2-乙基-2-异丙基-3-甲基丁酸甲酯 | 78616-96-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 2-乙基-2-异丙基-3-甲基丁酸甲酯
• 英文名称: methyl 2-ethyl-2-isopropyl-3-methylbutanoate
• 英文别名: methyl 2-ethyl-3-methyl-2-propan-2-ylbutanoate
• CAS: 78616-96-3
• 化学式: C₁₁H₂₂O₂
• 分子量: 186.294
• InChiKey: YZFKPDJSNLFMGB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-乙基-2-异丙基-3-甲基丁酸甲酯 在 六甲基磷酰三胺 、 sodium hydride 、 苯硫酚 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 96.0h， 以72%的产率得到2,2-Diisopropyl-buttersaeure
  参考文献：
  名称：

  Rh 催化的环状 α-重氮羰基化合物的分子间反应，具有对叔 C-H 键迁移的选择性

  摘要：

  描述了环状 α-重氮羰基化合物的分子间 Rh 催化反应，其化学选择性优于 β-氢化物消除。这些方法代表了 Rh-类胡萝卜素的第一个一般分子间反应，该反应对叔 β-CH 键迁移具有选择性。成功的转化包括环丙烷化、环丙烯化以及各种底物的 XH 插入反应。我们提出，由于与酯官能团的空间相互作用，底物从无环重氮前体到卡宾的分子间途径可能相对较慢，酯官能团垂直于卡宾的π-系统。对于衍生自五元和六元环状α-重氮羰基的卡宾，提出卡宾被限制为与羰基更多地共轭，从而减轻了分子间反应的空间相互作用，并加速了相对于分子内反应的分子间反应速率。 β-氢化物迁移。然而，尝试使用α-重氮-β-乙基己内酯与苯乙烯进行分子间环丙烷化，但没有成功。据推测，七元环的构象灵活性允许羰基垂直于Rh-卡宾取向。羰基和接近的底物之间显着的分子间相互作用与α-重氮-β-乙基己内酯参与分子间环丙烷化反应的能力较差相一致。 DFT 计算为所描述的机制建议提供支持。

  DOI：

  10.1021/ja3046712
• 作为产物：
  描述：

  2-乙基-3-甲基丁酸甲酯 在 zinc(II) chloride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 2-乙基-2-异丙基-3-甲基丁酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  quequeques的烷基化组成第三类的羰基化合物。弗里斯特尔艺术与艺术博物馆的利用

  摘要：

  通过Friedal-Crafts反应，通过其烯酮烷基三甲基甲硅烷基乙缩醛对羧酸酯进行t-烷基化反应，可以合成新的高度受阻的化合物。描述了一种在二甲氧基乙烷中使用酰胺钠制备酮的三甲基甲硅烷基醚的新途径。这些化合物的α-叔丁基化可以合成新的拥挤的五取代的酮。研究了该方法的局限性和性能。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)92017-4

文献信息

• LION C.; DUBOIS J.-E., TETRAHEDRON, 1981, 37, NO 2, 319-323
  作者：LION C.、 DUBOIS J.-E.

  DOI：——

  日期：——