methyl 2-(ethylsulfanyl)-5-acetamido-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-2,3,5-trideoxy-2-thio-D-glycero-α-D-galacto-2-nonulopyranosonate | 232589-58-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-(ethylsulfanyl)-5-acetamido-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-2,3,5-trideoxy-2-thio-D-glycero-α-D-galacto-2-nonulopyranosonate
• 英文别名: methyl (2S,4S,5R,6R)-5-acetamido-4-acetyloxy-2-(ethyldisulfanyl)-6-[(1S,2R)-1,2,3-triacetyloxypropyl]oxane-2-carboxylate
• CAS: 232589-58-1
• 化学式: C₂₂H₃₃NO₁₂S₂
• 分子量: 567.636
• InChiKey: VYYWGWZTRQTKCO-QDRUEPRISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  220
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-(ethylsulfanyl)-5-acetamido-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-2,3,5-trideoxy-2-thio-D-glycero-α-D-galacto-2-nonulopyranosonate 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (2S,4S,5R,6R)-5-Acetylamino-2-ethyldisulfanyl-4-hydroxy-6-((1R,2R)-1,2,3-trihydroxy-propyl)-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Solid-Phase Synthesis of Thio-oligosaccharides

  摘要：

  No protecting groups are present in the highly reactive polymer-bound sugar 1-thiolates 1, which undergo reactions with sugar triflates 2 to give thio-oligosaccharides 3 in high yield. Tr=trityl=triphenylmethyl, Tf=trifluoromethylsulfonyl, Bz=benzoyl.

  DOI：

  10.1002/(sici)1521-3773(19990614)38:12<1782::aid-anie1782>3.0.co;2-1
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-chloro-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-N-acetyl-β-D-neuraminate 在 碘 、 乙酸肼 、 二乙胺 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 48.17h， 生成 methyl 2-(ethylsulfanyl)-5-acetamido-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-2,3,5-trideoxy-2-thio-D-glycero-α-D-galacto-2-nonulopyranosonate
  参考文献：
  名称：

  合成不对称糖基二硫键的新策略†

  摘要：

  报道了有效合成不对称糖基二硫化物的新策略。糖基二硫化物作为糖模拟物和糖生物学中的分子探针越来越重要。唾液酸基二硫化物直接由氯唾液酸Neu5Ac2Cl合成，并通过唾液酸硫醇盐和对称的二硫化物之间的硫醇-二硫键交换反应进行。对该方法进行了修改，发现可成功地在温和条件下用于合成不对称的葡萄糖基二硫化物。

  DOI：

  10.1039/c6ob00230g

文献信息

• Identification of an acetyl disulfide derivative in the synthesis of thiosialosides
  作者：Goreti Ribeiro Morais、Ines Felix Oliveira、Andrew J. Humphrey、Robert A. Falconer

  DOI：10.1016/j.carres.2009.10.017

  日期：2010.1

  The first report of the formation of an acetyl disulfide sialoside during the synthesis of thioglycosides is described. This compound is a by-product in the synthesis of the 2-thioacetyl sialoside commonly used in thioglycoside preparation. Our investigations into the identification of this novel disulfide are described. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.