3,5-bis(trifluoromethyl)phenylboron dichloride | 245096-52-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,5-bis(trifluoromethyl)phenylboron dichloride
• 英文别名: [3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]-dichloroborane
• CAS: 245096-52-0
• 化学式: C₈H₃BCl₂F₆
• 分子量: 294.819
• InChiKey: HTRQBSXAUNQNBW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(p-toluenesulfonyl)-(S)-tryptophan 、 3,5-bis(trifluoromethyl)phenylboron dichloride 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (S)-2-(3,5-Bis-trifluoromethyl-phenyl)-4-(1H-indol-3-ylmethyl)-3-(toluene-4-sulfonyl)-[1,3,2]oxazaborolidin-5-one
  参考文献：
  名称：

  醛衍生的二烯酸酯的不对称长春山山羟醛反应

  摘要：

  不饱和醛是在聚酮化合物合成中进一步转化的精妙基石。除了利用醛官能团进行标准转化外，氢化物的共轭加成以及随后的内部质子化还允许获得α-手性醛。即使以前已经在天然产物合成中使用了乙烯基的Mukaiyama醛醇缩合反应，但还是描述了醛衍生的二烯酸酯的第一个对映选择性的Mukaiyama醛醇缩合反应。

  DOI：

  10.1021/ol2006727
• 作为产物：
  描述：

  3,5-bis(trifluoromethyl)phenylboronic acid trimer 在 三氯化硼 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以1.21 g的产率得到3,5-bis(trifluoromethyl)phenylboron dichloride
  参考文献：
  名称：

  醛衍生的二烯酸酯的不对称长春山山羟醛反应

  摘要：

  不饱和醛是在聚酮化合物合成中进一步转化的精妙基石。除了利用醛官能团进行标准转化外，氢化物的共轭加成以及随后的内部质子化还允许获得α-手性醛。即使以前已经在天然产物合成中使用了乙烯基的Mukaiyama醛醇缩合反应，但还是描述了醛衍生的二烯酸酯的第一个对映选择性的Mukaiyama醛醇缩合反应。

  DOI：

  10.1021/ol2006727
• 作为试剂：
  描述：

  triethyl((1-phenylvinyl)oxy)silane 、 苯甲醛 在 3,5-bis(trifluoromethyl)phenylboron dichloride 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 生成 3-羟基-1,3-二苯基丙烷-1-酮
  参考文献：
  名称：

  聚合物负载的手性路易斯酸催化剂对甲硅烷基烯醇醚与醛的不对称Mukaiyama aldol反应

  摘要：

  在自由基聚合条件下，将衍生自（S）-色氨酸的手性N-磺酰化α-氨基酸单体（5）与苯乙烯和二乙烯基苯共聚，得到聚合物负载的N-磺酰基-（S）-色氨酸（6）。用3，5-双（三氟甲基）苯基二氯化硼处理聚合物负载的手性配体，得到了一种聚合的路易斯酸催化剂（16），其对于甲硅烷基烯醇醚和醛的不对称Mukaiyama aldol反应是有效的。在聚合手性路易斯酸的存在下，使各种醛与甲硅烷基烯醇醚反应，以高收率和高对映体选择性得到相应的羟醛加合物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.07.110

文献信息

• Electronic Push–Pull Modulation by Peripheral Substituents in Pentaaryl Boroles
  作者：Tobias Heitkemper、Christian P. Sindlinger

  DOI：10.1002/chem.201900826

  日期：2019.5.7

  with incorporated main‐group elements. Along with an amino borole, a set of substituted pentaaryl boroles (Ph*C)4BAr has been synthesized. The examination of their absorption spectra and computational studies by means of DFT granted insight into the influence of peripheral substituents on the electronic features of the parent pentaphenyl borole (PhC)4BPh. Introduction of the more electron‐rich Ph* residue

