(2E,4E,6E,8R,10S,12E,14R)-8,10,12,14-tetramethylhexadeca-2,4,6,12-tetraenoyl chloride | 778640-36-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 酰卤
• 英文名称: (2E,4E,6E,8R,10S,12E,14R)-8,10,12,14-tetramethylhexadeca-2,4,6,12-tetraenoyl chloride
• CAS: 778640-36-1
• 化学式: C₂₀H₃₁ClO
• 分子量: 322.919
• InChiKey: GHYQNJAUDPYWFH-MOXBKDAMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E,4E,6E,8R,10S,12E,14R)-8,10,12,14-tetramethylhexadeca-2,4,6,12-tetraenoyl chloride 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 Lipase PS 、 四丁基氟化铵 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三乙胺 、 三氯乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 phosphate buffer 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 15.66h， 生成 scyphostatin
  参考文献：
  名称：

  (+)-Scyphostatin 的对映选择性全合成，一种有效且特异性的中性鞘磷脂酶抑制剂

  摘要：

  (+)-scyphosstatin 是一种来自微生物的特异性和有效的中性鞘磷脂酶抑制剂，首次从 D-阿拉伯糖和 3-羟基-2-甲基丙酸甲酯的两种对映异构体开始完成全合成。该方法包括 (a) 1,3-二氧戊环-4-羧酸甲酯与 Garner 醛的立体选择性羟醛偶联，以在 C4 处建立不对称季碳中心，(b) 所得二烯的闭环复分解以构建环己烯环，(c) 乙烯基碘化物和烷基碘化物的 Negishi 偶联以形成必需的三取代的 E-烯烃，(d) 从环己烯链段和三取代的 E-烯烃脂肪酸链段形成酰胺，和 (e) 立体定向由两个链段形成的酰胺的甲磺酸酯形成环氧环。

  DOI：

  10.1055/s-2007-965893
• 作为产物：
  描述：

  (E)-(2R,4S,8R)-2,4,6,8-tetramethyl-6-decen-1-ol 在 氢氧化钾 、 N-甲基吲哚酮 、 四丙基高钌酸铵 、 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 13.67h， 生成 (2E,4E,6E,8R,10S,12E,14R)-8,10,12,14-tetramethylhexadeca-2,4,6,12-tetraenoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  (+)-Scyphostatin 的对映选择性全合成，一种有效且特异性的中性鞘磷脂酶抑制剂

  摘要：

  (+)-scyphosstatin 是一种来自微生物的特异性和有效的中性鞘磷脂酶抑制剂，首次从 D-阿拉伯糖和 3-羟基-2-甲基丙酸甲酯的两种对映异构体开始完成全合成。该方法包括 (a) 1,3-二氧戊环-4-羧酸甲酯与 Garner 醛的立体选择性羟醛偶联，以在 C4 处建立不对称季碳中心，(b) 所得二烯的闭环复分解以构建环己烯环，(c) 乙烯基碘化物和烷基碘化物的 Negishi 偶联以形成必需的三取代的 E-烯烃，(d) 从环己烯链段和三取代的 E-烯烃脂肪酸链段形成酰胺，和 (e) 立体定向由两个链段形成的酰胺的甲磺酸酯形成环氧环。

  DOI：

  10.1055/s-2007-965893

文献信息

• Total Synthesis of (+)-Scyphostatin, a Potent and Specific Inhibitor of Neutral Sphingomyelinase
  作者：Munenori Inoue、Wakako Yokota、Modachur G. Murugesh、Takashi Izuhara、Tadashi Katoh

  DOI：10.1002/anie.200454192

  日期：2004.8.13
• Enantioselective Total Synthesis of (+)-Scyphostatin, a Potent and Specific Inhibitor of Neutral Sphingomyelinase
  作者：Tadashi Katoh、Munenori Inoue、Wakako Yokota

  DOI：10.1055/s-2007-965893

  日期：2007.2

  The total synthesis of (+)-scyphostatin, a specific and potent neutral sphingomyelinase inhibitor from a microorganism, was accomplished for the first time starting from D-arabinose and both enantiomers of methyl 3-hydroxy-2-methylpropionate. The method involves (a) stereoselective aldol coupling of a methyl 1,3-dioxolane-4-carboxylate with the Garner aldehyde to establish the asymmetric quaternary

  (+)-scyphosstatin 是一种来自微生物的特异性和有效的中性鞘磷脂酶抑制剂，首次从 D-阿拉伯糖和 3-羟基-2-甲基丙酸甲酯的两种对映异构体开始完成全合成。该方法包括 (a) 1,3-二氧戊环-4-羧酸甲酯与 Garner 醛的立体选择性羟醛偶联，以在 C4 处建立不对称季碳中心，(b) 所得二烯的闭环复分解以构建环己烯环，(c) 乙烯基碘化物和烷基碘化物的 Negishi 偶联以形成必需的三取代的 E-烯烃，(d) 从环己烯链段和三取代的 E-烯烃脂肪酸链段形成酰胺，和 (e) 立体定向由两个链段形成的酰胺的甲磺酸酯形成环氧环。