2-O-α-D-Mannopyranosyl-D-mannit | 88929-27-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2-O-α-D-Mannopyranosyl-D-mannit
• 英文别名: 2-O-alpha-D-mannopyranosyl-D-mannitol；(2R,3R,4S,5R)-5-[(2R,3S,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyhexane-1,2,3,4,6-pentol
• CAS: 88929-27-5
• 化学式: C₁₂H₂₄O₁₁
• 分子量: 344.316
• InChiKey: LSRAJKPAPWYOQO-JGLDSSSWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -5.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  201
• 氢给体数：
  9
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-O-α-D-Mannopyranosyl-D-mannit 在 lead(IV) acetate 、 溶剂黄146 作用下， 生成 1-O-(2-glyceryl)-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  寡糖中糖苷键的构型：II．通过将二糖还原为 2-O-糖基-甘油

  摘要：

  还原性吡喃己糖二糖通过一系列氧化和还原作用降解，产生 2-O-糖基-甘油，其构型根据 Hudson 的定义进行分配。例如，麦芽糖用 2 摩尔四乙酸铅处理得到 2-O-α-D-吡喃葡萄糖基-D-赤藓糖；后者被还原为相应的醇，依次用 1 摩尔四乙酸铅氧化生成 2-O-α-D-吡喃葡萄糖基-L-甘油醛，第二次还原生成 2-O-α-D-吡喃葡萄糖基-甘油。纤维二糖通过相同的反应序列转化为 2-O-β-D-吡喃葡萄糖基甘油。其他含有 D-吡喃葡萄糖非还原性末端单元的还原性二糖也可以被降解以得到这些异头甘油衍生物中的一种或另一种，其身份确定了原始二糖中糖苷键的构型。这对异头 2-OD-吡喃半乳糖基甘油由天然存在的 α-异头物提供，产物 o...

  DOI：

  10.1139/v56-234
• 作为产物：
  描述：

  葡萄糖 在 硼酸三钠 、 saccharomyces rouxii 、 硫酸 、 水 作用下， 生成 2-O-α-D-Mannopyranosyl-D-mannit
  参考文献：
  名称：

  A MANNAN PRODUCED BY SACCHAROMYCES ROUXII

  摘要：

  在D-阿拉伯醇发酵过程中，Saccharomyccs rouxii产生的主要粘多糖是甘露聚糖。醋酸解聚物以良好的产率提供了二糖和三糖，但没有产生更高的寡糖。通过甲基化和四乙酰化铅氧化，二糖被显示为2-O-α-D-甘露聚糖基-D-甘露糖，从而确定了多糖中存在1,2-α-连接。在酸水解中，甲基化的甘露聚糖主要产生2,3,4,6-四-O-甲基-D-甘露糖，3,4,6-三-O-甲基-D-甘露糖和3,4-二-O-甲基-D-甘露糖；发现的较少组分是2,4,6-三-O-甲基-D-甘露糖和3-O-甲基-D-甘露糖。甲基化和醋酸解聚物数据共同表明，平均结构单元由D-甘露聚糖单元的主链组成，其中含有交替的1,2-和1,6-连接，单个D-甘露聚糖单元通过1,2-连接作为侧链连接；或者，1,2-二糖单元通过1,2-连接作为侧链连接到1,6-连接的主链上。

  DOI：

  10.1139/v56-232

文献信息

• THE CONFIGURATION OF GLYCOSIDIC LINKAGES IN OLIGOSACCHARIDES: II. BY DEGRADATION OF REDUCING DISACCHARIDES TO 2-<i>O</i>-GLYCOSYL-GLYCEROLS
  作者：A. J. Charlson、P. A. J. Gorin、A. S. Perlin

  DOI：10.1139/v56-234

  日期：1956.12.1

  degraded by employing a series of oxidations and reductions to yield 2-O-glycosyl-glycerols, configurations of which are assigned according to Hudson's definition. Maltose, for example, treated with 2 moles of lead tetraacetate gives 2-O-α-D-glucopyranosyl-D-erythrose; the latter is reduced to the corresponding alcohol, which is oxidized in turn with 1 mole of lead tetraacetate to give 2-O-α-D-gluco

  还原性吡喃己糖二糖通过一系列氧化和还原作用降解，产生 2-O-糖基-甘油，其构型根据 Hudson 的定义进行分配。例如，麦芽糖用 2 摩尔四乙酸铅处理得到 2-O-α-D-吡喃葡萄糖基-D-赤藓糖；后者被还原为相应的醇，依次用 1 摩尔四乙酸铅氧化生成 2-O-α-D-吡喃葡萄糖基-L-甘油醛，第二次还原生成 2-O-α-D-吡喃葡萄糖基-甘油。纤维二糖通过相同的反应序列转化为 2-O-β-D-吡喃葡萄糖基甘油。其他含有 D-吡喃葡萄糖非还原性末端单元的还原性二糖也可以被降解以得到这些异头甘油衍生物中的一种或另一种，其身份确定了原始二糖中糖苷键的构型。这对异头 2-OD-吡喃半乳糖基甘油由天然存在的 α-异头物提供，产物 o...
• A MANNAN PRODUCED BY SACCHAROMYCES ROUXII
  作者：P. A. J. Gorin、A. S. Perlin

  DOI：10.1139/v56-232

  日期：1956.12.1

  The main slime polysaccharide produced by Saccharomyccs rouxii during the fermentation of D-glucose to D-arabitol is a mannan. Acetolysis of the polymer has afforded di- and tri-saccharides in good yield, but no higher oligosaccharides were produced. The disaccharide is shown by methylation and lead tetraacetate oxidation to be 2-O-α-D-mannopyranosyl-D-mannose, establishing the presence of a 1,2-α-linkage in the polysaccharide. On acid hydrolysis the methylated mannan gives mainly 2,3,4,6-tetra-O-methyl-D-mannose, 3,4,6-tri-O-methyl-D-mannose, and 3,4-di-O-methyl-D-mannose; lesser components found are 2,4,6-tri-O-methyl-D-mannose and 3-O-methyl-D-mannose. The methylation and acetolysis data together suggest an average structural unit consisting of a main chain of D-mannopyranose units containing alternate 1,2- and 1,6-linkages, to which single D-mannopyranose units are attached by 1,2-linkages as side chains; alternatively, 1,2-disaccharide units are attached as side chains by 1,2-linkages to a 1,6-linked main chain.

  在D-阿拉伯醇发酵过程中，Saccharomyccs rouxii产生的主要粘多糖是甘露聚糖。醋酸解聚物以良好的产率提供了二糖和三糖，但没有产生更高的寡糖。通过甲基化和四乙酰化铅氧化，二糖被显示为2-O-α-D-甘露聚糖基-D-甘露糖，从而确定了多糖中存在1,2-α-连接。在酸水解中，甲基化的甘露聚糖主要产生2,3,4,6-四-O-甲基-D-甘露糖，3,4,6-三-O-甲基-D-甘露糖和3,4-二-O-甲基-D-甘露糖；发现的较少组分是2,4,6-三-O-甲基-D-甘露糖和3-O-甲基-D-甘露糖。甲基化和醋酸解聚物数据共同表明，平均结构单元由D-甘露聚糖单元的主链组成，其中含有交替的1,2-和1,6-连接，单个D-甘露聚糖单元通过1,2-连接作为侧链连接；或者，1,2-二糖单元通过1,2-连接作为侧链连接到1,6-连接的主链上。