group, etc., R 2 is an optionally substituted hydrocarbon group, etc., ring A is 5- to 8-membered heterocyclic ring, etc., and each of Y 1 , Y 2 and Y 3 is an optionally substituted carbon or a nitrogen, etc.; or a salt thereof or a prodrug thereof, which have CRF receptor antagonistic activity and use thereof.

  提供了一个公式(I′)的化合物：其中x是氮或CRx，Rx是氢等，R1是可选择地取代的碳氢基团等，R2是可选择地取代的碳氢基团等，环A是5-至8-成员的杂环环，等等，Y1、Y2和Y3中的每一个是可选择地取代的碳或氮等；或其盐或前药，具有CRF受体拮抗活性及其用途。
• [EN] NOVEL BIFUNCTIONAL COMPOUNDS WHICH INHIBIT PROTEIN KINASES AND HISTONE DEACETYLASES<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS BIFONCTIONNELS QUI INHIBENT LES PROTÉINES KINASES ET LES HISTONES DÉSACÉTYLASES
  申请人：4SC AG

  公开号：WO2009063054A1

  公开（公告）日：2009-05-22

  The present invention relates to a bifunctional compound of formula I or its pharmaceutically acceptable salts or solvates A-L-B (I) wherein A is a histone deacetylase (HDAC) inhibitory moiety, L is a single bond or a linker group and B is a protein kinase inhibitory moiety. The bifunctional compound according to formula (I) is useful for the treatment of malignant and non-malignant neoplasia and diseases related to abnormal cell growth.

  本发明涉及公式I的双功能化合物或其药用可接受的盐或溶剂A-L-B（I），其中A是组蛋白去乙酰化酶（HDAC）抑制基团，L是单键或连接基团，B是蛋白激酶抑制基团。根据公式（I）的双功能化合物可用于治疗恶性和非恶性肿瘤以及与异常细胞生长相关的疾病。
• [EN] PYRADAZINE COMPOUNDS AS GSK-3 INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSES DE PYRADAZINE UTILES COMME INHIBITEURS DE GSK-3
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM CORP

  公开号：WO2004035588A1

  公开（公告）日：2004-04-29

  The present invention relates generally to inhibitors of the kinases, such as GSK3, and more particularly to fused pyradazine compounds according to formula (I) and methods of their use.

  本发明通常涉及激酶抑制剂，如GSK3，更具体地涉及根据式(I)的融合吡啶并嘧啶化合物及其使用方法。