(3S)-3-(N-benzyloxycarbonyl)amino-1-hydroxy-1-methylthio-2-oxo-4-phenylbutane | 189562-47-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3S)-3-(N-benzyloxycarbonyl)amino-1-hydroxy-1-methylthio-2-oxo-4-phenylbutane
• 英文别名: benzyl N-[(2S)-4-hydroxy-4-methylsulfanyl-3-oxo-1-phenylbutan-2-yl]carbamate
• CAS: 189562-47-8
• 化学式: C₁₉H₂₁NO₄S
• 分子量: 359.446
• InChiKey: IYDNFENEJLAGHD-ATNAJCNCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S)-3-(N-benzyloxycarbonyl)amino-1-hydroxy-1-methylthio-2-oxo-4-phenylbutane 在 吡啶 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 methylthio (3S)-2-acetoxy-3-(N-benzyloxycarbonyl)amino-4-phenylbutylate
  参考文献：
  名称：

  从α-酰氧基β-酮硫醚到α-酰氧基硫代酸酯的非对映异构体的显着重排：合成光学活性（2 S，3 S）β-氨基α-羟基酸的新方法

  摘要：

  描述了一种新颖且有效的合成方法，用于（2 S，3 S）-3-氨基-2-羟基-4-苯基丁酸衍生物，它们是酶抑制剂的有用中间体。这涉及衍生自1-苯丙氨酸的β-酮亚砜的Pummerer重排，然后是高度立体选择性的酰基迁移。从这些研究看来，氮保护基团对立体选择性具有实质性的影响。讨论了重排的机制。β-氨基α-羟基羧酸是重要的药物中间体，该方法可在几个步骤中从各种氨基酸提供通用的合成方法。

  DOI：

  10.1021/jo0509915
• 作为产物：
  描述：

  (3S)-3-(N-benzyloxycarbonyl)amino-1-methylsulfinyl-2-oxo-4-phenylbutane 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (3S)-3-(N-benzyloxycarbonyl)amino-1-hydroxy-1-methylthio-2-oxo-4-phenylbutane
  参考文献：
  名称：

  从α-酰氧基β-酮硫醚到α-酰氧基硫代酸酯的非对映异构体的显着重排：合成光学活性（2 S，3 S）β-氨基α-羟基酸的新方法

  摘要：

  描述了一种新颖且有效的合成方法，用于（2 S，3 S）-3-氨基-2-羟基-4-苯基丁酸衍生物，它们是酶抑制剂的有用中间体。这涉及衍生自1-苯丙氨酸的β-酮亚砜的Pummerer重排，然后是高度立体选择性的酰基迁移。从这些研究看来，氮保护基团对立体选择性具有实质性的影响。讨论了重排的机制。β-氨基α-羟基羧酸是重要的药物中间体，该方法可在几个步骤中从各种氨基酸提供通用的合成方法。

  DOI：

  10.1021/jo0509915

文献信息

• Method for producing .alpha.-hydroxy-.beta.-aminocarboxylic acids
  申请人：Ajinomoto Co., Inc.

  公开号：US05705671A1

  公开（公告）日：1998-01-06

  The present invention provides a simple and inexpensive method for producing .alpha.-hydroxy-.beta.-aminocarboxylic acids and their esters. An ester of an N-protected .alpha.-amino acid ester is converted into a .beta.-ketosulfoxide, which is then processed with an acid to give an .alpha.-ketohemimercaptal. Next, this is acylated and then processed with a base to obtain an N-protected .alpha.-acyloxy-.beta.-amino-thioester, which is then saponified to obtain an intended compound. According to the method of the present invention, it is possible to produce .alpha.-hydroxy-.beta.-aminocarboxylic acid derivatives, which are intermediates in producing various HIV protease inhibitors, renin inhibitors and carcinostatics, from a-amino acids. The method comprises reduced reaction steps, the selectivity in the method to give the intended product is high, and the yield of the product obtained is high.

  本发明提供了一种简单且廉价的制备α-羟基-β-氨基羧酸及其酯的方法。将N-保护的α-氨基酸酯的酯转化为β-酮磺酰氧，然后用酸处理以得到α-酮半硫醛。接下来，对其进行酰化处理，然后使用碱处理以获得N-保护的α-酰氧基-β-氨基硫酯，最后通过皂化反应得到目标化合物。根据本发明的方法，可以从α-氨基酸制备α-羟基-β-氨基羧酸衍生物，这些衍生物是生产各种HIV蛋白酶抑制剂、肾素抑制剂和抗癌剂的中间体。该方法包含减少的反应步骤，在方法中产生目标产物具有高选择性，且所得产物的收率较高。
• Alpha-hydroxy-beta-aminothiolcarboxylic esters and method and intermediates for their production
  申请人：Ajinomoto Co., Inc.

  公开号：EP0767168A2

  公开（公告）日：1997-04-09

  A method for producing α-hydroxy-β-aminocarboxylic acid derivatives, which are intermediates in producing various HIV protease inhibitors, renin inhibitors and carcinostatics, from α-amino acids. Starting from an N-protected α-amino acid ester, this is converted into a β-ketosulfoxide, which is then reacted with an acid to give an α-keto-hemimercaptal. This is acylated and then processed with a base to obtain an N-protected α-acyloxy-β-amino-thioester, which is then saponified to obtain the intended compound.

  一种用α-氨基酸生产α-羟基-β-氨基羧酸衍生物的方法，这种衍生物是生产各种艾滋病毒蛋白酶抑制剂、肾素抑制剂和致癌物质的中间体。 从 N 保护的 α-氨基酸酯开始，将其转化为 β-酮亚砜，然后与酸反应生成 α-酮半巯基。将其酰化，然后用碱处理，得到 N-保护的 α-乙酰氧基-β-氨基硫代酯，然后将其皂化，得到预期的化合物。
• Alpha-acyloxy-beta-aminothiolcarboxylic esters and method and intermediates for their production
  申请人：Ajinomoto Co., Inc.

  公开号：EP0767168B1

  公开（公告）日：2001-05-23
• US5705671A
  申请人：——

  公开号：US5705671A

  公开（公告）日：1998-01-06
• US5817859A
  申请人：——

  公开号：US5817859A

  公开（公告）日：1998-10-06