[(2S,3R,4R)-4-(6-Chloro-purin-9-yl)-3-fluoro-tetrahydro-thiophen-2-yl]-methanol | 218601-33-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: [(2S,3R,4R)-4-(6-Chloro-purin-9-yl)-3-fluoro-tetrahydro-thiophen-2-yl]-methanol
• 英文别名: [(2S,3R,4R)-4-(6-chloropurin-9-yl)-3-fluorothiolan-2-yl]methanol
• CAS: 218601-33-3
• 化学式: C₁₀H₁₀ClFN₄OS
• 分子量: 288.733
• InChiKey: FJLINEDGFWGPEX-LYFYHCNISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  89.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2S,3R,4R)-4-(6-Chloro-purin-9-yl)-3-fluoro-tetrahydro-thiophen-2-yl]-methanol 在 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 48.0h， 以78%的产率得到[(2S,3R,4R)-4-(6-Amino-purin-9-yl)-3-fluoro-tetrahydro-thiophen-2-yl]-methanol
  参考文献：
  名称：

  Participation of sulfur occurred during the Mitsunobu reaction: synthesis of novel isodideoxythionucleosides

  摘要：

  新型等脱氧硫核苷是从我们的多功能中间体L-4-硫代阿拉伯糖醇衍生物5中合成的，其中以Mitsunobu反应作为关键步骤。研究发现，4-硫代呋喃糖衍生物中的硫原子参与了Mitsunobu反应。

  DOI：

  10.1039/a806562d
• 作为产物：
  描述：

  [(3R,4R,5S)-4-phenylmethoxy-5-(phenylmethoxymethyl)thiolan-3-yl] benzoate 在 咪唑 、 四丁基氟化铵 、 氨 、 sodium methylate 、 三氯化硼 、 三苯基膦 、 4,4'-二氨基二苯乙烯-2,2'-二磺酸 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 52.67h， 生成 [(2S,3R,4R)-4-(6-Chloro-purin-9-yl)-3-fluoro-tetrahydro-thiophen-2-yl]-methanol
  参考文献：
  名称：

  Participation of sulfur occurred during the Mitsunobu reaction: synthesis of novel isodideoxythionucleosides

  摘要：

  新型等脱氧硫核苷是从我们的多功能中间体L-4-硫代阿拉伯糖醇衍生物5中合成的，其中以Mitsunobu反应作为关键步骤。研究发现，4-硫代呋喃糖衍生物中的硫原子参与了Mitsunobu反应。

  DOI：

  10.1039/a806562d

文献信息

• Participation of sulfur occurred during the Mitsunobu reaction: synthesis of novel isodideoxythionucleosides
  作者：Lak Shin Jeong、Su Jeong Yoo、Hyung Ryong Moon、Yun Ha Kim、Moon Woo Chun

  DOI：10.1039/a806562d

  日期：——

  Novel isodideoxythionucleosides have been synthesized from our versatile intermediate, L-4-thioarabitol derivative 5 using the Mitsunobu reaction as a key step. It is found that the sulfur atom of the 4-thiofuranose derivative takes part in the Mitsunobu reaction.

  新型等脱氧硫核苷是从我们的多功能中间体L-4-硫代阿拉伯糖醇衍生物5中合成的，其中以Mitsunobu反应作为关键步骤。研究发现，4-硫代呋喃糖衍生物中的硫原子参与了Mitsunobu反应。