[2-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-5a-carba-β-D-glucopyranosyl)phenyl]-4-methoxyphenylmethanol | 875109-02-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [2-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-5a-carba-β-D-glucopyranosyl)phenyl]-4-methoxyphenylmethanol
• 英文别名: [2-(2,3,4,5-tetra-O-benzyl-5a-carba-β-D-glucopyranosyl)phenyl]-4-methoxyphenylmethanol
• CAS: 875109-02-7
• 化学式: C₄₉H₅₀O₇
• 分子量: 750.932
• InChiKey: UGMJDUOBQXMLOI-XUCLSYQZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.52
• 重原子数：
  56.0
• 可旋转键数：
  18.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  75.61
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [2-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-5a-carba-β-D-glucopyranosyl)phenyl]-4-methoxyphenylmethanol 在 盐酸 、 palladium(II) hydroxide/carbon 氢气 、 三溴化硼 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 [2-(4-hydroxybenzyl)phenyl]-5a-carba-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  EP1783110

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  水杨酸甲酯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 26.75h， 生成 [2-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-5a-carba-β-D-glucopyranosyl)phenyl]-4-methoxyphenylmethanol
  参考文献：
  名称：

  5a-Carba-β-d-glucopyranose derivatives as novel sodium-dependent glucose cotransporter 2 (SGLT2) inhibitors for the treatment of type 2 diabetes

  摘要：

  5a-Carba-beta-D-glucopyranose derivatives were synthesized and identified as novel SGLT2-selective inhibitors. These inhibitors exhibited potent SGLT2 inhibition with high selectivity over SGLT1. Among the tested compounds, 6f indicated the most potent hSGLT2 inhibition and the highest selectivity over hSGLT1. Moreover, the pharmacokinetics data also showed that 6h, which had the same aglycon structure as sergliflozin-active (3-active), had a threefold longer half-life time (T(1/2)) than sergliflozin (3) with a high distribution volume in db/db mice. Subsequently, 6h lowered blood glucose levels as much as 3 and showed longer hypoglycemic action than 3 in db/db mice. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2011.08.005