  建立庞大的四芳基二硫代丁二烯（Ph * C）4 Li 2（Ph * = 3,5 - t Bu 2（C 6 H 3）），可以合成带有主体基团元素的五元杂环。与氨基硼酸酯一起，已经合成了一组取代的五芳基硼酸酯（Ph * C）4 BAr。通过DFT对它们的吸收光谱进行检查和计算研究，可以深入了解外围取代基对母体五苯基硼酸酯（PhC）4电子特征的影响博士 与母体五苯基硼烷相比，在碳原子上引入更多电子富集的Ph *残基会增加HOMO能量，使可见的π/π*-吸收带发生红移。研究了在遥远的3,5-位Ar = 3,5-R 2 -C 6 H 3（R = Me，H，CF 3）上电子调节取代基对三种不同的硼键合芳基的前沿轨道的影响。发现取代基增加（+ I 效应，Me）或降低（-I 效应，CF 3）LUMO能量，从而直接影响可见吸收光谱。这是首次通过取代的五苯基硼烷的推挽组合方法对HOMO-LUMO间隙进行调节的研究。
• Inductive modulation of tris(phosphinomethyl)phenylborate donation at group VI metals <i>via</i> borate phenyl substituent modification
  作者：Paul J. Fischer、Shuruthi Senthil、Jeremy T. Stephan、McKinley L. Swift、Meghan D. Storlie、Emily T. Chan、Matthew V. Vollmer、Victor G. Young

  DOI：10.1039/c8dt00703a

  日期：——

  metallated giving their inaugural transition metal complexes [PPN][M(CO)3(((3,5-Me)C6H3)BPPh3)] and [PPN][M(CO)3(((3,5-CF3)C6H3)BPPh3)]. A comparative ν(CO) infrared spectroscopic analysis and examination of half wave potentials assessed by cyclic voltammetry supports a ligand donor ranking of Tp > PhBPiPr3 ≥ Cp > PhBPPh3 > triphos. For these anionic complexes, in which a lower electrostatic contribution

  三（二异丙基膦基甲基）苯硼酸酯（[PhB（CH 2 P i Pr 2）3 ] -，PhBP iPr 3）的一系列零价VI族金属络合物，包括[PPN] [M（CO）3（PhBP iPr 3）] （M = Cr，Mo，W）和第一种双金属化合物，其中PhBP iPr 3通过结合M（CO）3充当桥连配体已经合成并充分表征了三个磷原子和硼酸酯苯基取代基上的单元。制备了具有3,5-二甲基苯基和3,5-双（三氟甲基）苯基硼酸酯取代基的两种新的三（膦基甲基）硼酸酯，作为晶体学上表征的th盐，并进行了金属化处理，得到它们的首个过渡金属配合物[PPN] [M（CO）3（（（（3,5-Me）C 6 H 3）BP Ph 3）]和[PPN] [M（CO）3（（（3,5-CF 3 C 6 H 3）BP Ph 3）]]。比较ν（CO）红外分光分析和通过循环伏安法进行评估的载体的配位体施主分级Tp是> PhBP半波电位的检查的iPr
• Scope and Limitations of Chiral <i>B</i>-[3,5-Bis(trifluoromethyl)phenyl]oxazaborolidine Catalyst for Use in the Mukaiyama Aldol Reaction
  作者：Kazuaki Ishihara、Shoichi Kondo、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1021/jo001271v

  日期：2000.12.1

  A new chiral oxazaborolidine catalyst was prepared in situ from 3,5-bis(trifluoromethyl)phenylboron dichloride and N-(p-toluenesulfonyl)-(S)-tryptophan. This catalyst is much more active than Corey's original catalyst for the Mukaiyama aldol reaction of aldehydes with silyl enol ethers. The observed syn selectivities and re-face attack of silyl enol ethers on carbonyl carbon of aldehydes imply that the extended-transition state model is applicable.
• A New and Extremely Active Corey's Chiral Oxazaborolidine Catalyst
  作者：Kazuaki Ishihara、Shoichi Kondo、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1055/s-1999-2804

  日期：1999.8
• Synthesis of Angiolam A
  作者：Marc Timo Gieseler、Markus Kalesse

  DOI：10.1021/ol403423r

  日期：2014.1.17

  The first total synthesis of angiolam A has been accomplished in 18 steps. Key steps include vinylogous Mukaiyama aldol reactions of aldehyde-derived dienol ethers, conjugate reduction of the resulting double bond followed by diastereoselective protonation and the Witzeman protocol for macrolactamization. Comparison of the optical rotation of the synthesized material with the isolation data established that the absolute configuration of angiolam A is opposite from the proposed structure.