2-(5-benzyloxyindol-1-yl)phenylamine | 1134135-94-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 2-(5-benzyloxyindol-1-yl)phenylamine
• 英文别名: 2-(5-Phenylmethoxyindol-1-yl)aniline
• CAS: 1134135-94-6
• 化学式: C₂₁H₁₈N₂O
• 分子量: 314.387
• InChiKey: CXANCWIVYBDECY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  40.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(5-benzyloxyindol-1-yl)phenylamine 、 对甲基苯甲醛 在 三氟乙酸 、 potassium permanganate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.25h， 以69%的产率得到9-benzyloxy-6-(p-tolyl)indolo[1,2-a]quinoxaline
  参考文献：
  名称：

  使用改良的 Pictet-Spengler 反应合成 Isocryptolepine 生物碱及其相关骨架的新途径

  摘要：

  已经设计了使用改良的 Pictet-Spengler 反应合成具有抗疟活性的异隐藤碱生物碱的新途径。然后使用该策略基于生物碱的三种结构变体生成文库。基于这三种变体的化合物通常通过改进的 Pictet-Spengler 环化反应作为关键步骤分三步获得。环化所需的 C-2-、C-3- 或 N-1-连接的（氨基芳基）吲哚（8、12、13）是通过使用亲核取代或 Pd 基用邻卤代硝基苯处理相应的吲哚获得的化学（Heck/Suzuki 反应），然后还原硝基芳基官能团。然后对底物 8、12 和 13 进行 Pictet-Spengler 反应以提供多环结构，indolo-quinolines 4 和 19 以及 indolo-quinoxalines 20 在高产率和纯度方面具有三点多样性。用 CH3I 处理后的吲哚-喹啉 4a 中的一种以优异的产量提供了异隐萜生物碱。(© Wiley-VCH Verlag

  DOI：

  10.1002/ejoc.200800929
• 作为产物：
  描述：

  5-benzyloxy-1-(2-nitrophenyl)-1H-indole 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、241.32 kPa 条件下， 反应 2.0h， 以78%的产率得到2-(5-benzyloxyindol-1-yl)phenylamine
  参考文献：
  名称：

  使用改良的 Pictet-Spengler 反应合成 Isocryptolepine 生物碱及其相关骨架的新途径

  摘要：

  已经设计了使用改良的 Pictet-Spengler 反应合成具有抗疟活性的异隐藤碱生物碱的新途径。然后使用该策略基于生物碱的三种结构变体生成文库。基于这三种变体的化合物通常通过改进的 Pictet-Spengler 环化反应作为关键步骤分三步获得。环化所需的 C-2-、C-3- 或 N-1-连接的（氨基芳基）吲哚（8、12、13）是通过使用亲核取代或 Pd 基用邻卤代硝基苯处理相应的吲哚获得的化学（Heck/Suzuki 反应），然后还原硝基芳基官能团。然后对底物 8、12 和 13 进行 Pictet-Spengler 反应以提供多环结构，indolo-quinolines 4 和 19 以及 indolo-quinoxalines 20 在高产率和纯度方面具有三点多样性。用 CH3I 处理后的吲哚-喹啉 4a 中的一种以优异的产量提供了异隐萜生物碱。(© Wiley-VCH Verlag

  DOI：

  10.1002/ejoc.200800929

文献信息

• Synthesis of Indolo [1,2-<i>a</i>]Quinoxalines via a Pd-Catalyzed Regioselective C–H Olefination/Cyclization Sequence
  作者：Liang Wang、Wei Guo、Xiao-Xiao Zhang、Xu-Dong Xia、Wen-Jing Xiao

  DOI：10.1021/ol203275b

  日期：2012.2.3

  A highly efficient approach to indolo [1,2-a]quinoxaline derivatives through a Pd-catalyzed regioselective C–H olefination/cyclization sequence has been developed. This transformation has a wide range of substrates with various functional groups, and the corresponding heterocyclic products were obtained in good yields.

  已经开发出了一种高效的方法，可通过Pd催化的区域选择性C–H烯化/环化序列制备吲哚[1,2- a ]喹喔啉衍生物。该转化具有多种具有各种官能团的底物，并且以良好的产率获得了相应的杂环产物。
• AuI-Catalyzed Direct Hydroamination/Hydroarylation and Double Hydroamination of Terminal Alkynes
  作者：Nitin T. Patil、Pediredla G. V. V. Lakshmi、Vipender Singh

  DOI：10.1002/ejoc.201000389

  日期：2010.8

  An efficient method for formal Markownikoff hydroamination/hydroarylation and double hydroamination of terminal alkynes has been developed. For example, treatment of terminal alkynes with amino-aromatics or diamines in the presence of 2-5 mol-% of Ph 3 PAuNTf 2 in toluene at 100 °C gave the corresponding products in excellent yields. The method was shown to be applicable to a broad range of substrates

  已经开发了一种用于正式 Markownikoff 加氢胺化/加氢芳基化和末端炔烃双加氢胺化的有效方法。例如，在 2-5 mol-% Ph 3 PAuNTf 2 的甲苯溶液存在下，在 100 °C 下，用氨基芳烃或二胺处理末端炔烃，以优异的产率得到相应的产物。该方法被证明适用于广泛的底物，更重要的是，与我们之前报道的方法不同，炔烃中的羟基不是必需的。还讨论了反应机理。
• New Route to the Synthesis of the Isocryptolepine Alkaloid and Its Related Skeletons Using a Modified Pictet-Spengler Reaction
  作者：Piyush K. Agarwal、Devesh Sawant、Sunil Sharma、Bijoy Kundu

  DOI：10.1002/ejoc.200800929

  日期：2009.1

  A new route to the synthesis of the isocryptolepine alkaloid with antimalarial activity using a modified Pictet–Spengler reaction has been devised. The strategy was then used to generate libraries based on three structural variants of the alkaloid. Compounds based on these three variants in general were accessed in three steps through a modified Pictet–Spengler cyclization reaction as the key step

  已经设计了使用改良的 Pictet-Spengler 反应合成具有抗疟活性的异隐藤碱生物碱的新途径。然后使用该策略基于生物碱的三种结构变体生成文库。基于这三种变体的化合物通常通过改进的 Pictet-Spengler 环化反应作为关键步骤分三步获得。环化所需的 C-2-、C-3- 或 N-1-连接的（氨基芳基）吲哚（8、12、13）是通过使用亲核取代或 Pd 基用邻卤代硝基苯处理相应的吲哚获得的化学（Heck/Suzuki 反应），然后还原硝基芳基官能团。然后对底物 8、12 和 13 进行 Pictet-Spengler 反应以提供多环结构，indolo-quinolines 4 和 19 以及 indolo-quinoxalines 20 在高产率和纯度方面具有三点多样性。用 CH3I 处理后的吲哚-喹啉 4a 中的一种以优异的产量提供了异隐萜生物碱。(© Wiley-VCH Verlag