2-(((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonylamino)-3-(4-ethynylphenyl)propanoic acid | 1228049-41-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-(((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonylamino)-3-(4-ethynylphenyl)propanoic acid
• 英文别名: N-Fmoc-4-ethynyl-L-phenylalanine；(2S)-3-(4-ethynylphenyl)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)propanoic acid
• CAS: 1228049-41-9
• 化学式: C₂₆H₂₁NO₄
• 分子量: 411.457
• InChiKey: CRTLXWNIKFTLOR-DEOSSOPVSA-N

物化性质

• 沸点：
  642.5±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonylamino)-3-(4-ethynylphenyl)propanoic acid 、 3-溴丙烯 在 caesium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.17h， 以90%的产率得到allyl 2-(((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonylamino)-3-(4-ethynylphenyl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  An unnatural amino acid that mimics phosphotyrosine

  摘要：

  通过用异噁唑羧酸取代 pTyr 中的磷酸基团，成功合成了一种新型非天然氨基酸。随后，将其加入 STAT3 蛋白的已知 PPI（蛋白-蛋白相互作用）抑制剂（ISS 610）中生成了 I2，在荧光偏振和细胞增殖实验中都显示出了合理的抗 STAT3 活性。

  DOI：

  10.1039/c000283f
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-(((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonylamino)-3-(4-((trimethylsilyl)ethynyl) phenyl)propanoate 、 9-芴甲基-N-琥珀酰亚胺基碳酸酯 在 甲醇 、 sodium hydroxide 、 盐酸 、 碳酸氢钠 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以65%的产率得到2-(((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonylamino)-3-(4-ethynylphenyl)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  An unnatural amino acid that mimics phosphotyrosine

  摘要：

  通过用异噁唑羧酸取代 pTyr 中的磷酸基团，成功合成了一种新型非天然氨基酸。随后，将其加入 STAT3 蛋白的已知 PPI（蛋白-蛋白相互作用）抑制剂（ISS 610）中生成了 I2，在荧光偏振和细胞增殖实验中都显示出了合理的抗 STAT3 活性。

  DOI：

  10.1039/c000283f