3-cyanothiophen-2-yl-2-boronic acid | 1142946-53-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 3-cyanothiophen-2-yl-2-boronic acid
• 英文别名: (3-Cyanothiophen-2-yl)boronic acid
• CAS: 1142946-53-9
• 化学式: C₅H₄BNO₂S
• 分子量: 152.969
• InChiKey: RBJWBXOJRHBDRO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  92.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-cyanothiophen-2-yl-2-boronic acid 、 4-氯-N-(4-(4-甲基哌嗪-1-基)苯基)-7H-吡咯并[2,3-d]嘧啶-2-胺 在 四(三苯基膦)钯 sodium carbonate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以7%的产率得到2-(2-(4-(4-methylpiperazin-1-yl)phenylamino)-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-yl)thiophene-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  [EN] PYRROLOPYRIMIDINE COMPOUNDS AND THEIR USE AS JANUS KINASE MODULATORS
  [FR] COMPOSÉS DE PYRROLOPYRIMIDINE ET LEUR UTILISATION EN TANT QU'INHIBITEURS DES JANUS KINASES

  摘要：

  本文提供了通式(I)的吡咯并嘧啶化合物，其中R1是含有至少一个硫原子的杂芳基，并且任选地在芳环碳上被一个、两个或三个取代基取代，这些取代基独立地从以下基团中选择：卤素、羟基、硝基、甲酰基、甲酰胺基、氰基、磺酰基、羧基、氨基、酰胺基、酰氨基、氨基甲酰基、磺酰胺基、烷基、烯基、CF3、脲基、炔基、烷氧基、烷酰基、烷氧羰基、羧醛肟、N-烷基磺酰胺基、N-烷基氨基甲酰基、-OR13R11或-R13R11；R2是苯基或吡啶基，其中R2任选地在环碳上被一个、两个或三个取代基取代，这些取代基独立地从以下基团中选择：卤素、羟基、氰基、硝基、甲酰基、甲酰胺基、羧基、磺酰基、氨基、酰胺基、-N-烷基-氨基、氨基甲酰基、磺酰胺基、CF3、脲基、烷基、烯基、炔基、烷氧基、烷酰基、烷氧羰基、N-烷基磺酰胺基、N-烷基氨基甲酰基、-OR11、-OR12R11或-R12R11；以及其制备和使用方法。这些化合物可用于炎症性或骨髓增生性疾病。该披露还提供了用于治疗癌症的方法。

  公开号：

  WO2009049028A1
• 作为产物：
  描述：

  3-氰基噻吩 在 正丁基锂 、 硼酸三甲酯 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 hexanes 、 水 为溶剂， 反应 2.5h， 以71%的产率得到3-cyanothiophen-2-yl-2-boronic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] PYRROLOPYRIMIDINE COMPOUNDS AND THEIR USE AS JANUS KINASE MODULATORS
  [FR] COMPOSÉS DE PYRROLOPYRIMIDINE ET LEUR UTILISATION EN TANT QU'INHIBITEURS DES JANUS KINASES

  摘要：

  本文提供了通式(I)的吡咯并嘧啶化合物，其中R1是含有至少一个硫原子的杂芳基，并且任选地在芳环碳上被一个、两个或三个取代基取代，这些取代基独立地从以下基团中选择：卤素、羟基、硝基、甲酰基、甲酰胺基、氰基、磺酰基、羧基、氨基、酰胺基、酰氨基、氨基甲酰基、磺酰胺基、烷基、烯基、CF3、脲基、炔基、烷氧基、烷酰基、烷氧羰基、羧醛肟、N-烷基磺酰胺基、N-烷基氨基甲酰基、-OR13R11或-R13R11；R2是苯基或吡啶基，其中R2任选地在环碳上被一个、两个或三个取代基取代，这些取代基独立地从以下基团中选择：卤素、羟基、氰基、硝基、甲酰基、甲酰胺基、羧基、磺酰基、氨基、酰胺基、-N-烷基-氨基、氨基甲酰基、磺酰胺基、CF3、脲基、烷基、烯基、炔基、烷氧基、烷酰基、烷氧羰基、N-烷基磺酰胺基、N-烷基氨基甲酰基、-OR11、-OR12R11或-R12R11；以及其制备和使用方法。这些化合物可用于炎症性或骨髓增生性疾病。该披露还提供了用于治疗癌症的方法。

  公开号：

  WO2009049028A1

文献信息

• Synthesis of Fmoc-Protected Arylphenylalanines (Bip Derivatives) via Nonaqueous Suzuki-Miyaura Cross-Coupling Reactions
  作者：Jennifer X. Qiao、Kenneth J. Fraunhoffer、Yi Hsiao、Yi-Xin Li、Chunlei Wang、Tammy C. Wang、Michael A. Poss

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01965

  日期：2016.10.7

  A one-step synthesis of Fmoc-protected aryl/heteroaryl-substituted phenylalanines (Bip derivatives) using the nonaqueous palladium-catalyzed Suzuki–Miyaura cross-coupling (SMC) reaction of Fmoc-protected bromo- or iodophenylalanines is reported. This protocol allows for the direct formation of a variety of unnatural biaryl-containing amino acids in good to excellent yield, which can be readily used

  据报道，使用非水钯催化的Fmoc保护的溴代或碘代苯丙氨酸的Suzuki-Miyaura交叉偶联（SMC）反应，可一步合成Fmoc保护的芳基/杂芳基取代的苯丙氨酸（Bip衍生物）。该方案允许以良好或优异的产率直接形成多种非天然的含联芳基的氨基酸，其可以容易地用于随后的Fmoc固相肽合成中。该方法的合成效用还通过含溴苯丙氨酸的三肽的SMC反应证明。