N-methanesulphonyl 3-(2-chloro-α,α,α-trifluoro-4-tolyloxy)benzamide | 72178-12-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-methanesulphonyl 3-(2-chloro-α,α,α-trifluoro-4-tolyloxy)benzamide
• 英文别名: 3-(2-chloro-α,α,α-trifluoro-4-tolyloxy)-N-(methylsulphonyl)benzamide；3-[2-chloro-4-(trifluoromethyl)phenoxy]-N-methylsulfonylbenzamide
• CAS: 72178-12-2
• 化学式: C₁₅H₁₁ClF₃NO₄S
• 分子量: 393.771
• InChiKey: BYVWLJTYNKAURI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  80.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-methanesulphonyl 3-(2-chloro-α,α,α-trifluoro-4-tolyloxy)benzamide 在 硫酸 、 乙酸酐 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 氟磺胺草醚
  参考文献：
  名称：

  Nitration process

  摘要：

  一种用硝酸或硝酸和硫酸混合物作为硝化试剂对芳香族或杂环芳香族化合物进行硝化的方法，其特征在于，硝化是在至少含有50％（体积/体积）的C.sub.1-C.sub.6烷基酯溶剂中进行的，该酯是C.sub.1-C.sub.4羧酸的酯。该方法特别适用于对二苯醚进行硝化，以产生可用作除草剂或用于合成除草剂的中间体的化合物。

  公开号：

  US05952531A1
• 作为产物：
  描述：

  3-[2-chloro-4-(trifluoromethyl)phenoxy]-N-methylsulfonyl-5-nitrobenzamide 生成 N-methanesulphonyl 3-(2-chloro-α,α,α-trifluoro-4-tolyloxy)benzamide
  参考文献：
  名称：

  BRAND, WILLIAM W.;STEPHEN, JOHN F.

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Process for the preparation of 2-nitro-5-phenoxy-N-alkylsulfonyl benzamides by nitration
  申请人：IMPERIAL CHEMICAL INDUSTRIES PLC

  公开号：EP0274194A1

  公开（公告）日：1988-07-13

  A process for preparing a compound of formula (II): or a tautomer or salt thereof in substantially pure form wherein R¹ is C1-6 alkyl optionally substituted by one or more halogen atoms; R³ is hydrogen, fluorine, chlorine, bromine or iodine, C1-6 alkyl, trifluoromethyl or a cyano group; R⁴ is hydrogen, fluorine, chlorine, bromine, iodine or trifluoromethyl; R⁵ is fluorine, chlorine, bromine, iodine or trifluoromethyl; and R⁶ is hydrogen or C1-4 alkyl; which process comprises nitrating a compound of formula (III): or a salt thereof wherein R¹, R³, R⁴, R⁵ and R⁶ are as defined above, in a solvent which is resistant to nitration under the desired reaction conditions and suitable for purification of the product of formula (II), heating the resultant solution to a temperature sufficient to at least partially dissolve the desired product and impurities and cooling the solution to precipitate the compound of formula (II) in substantially pure form.

  一种制备式(II)化合物的工艺： 或其基本纯的同分异构体或盐 其中 R¹ 是任选被一个或多个卤原子取代的 C1-6 烷基；R³ 是氢、氟、氯、溴或碘、C1-6 烷基、三氟甲基或氰基；R⁴ 是氢、氟、氯、溴、碘或三氟甲基； R⁵ 是氟、氯、溴、碘或三氟甲基；以及 R⁶ 是氢或 C1-4 烷基； 该工艺包括硝化式 (III) 的化合物： 或其盐，其中 R¹、R³、R⁴、R⁵ 和 R⁶ 如上文所定义，在所需反应条件下可抗硝化且适合于提纯式 (II) 产物的溶剂中，将所得溶液加热至足以至少部分溶解所需产物和杂质的温度，然后冷却溶液以析出基本纯的式 (II) 化合物。
• Chemical process
  申请人：——

  公开号：US20030191341A1

  公开（公告）日：2003-10-09

  A process for the preparation of a compound of general formula I: 1 wherein: R 1 is hydrogen or C 1 -C 6 alkyl, C 2 -C 6 alkenyl or C 2 -C 6 alkynyl (any of which may optionally be substituted with one or more substituents selected from halogen and OH) or COOH, COH, COOR 4 , COR 6 ,CONR 4 R 5 or CONHSO 2 R 4 ; R 4 and R 5 are each independently hydrogen or C 1 -C 4 alkyl optionally substituted with one or more halogen atoms; R 6 is a halogen atom or a group R 4 ; R 2 is hydrogen or halo; R 3 is C 1 -C 4 alkyl, C 2 -C 4 alkenyl or C 2 -C 4 alkynyl, any of which may optionally be substituted with one or more halogen atoms, or halo; the process comprising reacting a compound of general formula II: 2 wherein R 1 , R 2 and R 3 are as defined for general formula I; with a nitrating agent comprising nitric acid or a mixture of nitric and sulphuric acids in the presence of an organic solvent and in the presence of acetic anhydride, characterised in that the molar ratio of acetic anhydride to compound of general formula I is from about 1:1 to 3:1.

  一种通式 I 化合物的制备工艺： 1 其中 R 1 是氢或 C 1 -C 6 烷基，C 2 -C 6 烯基或 C 2 -C 6 炔基（其中任何一个可任选被一个或多个选自卤素和 OH 的取代基取代）或 COOH、COH、COOR 4 、COR 6 、CONR 4 R 5 或 CONHSO 2 R 4 ; R 4 和 R 5 各自独立地为氢或 C 1 -C 4 烷基，可任选被一个或多个卤素原子取代； R 6 是卤素原子或基团 R 4 ; R 2 是氢原子或卤原子； R 3 是 C 1 -C 4 烷基、C 2 -C 4 烯基或 C 2 -C 4 炔基，其中任何一个可任选被一个或多个卤素原子或卤素取代； 该工艺包括使通式 II 的化合物发生反应： 2 其中 R 1 , R 2 和 R 3 如通式 I 所定义； 在有机溶剂和醋酸酐存在下，用硝化剂（包括硝酸或硝酸和硫酸的混合物）硝化，其特征在于醋酸酐与通式 I 化合物的摩尔比约为 1:1 至 3:1。
• Process for phosgenation in the presence of acetonitrile
  申请人：ZENECA LIMITED

  公开号：EP0668260B1

  公开（公告）日：1998-08-12
• PROCESS FOR NITRATING DIPHENYL ETHER COMPOUNDS
  申请人：ZENECA LIMITED

  公开号：EP0851852B1

  公开（公告）日：2000-04-05
• NITRATION PROCESS
  申请人：ZENECA LIMITED

  公开号：EP0937015A1

  公开（公告）日：1999-08-25