2-amino-2-deoxy-neo-isonitol hexa-acetate | 20097-43-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-amino-2-deoxy-neo-isonitol hexa-acetate
• 英文别名: Hexaacetyl-neo-inosamin-(1)；neo-Inosamin-(2)-hexaacetat；penta-O-acetyl-2-acetylamino-2-deoxy-neo-inositol；Penta-O-acetyl-2-acetylamino-2-desoxy-neo-inosit
• CAS: 20097-43-2
• 化学式: C₁₈H₂₅NO₁₁
• 分子量: 431.397
• InChiKey: HUIJQCXRTYJHCQ-DQQOZFGGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.84
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  160.6
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-2-deoxy-neo-isonitol hexa-acetate 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以44%的产率得到(1α,2β,3α,4α,5β)-1,2,3,4,5-Cyclohexanpentol
  参考文献：
  名称：

  脱氧从肌醇制备环己烷戊醇

  摘要：

  摘要从肌醇中合成了几种环己烷戊醇，方法是封闭除一个羟基外的所有羟基，将游离羟基转化为S-甲基二硫代碳酸酯，并用三丁基锡烷处理。合适的保护基是甲基，苄基和甲硫基甲基醚和乙缩醛。一种环己烷戊醇是通过氨基脱氧肌醇的还原性脱氨基反应制得的。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)81001-0
• 作为产物：
  描述：

  乙酸酐 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 吡啶 作用下， 生成 2-amino-2-deoxy-neo-isonitol hexa-acetate
  参考文献：
  名称：

  Hygromycin. III. Structure Studies

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01558a031

文献信息

• Intramolecular Hydrogen Abstraction in Radicals Derived from Inositol 1,3-Acetals: Efficient Access to Cyclitols
  作者：Chebrolu Murali、Bharat P. Gurale、Mysore S. Shashidhar

  DOI：10.1002/ejoc.200901156

  日期：2010.2

  used to prepare neo-inositol and isomeric deoxy-amino inositols. Most of the reactions in these synthetic sequences starting from myo-inositol give one product in each step. The results presented here show that myo-inositol 1,3,5-orthobenzoate offers many advantages over other orthoesters for the synthesis of cyclitol derivatives from myo-inositol.

  通过裂解肌醇 1,3,5-邻苯甲酸酯中的原苯甲酸酯部分获得的亚苄基缩醛用于通过其黄原酸酯制备单脱氧肌醇衍生物和二脱氧肌醇衍生物。双脱氧是亚苄基缩醛氢分子内提取和缩醛环随后裂解的结果。这种裂解不会发生在衍生自其他原酸酯的类似缩醛中。来自肌醇 1,3,5-原酸酯的 1,3-缩醛也用于制备新肌醇和异构脱氧氨基肌醇。这些合成序列中从肌醇开始的大多数反应在每个步骤中都会产生一种产物。此处显示的结果表明，肌醇 1,3,5-原苯甲酸酯在从肌醇合成环醇衍生物方面比其他原酸酯具有许多优势。