(E)-N,N-dimethyl-2-(1-methyl-3,5-dinitropyrazol-4-yl)ethenylamine | 911856-17-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: (E)-N,N-dimethyl-2-(1-methyl-3,5-dinitropyrazol-4-yl)ethenylamine
• 英文别名: (E)-N,N-dimethyl-2-(1-methyl-3,5-dinitropyrazol-4-yl)ethenamine
• CAS: 911856-17-2
• 化学式: C₈H₁₁N₅O₄
• 分子量: 241.206
• InChiKey: NKBFZNYTPQNJDN-SNAWJCMRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-N,N-dimethyl-2-(1-methyl-3,5-dinitropyrazol-4-yl)ethenylamine 在 盐酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 1.0h， 以69.3%的产率得到(1-methyl-3,5-dinitropyrazol-4-yl)acetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  硝唑：XII。1,4-二甲基-3,5-二硝基吡唑中4-甲基的转化及转化产物的环化

  摘要：

  开发了一种通过硝化1,4-二甲基吡唑合成1,4-二甲基-3,5-二硝基吡唑的预处理方法。1,4-二甲基-3,5-二硝基吡唑与二甲氧基甲基（二甲基）胺（N,N-二甲基甲酰胺二甲基乙缩醛）反应生成（E）-N,N-二甲基-2-（1-甲基-3,5-二硝基吡唑-4-基）乙烯胺。后者的酸水解产物为（1-甲基-3,5-二硝基吡唑-4-基）乙醛，与盐酸中的亚硝酸钠反应生成2-羟亚氨基-2-（1-甲基-3,5-二硝基吡唑-4-基）乙醛。相应的O-甲基肟和苯腙与K2CO3反应分别生成6-甲基-4-硝基吡唑并[4,3-d]异恶唑-3-醛O-甲基肟和1-甲基-3-硝基-4-（2-苯基-2H-1,2,3-三唑-4-基）吡唑-5-醇。（1-甲基-3,5-二硝基吡唑-4-基）乙醛与苯重氮氯化物反应生成（1-甲基-3,5-二硝基吡唑-4-基）乙醛苯腙，该化合物在乙腈中与K2CO3反应，5-硝基被取代并发生分子内环化；在乙醇中与K2CO3反应，5-硝基被取代为乙氧基。

  DOI：

  10.1007/s11178-005-0374-9
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二甲基吡唑 在 硫酸 、 硝酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (E)-N,N-dimethyl-2-(1-methyl-3,5-dinitropyrazol-4-yl)ethenylamine
  参考文献：
  名称：

  硝唑：XII。1,4-二甲基-3,5-二硝基吡唑中4-甲基的转化及转化产物的环化

  摘要：

  开发了一种通过硝化1,4-二甲基吡唑合成1,4-二甲基-3,5-二硝基吡唑的预处理方法。1,4-二甲基-3,5-二硝基吡唑与二甲氧基甲基（二甲基）胺（N,N-二甲基甲酰胺二甲基乙缩醛）反应生成（E）-N,N-二甲基-2-（1-甲基-3,5-二硝基吡唑-4-基）乙烯胺。后者的酸水解产物为（1-甲基-3,5-二硝基吡唑-4-基）乙醛，与盐酸中的亚硝酸钠反应生成2-羟亚氨基-2-（1-甲基-3,5-二硝基吡唑-4-基）乙醛。相应的O-甲基肟和苯腙与K2CO3反应分别生成6-甲基-4-硝基吡唑并[4,3-d]异恶唑-3-醛O-甲基肟和1-甲基-3-硝基-4-（2-苯基-2H-1,2,3-三唑-4-基）吡唑-5-醇。（1-甲基-3,5-二硝基吡唑-4-基）乙醛与苯重氮氯化物反应生成（1-甲基-3,5-二硝基吡唑-4-基）乙醛苯腙，该化合物在乙腈中与K2CO3反应，5-硝基被取代并发生分子内环化；在乙醇中与K2CO3反应，5-硝基被取代为乙氧基。

  DOI：

  10.1007/s11178-005-0374-9