7>microcystin-LR | 134842-07-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 肽模拟物
• 英文名称: 7>microcystin-LR
• 英文别名: 7-Desmethylmicrocystin-LR；(5R,8S,11R,12S,15S,18S,19S,22R)-15-[3-(diaminomethylideneamino)propyl]-18-[(1E,3E,5S,6S)-6-methoxy-3,5-dimethyl-7-phenylhepta-1,3-dienyl]-5,12,19-trimethyl-2-methylidene-8-(2-methylpropyl)-3,6,9,13,16,20,25-heptaoxo-1,4,7,10,14,17,21-heptazacyclopentacosane-11,22-dicarboxylic acid
• CAS: 134842-07-2
• 化学式: C₄₈H₇₂N₁₀O₁₂
• 分子量: 981.159
• InChiKey: WLWITBHAANNFHV-NDUWXMRTSA-N

物化性质

• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  70
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  352
• 氢给体数：
  11
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  谷胱甘肽 、 7>microcystin-LR 在 potassium carbonate 作用下， 反应 3.5h， 以2.69 mg的产率得到
  参考文献：
  名称：

  微囊藻毒素与硫醇的结合是可逆的：用于化学分析的碱催化解偶联

  摘要：

  微囊藻毒素是在许多淡水蓝细菌中发现的强效环状七肽毒素。大多数微囊藻毒素均含有α，β-不饱和酰胺，可在体内和体外与含硫醇的氨基酸，肽和蛋白质反应。虽然可以提取和提取由小肽形成的可溶性结合物，并通过LC-MS直接进行分析，但是在氧化了其Adda侧链后，分析了与蛋白质结合的微囊藻毒素，但有关微囊藻毒素类似物存在的信息却丢失了。在开发基于硫醇衍生化的LC-MS方法进行微囊藻毒素分析的过程中观察到，表明硫醇与微囊藻毒素的反应是可逆的。用巯基乙醇作为模型硫醇研究了解偶联的动力学，以确定合适的反应条件。然后成功地偶联了与巯基乙醇，甲硫醇，半胱氨酸和谷胱甘肽偶联的一系列微囊藻毒素，证明了释放偶联形式的微囊藻毒素进行化学分析的可行性。用于除去释放的硫醇或捕获释放的微囊藻毒素的试剂提高了反应速率。基于该反应的方法学的优化应增加该方法用于测量游离和缀合的微囊藻毒素的效用。结果还表明，即使在中性pH下，硫醇结合的

  DOI：

  10.1021/acs.chemrestox.6b00028

文献信息

• Conjugation of Microcystins with Thiols Is Reversible: Base-Catalyzed Deconjugation for Chemical Analysis
  作者：Christopher O. Miles、Morten Sandvik、Hezron E. Nonga、Andreas Ballot、Alistair L. Wilkins、Frode Rise、J. Atle H. Jaabaek、Jared I. Loader

  DOI：10.1021/acs.chemrestox.6b00028

  日期：2016.5.16

  were present is lost. Observations during the development of thiol-derivatization-based LC–MS methods for microcystin analysis indicated that the reaction of thiols with microcystins was reversible. The kinetics of deconjugation was investigated with mercaptoethanol as a model thiol to identify suitable reaction conditions. A range of microcystins conjugated to mercaptoethanol, methanethiol, cysteine

  微囊藻毒素是在许多淡水蓝细菌中发现的强效环状七肽毒素。大多数微囊藻毒素均含有α，β-不饱和酰胺，可在体内和体外与含硫醇的氨基酸，肽和蛋白质反应。虽然可以提取和提取由小肽形成的可溶性结合物，并通过LC-MS直接进行分析，但是在氧化了其Adda侧链后，分析了与蛋白质结合的微囊藻毒素，但有关微囊藻毒素类似物存在的信息却丢失了。在开发基于硫醇衍生化的LC-MS方法进行微囊藻毒素分析的过程中观察到，表明硫醇与微囊藻毒素的反应是可逆的。用巯基乙醇作为模型硫醇研究了解偶联的动力学，以确定合适的反应条件。然后成功地偶联了与巯基乙醇，甲硫醇，半胱氨酸和谷胱甘肽偶联的一系列微囊藻毒素，证明了释放偶联形式的微囊藻毒素进行化学分析的可行性。用于除去释放的硫醇或捕获释放的微囊藻毒素的试剂提高了反应速率。基于该反应的方法学的优化应增加该方法用于测量游离和缀合的微囊藻毒素的效用。结果还表明，即使在中性pH下，硫醇结合的