(S)-2-Acryloylamino-3-hydroxy-propionic acid methyl ester | 288325-05-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-Acryloylamino-3-hydroxy-propionic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (2S)-3-hydroxy-2-(prop-2-enoylamino)propanoate
• CAS: 288325-05-3
• 化学式: C₇H₁₁NO₄
• 分子量: 173.169
• InChiKey: QRPOAEZYTAKXQI-YFKPBYRVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-Acryloylamino-3-hydroxy-propionic acid methyl ester 在 4,4'-二氨基二苯乙烯-2,2'-二磺酸 、 三氯溴甲烷 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 lithium hydroxide 、 水 作用下， 以 二氯甲烷 、 四氢呋喃 为溶剂， 生成 2-vinyloxazole-4 carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Mycalolide B 的合成研究：C7-C35 片段的合成

  摘要：

  Mycalolide B 是一种从 Mycale 属海绵中分离的细胞毒性大环内酯，具有肌动蛋白解聚活性。本文报道了通过 c... 合成 mycaloliides 的 C7-C35 片段。

  DOI：

  10.1246/cl.2007.1490
• 作为产物：
  描述：

  在 四丁基氟化铵 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (S)-2-Acryloylamino-3-hydroxy-propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  第一个非对映选择性分子内Baylis-Hillman反应：容易获得手性α-亚甲基-β-羟基内酯†

  摘要：

  报道了手性底物的第一个非对映选择性分子内Baylis-Hillman反应，其中醛和活性烯烃都作为取代基共存，在标准碱催化的反应条件下，在CH 2 Cl中，以高收率的形式专门提供高产率的α-亚甲基-β-羟基内酯。2。还观察到通过加合物的原位衍生形成烷氧基内酯。

  DOI：

  10.1021/jo049511k

文献信息

• Poly(<i>N</i>-acryl amino acids):  A New Class of Biologically Active Polyanions
  作者：Alfonso Bentolila、Israel Vlodavsky、Rivka Ishai-Michaeli、Olga Kovalchuk、Christine Haloun、Abraham J. Domb

  DOI：10.1021/jm000089j

  日期：2000.6.1

  derivatives of the active polymers, zwitterionic amino acid dependent groups (lysine, histidine), and decarboxylated amino acids (tyramine, ethanolamine) were inactive. The above active polymers did not exhibit anticoagulation activity which is considered the main limitation of heparin and heparinomimetics for clinical use. These synthetic poly(N-acryl amino acids) may have potential use in the inhibition

  由N-丙烯酸的自由基聚合合成带有侧基的亲脂性或带电荷的官能团（即-NH（2），-COOH，-SH，-OH和酚）的聚（N-丙烯酸氨基酸）氨基酸单体。单体是由丙烯酰氯与氨基酸酯在干燥溶剂中反应制得的。获得了3000至60000Da的宽分子量的聚合物。该聚合物是光学活性的，并且它们的结构通过（1）1 H NMR和IR光谱以及元素分析得到证实。含羟基的聚合物被SO（3）/吡啶配合物高转化率硫酸化。测试了新合成的线性均聚阴离子的肝素样活性：（i）抑制乙酰肝素酶，（ii）从细胞外基质（ECM）释放碱性成纤维细胞生长因子（bFGF），（iii）抑制平滑肌细胞（SMC）增殖。基于酪氨酸和亮氨酸的聚合物在所有三个测试中均具有很高的活性（微克水平）。基于苯丙氨酸，叔亮氨酸和脯氨酸的聚合物具有乙酰肝素酶抑制剂和FGF释放的活性，而反式羟脯氨酸，甘氨酸和丝氨酸的聚合物仅具有乙酰肝素酶抑制剂的活性。顺式羟脯氨酸的聚
• Synthetic Studies on Mycalolide B: Synthesis of the C7–C35 Fragment
  作者：Tomoyuki Kimura、Satomi Kuribayashi、Tetsuya Sengoku、Keita Matsui、Shoko Ueda、Ichiro Hayakawa、Kiyotake Suenaga、Hideo Kigoshi

  DOI：10.1246/cl.2007.1490

  日期：2007.12.5

  Mycalolide B, a cytotoxic macrolide isolated from a marine sponge of the genus Mycale, has an actin depolymerizing activity. This paper reports the synthesis of C7–C35 fragment of mycalolides via c...

  Mycalolide B 是一种从 Mycale 属海绵中分离的细胞毒性大环内酯，具有肌动蛋白解聚活性。本文报道了通过 c... 合成 mycaloliides 的 C7-C35 片段。
• First Diastereoselective Intramolecular Baylis−Hillman Reaction:  An Easy Access to Chiral α-Methylene-β-hydroxylactones
  作者：Palakodety Radha Krishna、V. Kannan、G. V. M. Sharma

  DOI：10.1021/jo049511k

  日期：2004.9.1

  The first diastereoselective intramolecular Baylis−Hillman reaction of chiral substrates is reported wherein both aldehyde and activated olefin coexist as substituents to afford α-methylene-β-hydroxylactones in good yields exclusively as single isomers under the standard base-catalyzed reaction conditions in CH2Cl2. Formation of alkoxylactones by an in situ derivatization of adducts was also observed

  报道了手性底物的第一个非对映选择性分子内Baylis-Hillman反应，其中醛和活性烯烃都作为取代基共存，在标准碱催化的反应条件下，在CH 2 Cl中，以高收率的形式专门提供高产率的α-亚甲基-β-羟基内酯。2。还观察到通过加合物的原位衍生形成烷氧基内酯。