((2-(benzyloxy)phenyl)ethynyl)trimethylsilane | 179253-65-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: ((2-(benzyloxy)phenyl)ethynyl)trimethylsilane
• 英文别名: ((2-(Benzyloxy)phenyl)ethynyl)trimethylsilane；trimethyl-[2-(2-phenylmethoxyphenyl)ethynyl]silane
• CAS: 179253-65-7
• 化学式: C₁₈H₂₀OSi
• 分子量: 280.442
• InChiKey: NKDHKIBRVIWLEA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.49
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((2-(benzyloxy)phenyl)ethynyl)trimethylsilane 在 [1,3-bis(2,6-diisopropylphenyl)imidazol-2-ylidene]gold bis(trifluoromethanesulfonyl)imidate 、 palladium 10% on activated carbon 、 二苯基膦叠氮化物 、 氢气 、 三乙胺 、 丁炔二酸二甲酯 、 cesium fluoride 作用下， 以 乙醇 、 二乙二醇二甲醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 118.0h， 生成 3-amino-2-phenyl-4-(4-methoxyphenyl)-5H-chromeno[4,3-b]-pyridine-5-one
  参考文献：
  名称：

  按照金 (I) 催化的氮杂-烯炔复分解/6π-电环化-芳构化序列一锅法合成五取代吡啶

  摘要：

  在 Au(I)-自串联催化和随后的芳构化过程之后，实现了五取代吡啶的一锅法从头合成。该过程涉及氮杂-烯炔与芳基丙炔酸酯复分解生成 1-氮杂丁二烯及其与其他丙炔酸酯单元的加成/6π-电环化序列。将所得 1,4-二氢吡啶芳构化以在大气氧存在下提供吡啶。芳基丙炔酸酯区域选择性地结合到环系统中，得到 2-芳基吡啶作为唯一产物。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c00270
• 作为产物：
  描述：

  2-碘苯酚 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 ((2-(benzyloxy)phenyl)ethynyl)trimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  在强布朗斯台德碱的自动串联催化下，通过分子内/分子间加成序列合成二芳基烷烃。

  摘要：

  具有强布朗斯台德碱的自动串联催化能够合成含有苯并呋喃部分的二芳基烷烃。钾叔丁醇催化效率两者的分子内环化较少酸性邻-alkynylaryl苄基醚和以下的分子间加成二芳到苯乙烯，表明在有机合成中催化的高电位。

  DOI：

  10.1039/d0cc04512h

文献信息

• Visible Light-Induced Radical Addition/Annulation to Construct Phenylsulfonyl-Functionalized Dihydrobenzofurans Involving an Intramolecular 1,5-Hydrogen Atom Transfer Process
  作者：Shentong Xie、Yifan Li、Ping Liu、Peipei Sun

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03038

  日期：2020.11.20

  A visible light-induced radical cascade reaction of 2-alkynylarylethers with sodium sulfinates was established for the synthesis of sulfonyl-functionalized dihydrobenzofurans, and an intramolecular 1,5-hydrogen atom transfer was involved in this transformation. This process provided an efficient and convenient C–C formation protocol for the construction of a dihydrobenzofuran ring. Various substituents

  建立了可见光诱导的2-炔基芳基醚与亚磺酸钠的自由基级联反应，用于合成磺酰基官能化的二氢苯并呋喃，并且分子内的1,5-氢原子转移参与了该转化。该过程为构建二氢苯并呋喃环提供了有效而便捷的CC形成方案。反应中容许2-炔基芳基醚和亚磺酸钠上的各种取代基，并且以中等至良好的产率获得相应的产物。
• Template-Hopping Approach Leads to Potent, Selective, and Highly Soluble Bromo and Extraterminal Domain (BET) Second Bromodomain (BD2) Inhibitors
  作者：Helen E. Aylott、Stephen J. Atkinson、Paul Bamborough、Anna Bassil、Chun-wa Chung、Laurie Gordon、Paola Grandi、James R. J. Gray、Lee A. Harrison、Thomas G. Hayhow、Cassie Messenger、Darren Mitchell、Alexander Phillipou、Alex Preston、Rab K. Prinjha、Francesco Rianjongdee、Inmaculada Rioja、Jonathan T. Seal、Ian D. Wall、Robert J. Watson、James M. Woolven、Emmanuel H. Demont

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.0c02156

  日期：2021.3.25

  describing the discovery and optimization of bromo and extraterminal inhibitors which are selective for the second bromodomain (BD2); these include our own work toward GSK046 (3) and GSK620 (5). This paper describes our approach to mitigating the genotoxicity risk of GSK046 by replacement of the acetamide functionality with a heterocyclic ring. This was followed by a template-hopping and hybridization approach

