2-(Furan-2-yl)-2-tri(propan-2-yl)silyloxyacetonitrile | 1289257-58-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 2-(Furan-2-yl)-2-tri(propan-2-yl)silyloxyacetonitrile
• CAS: 1289257-58-4
• 化学式: C₁₅H₂₅NO₂Si
• 分子量: 279.454
• InChiKey: WCFPINJTDSBSEL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.04
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(Furan-2-yl)-2-tri(propan-2-yl)silyloxyacetonitrile 在 4-二甲氨基吡啶 、 二异丁基氢化铝 、 caesium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 生成 N-[2-(furan-2-yl)-2-tri(propan-2-yl)silyloxyethyl]-4-methyl-N-prop-2-ynylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  开发非对映选择性分子内 [4 + 3] 环加成，氮稳定的氧烯丙基阳离子衍生自 N-磺酰基取代的 Allenamides

  摘要：

  描述了实现氮稳定氧烯丙基阳离子与系链二烯的实用和非对映选择性分子内 [4 + 3] 环加成的努力。N-磺酰基取代的丙二烯酰胺与二甲基二环氧乙烷 (DMDO) 的环氧化生成氮稳定的氧烯丙基阳离子，这些阳离子很容易与二烯进行立体选择性 [4 + 3] 环加成。发现选择性取决于束缚长度以及氧烯丙基阳离子中间体的稳定性，无论是由N-氨基甲酰基-或N-磺酰基-取代的烯丙酰胺产生的。手性N-的用途磺酰基取代的丙二烯酰胺在环加成反应中提供了最小的非对映选择性，而通过存在于系链上的立体中心可以实现高非对映选择性。这些研究为烯丙酰胺的合成效用提供了进一步的支持。

  DOI：

  10.1021/jo200147h
• 作为产物：
  描述：

  糠醛 在 咪唑 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-(Furan-2-yl)-2-tri(propan-2-yl)silyloxyacetonitrile
  参考文献：
  名称：

  开发非对映选择性分子内 [4 + 3] 环加成，氮稳定的氧烯丙基阳离子衍生自 N-磺酰基取代的 Allenamides

  摘要：

  描述了实现氮稳定氧烯丙基阳离子与系链二烯的实用和非对映选择性分子内 [4 + 3] 环加成的努力。N-磺酰基取代的丙二烯酰胺与二甲基二环氧乙烷 (DMDO) 的环氧化生成氮稳定的氧烯丙基阳离子，这些阳离子很容易与二烯进行立体选择性 [4 + 3] 环加成。发现选择性取决于束缚长度以及氧烯丙基阳离子中间体的稳定性，无论是由N-氨基甲酰基-或N-磺酰基-取代的烯丙酰胺产生的。手性N-的用途磺酰基取代的丙二烯酰胺在环加成反应中提供了最小的非对映选择性，而通过存在于系链上的立体中心可以实现高非对映选择性。这些研究为烯丙酰胺的合成效用提供了进一步的支持。

  DOI：

  10.1021/jo200147h