methyl 2-[[(7-ethyl-4H-imidazo[1,5-d]thieno[2,3-b][1,4]thiazine-3-yl)carbonyl]amino]-3-hydroxypropanoate | 575455-87-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-[[(7-ethyl-4H-imidazo[1,5-d]thieno[2,3-b][1,4]thiazine-3-yl)carbonyl]amino]-3-hydroxypropanoate
• 英文别名: methyl 2-[(4-ethyl-5,7-dithia-1,11-diazatricyclo[7.3.0.02,6]dodeca-2(6),3,9,11-tetraene-10-carbonyl)amino]-3-hydroxypropanoate
• CAS: 575455-87-7
• 化学式: C₁₅H₁₇N₃O₄S₂
• 分子量: 367.45
• InChiKey: LJIZALCNSGQQJU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  147
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-[[(7-ethyl-4H-imidazo[1,5-d]thieno[2,3-b][1,4]thiazine-3-yl)carbonyl]amino]-3-hydroxypropanoate 在 methoxycarbonylsulfamoyl-triethylammmonium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以69%的产率得到methyl 2-(7-ethyl-4H-imidazo[1,5-d]thieno[2,3-b][1,4]thiazine-3-yl)-4,5-dihydro-1,3-oxazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  硫代氮杂 O ， N- 和 S ， N- 杂环的化学研究 ，28 [1]。咪唑并[1,5- d ]噻吩并[2,3- b ] [1,4]噻嗪衍生物作为 GABA- 受体配体的合成

  摘要：

    GABA 受体配体在药物开发中仍然非常有趣。通常在治疗中使用苯二氮卓类药物，但它们有严重的副作用。因此，最近合成的在动物模型中显示出减少的副作用的喹喔啉衍生物被用作模型物质。修改了睫毛以优化药理作用。因此，从5-乙酰基-2-氯-3-硝基噻吩开始合成了一系列咪唑并噻吩并噻嗪，得到6-乙基-2,3-二氢 -1H- 噻吩并[2,3- b ] [1 ，4]噻嗪-2-一。与 叔丁醇钾和氯 磷酸二乙酯反应生成 中间体，在加入相应的异氰酸酯和钾后得到所需的环系 叔 丁醇盐。

  DOI：

  10.1007/s00706-002-0541-4
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 7-ethyl-4H-imidazo[1,5-d]thieno[2,3-b][1,4]thiazine-3-carboxylate 在 sodium hydroxide 、 Carbonyldiimidazole 作用下， 以 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 98.0h， 生成 methyl 2-[[(7-ethyl-4H-imidazo[1,5-d]thieno[2,3-b][1,4]thiazine-3-yl)carbonyl]amino]-3-hydroxypropanoate
  参考文献：
  名称：

  硫代氮杂 O ， N- 和 S ， N- 杂环的化学研究 ，28 [1]。咪唑并[1,5- d ]噻吩并[2,3- b ] [1,4]噻嗪衍生物作为 GABA- 受体配体的合成

  摘要：

    GABA 受体配体在药物开发中仍然非常有趣。通常在治疗中使用苯二氮卓类药物，但它们有严重的副作用。因此，最近合成的在动物模型中显示出减少的副作用的喹喔啉衍生物被用作模型物质。修改了睫毛以优化药理作用。因此，从5-乙酰基-2-氯-3-硝基噻吩开始合成了一系列咪唑并噻吩并噻嗪，得到6-乙基-2,3-二氢 -1H- 噻吩并[2,3- b ] [1 ，4]噻嗪-2-一。与 叔丁醇钾和氯 磷酸二乙酯反应生成 中间体，在加入相应的异氰酸酯和钾后得到所需的环系 叔 丁醇盐。

  DOI：

  10.1007/s00706-002-0541-4

文献信息

• Studies on the Chemistry of Thienoannelated O , N - and S , N -Containing Heterocycles, 28 [1]. Synthesis of Imidazo[1,5- d ]thieno[2,3- b ][1,4]thiazine Derivatives as GABA -Receptor Ligands
  作者：Thomas Erker、Karin Trinkl

  DOI：10.1007/s00706-002-0541-4

  日期：2003.2.1

  Thus, a recently synthesized quioxaline derivative which showed reduced side-effects in an animal model was used as a model-substance. The cyclus was modified to optimize the pharmacological profile. Accordingly, a series of imidazo-thieno-thiazines was synthesized starting from 5-acetyl-2-chloro-3-nitrothiophene to yield 6-ethyl-2,3-dihydro-1 H -thieno[2,3- b ][1,4]thiazine-2-one. Reaction with potassium

    GABA 受体配体在药物开发中仍然非常有趣。通常在治疗中使用苯二氮卓类药物，但它们有严重的副作用。因此，最近合成的在动物模型中显示出减少的副作用的喹喔啉衍生物被用作模型物质。修改了睫毛以优化药理作用。因此，从5-乙酰基-2-氯-3-硝基噻吩开始合成了一系列咪唑并噻吩并噻嗪，得到6-乙基-2,3-二氢 -1H- 噻吩并[2,3- b ] [1 ，4]噻嗪-2-一。与 叔丁醇钾和氯 磷酸二乙酯反应生成 中间体，在加入相应的异氰酸酯和钾后得到所需的环系 叔 丁醇盐。