  最近发表了许多报告，描述了对第二个溴结构域（BD2）具有选择性的溴和末端抑制剂的发现和优化。这些包括我们自己对GSK046（3）和GSK620（5）的研究。本文介绍了我们用杂环取代乙酰胺官能团来减轻GSK046遗传毒性风险的方法。随后是在基于结构的药物设计指导下的模板跳跃和杂交方法，以结合其他BD2选择性系列的学习成果，优化酰胺区域的载体，并探索ZA裂隙，从而鉴定出有效的，选择性和可生物利用的化合物28（GSK452），39（GSK737）和36（GSK217）。
• Synthesis of (Thio)Furan-Fused Phospholes via Phosphonation Cyclization and a Base-Promoted Phospha-Friedel–Crafts Reaction
  作者：Chenchen Li、Haiyang Huang、Fen Liu、Chengxiong Yuan、Siyu Chen、Yuhui Hua、Haixin Ding、Xian-Rong Song、Qiang Xiao

  DOI：10.1021/acs.joc.1c02577

  日期：2022.3.4

  strategy for synthesizing ladder (thio)furan-fused phospholes via intermolecular phosphonation cyclization and a base-promoted phospha-Friedel–Crafts reaction under mild conditions. The starting substrates are readily available phosphinic acids and easy-to-handle alkynes. The details of the reaction mechanism were further rationalized using theoretical calculations. This protocol can be widely applied to

  在此，我们开发了一种在温和条件下通过分子间磷酸化环化和碱基促进的磷酸-弗里德尔-克拉夫茨反应合成梯状（硫代）呋喃稠合磷酸酯的新策略。起始底物是容易获得的次膦酸和易于处理的炔烃。使用理论计算进一步合理化了反应机理的细节。该协议可广泛应用于合成呋喃和硫代呋喃稠合磷酸酯以及相应的大 π 扩展衍生物，这些衍生物在有机功能材料领域具有重要意义。
• From Ynamides to Highly Substituted Benzo[<i>b</i>]furans: Gold(I)-Catalyzed 5<i>-endo-dig</i>-Cyclization/Rearrangement of Alkylic Oxonium Intermediates
  作者：Maria Camila Blanco Jaimes、Vanessa Weingand、Frank Rominger、A. Stephen K. Hashmi

  DOI：10.1002/chem.201301595

  日期：2013.9.9

  A series of arylynamides with alkyloxy groups at the ortho position of the aryl group was prepared through a short alkylation/cross‐coupling/amidation sequence. The gold‐catalyzed conversion of these substrates combined both CO and CC formation steps, thus providing benzofurans with amine functionalities at the 2‐position and alkyl groups at the 3‐position. Cross‐over experiments showed that the

  通过较短的烷基化/交叉偶联/酰胺化顺序，制备了一系列在芳基邻位具有烷氧基的芳基酰胺。这些底物的金催化转化结合了CO和CC的形成步骤，从而使苯并呋喃在2位具有胺官能度，在3位具有烷基官能度。交叉实验表明，烷基迁移步骤是一个分子间过程。对两种产品的X射线晶体结构分析支持了我们的结构任务。在某些情况下，获得了在3位无烷基的相应苯并呋喃作为副产物，这些副产物是通过竞争性的原型脱氢过程形成的。
• Visible-Light-Catalyzed Tandem Radical Addition/1,5-Hydrogen Atom Transfer/Cyclization of 2-Alkynylarylethers with Sulfonyl Chlorides
  作者：Long Li、Jiao-Zhe Li、Yong-Bin Sun、Chun-Mei Luo、Hui Qiu、Keqi Tang、Hongxin Liu、Wen-Ting Wei

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c01977

  日期：2022.7.1

  A novel visible-light-catalyzed tandem radical addition/1,5-hydrogen atom transfer/cyclization cascade of 2-alkynylarylethers with sulfonyl chlorides in 2-methyltetrahydrofuran was developed under photocatalyst- and additive-free conditions. This reaction relies on unique energy transfer and solvent-radical relay strategies to generate sulfonyl radicals for the preparation of a series of sulfonyl-functionalized

  在无光催化剂和无添加剂条件下，开发了一种新型可见光催化串联自由基加成/1,5-氢原子转移/环化级联的 2-炔基芳基醚与磺酰氯在 2-甲基四氢呋喃中。该反应依赖于独特的能量转移和溶剂自由基中继策略来产生磺酰基自由基，以在可见光或太阳辐射的催化下以中等至高产率制备一系列磺酰基官能化的二氢苯并呋喃。