N-(4-methoxyphenyl)-2-phenylethanethioamide | 92850-45-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: N-(4-methoxyphenyl)-2-phenylethanethioamide
• CAS: 92850-45-8
• 化学式: C₁₅H₁₅NOS
• 分子量: 257.356
• InChiKey: HRRNIHWXLCQBDC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  53.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-methoxyphenyl)-2-phenylethanethioamide 在 2-氯-1,3-二甲基氯化咪唑啉 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 以78%的产率得到N-p-methoxyphenylphenylketenimine
  参考文献：
  名称：

  由硫代酰胺与卤亚胺盐方便合成酮亚胺

  摘要：

  使用脱水剂（如 2-氯-1,3-二甲基氯化咪唑啉或 2-氯-1-甲基碘化吡啶）可方便地从 N-单取代的硫代乙酰胺中合成酮亚胺。

  DOI：

  10.1055/s-2000-6362
• 作为产物：
  描述：

  N-(4-甲氧基苯基)-2-苯基乙酰胺 在 劳森试剂 作用下， 以 六甲基磷酰三胺 为溶剂， 以88%的产率得到N-(4-methoxyphenyl)-2-phenylethanethioamide
  参考文献：
  名称：

  A convenient synthesis of β-lactams from alkylthioimidates

  摘要：

  Stereoselective syntheses of trans-3,4,4-substituted-azetidin-2-ones from alkylthioimidates are described. Reduction of these compounds gave stereoselectively cis-4-alkyl-azetidin-2-ones which could be useful intermediates for preparation of biologically active B-lactams.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)82327-9

文献信息

• Base-Controlled Three Component Reactions of Amines, Elemental Sulfur, and Styrenes: Synthesis of Thioamides under Metal-Free Conditions
  作者：Pingshun Zhang、Wanzhi Chen、Miaochang Liu、Huayue Wu

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01721

  日期：2018.12.7

  Three component reactions of olefins, amines, and sulfur were studied. Thioamidation of styrenes is base-controlled, and 2-phenylethanethioamides and benzothioamides were obtained selectively in the presence of two different bases. This protocol offers a simple and efficient procedure for the synthesis of thioamides.

  研究了烯烃，胺和硫的三组分反应。苯乙烯的硫酰胺化是碱控制的，并且在两种不同的碱的存在下选择性地获得了2-苯基乙硫酰胺和苯甲硫酰胺。该方案为合成硫酰胺提供了一种简单有效的方法。
• Selective reduction of carbonyl groups in the presence of low-valent titanium reagents
  作者：Wei Lin、Ming-Hua Hu、Xian Feng、Lei Fu、Cheng-Pao Cao、Zhi-Bin Huang、Da-Qing Shi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.02.072

  日期：2014.4

  The chemoselective reduction of several structurally diverse compounds containing carbonyl groups was achieved in the presence of low-valent titanium reagents. This novel synthetic method provides easy access to highly selective reduction of carbonyl groups, and possesses several advantages including one-step procedure, convenient manipulation, good to excellent yields, and short reaction times.

  在低价钛试剂的存在下，实现了几种含有羰基的结构多样的化合物的化学选择性还原。这种新颖的合成方法易于获得羰基的高选择性还原，并具有多个优点，包括一步法，方便的操作，良好或优异的收率以及较短的反应时间。
• Base‐Catalyzed Synthesis of <i>N</i>‐Aryl Thioacetamides from Multicomponent Reaction of Phenylacetylenes, Sulfur and Anilines
  作者：Minh Hang Nguyen、Hai Sam Nguyen、Le Anh Nguyen、Bich Ngoc Nguyen、Hai Thuong Cao、Dinh Hung Mac、Thanh Binh Nguyen

  DOI：10.1002/ejoc.202301319

  日期：2024.3.11

  “Rien ne se perd, rien ne se crée”: N-aryl arylthioacetamides could be formed via base-catalyzed three-component reaction of anilines, phenylacetylenes and elemental sulfur with complete atom efficiency.

  “Rien ne se perd, rien ne se crée”：N-芳基芳基硫代乙酰胺可以通过苯胺、苯乙炔和元素硫的碱催化三组分反应以完全原子效率形成。
• A Convenient Synthesis of Ketenimines from Thioamides with Haloiminium Salts
  作者：Masao Shimizu、Yasuo Gama、Toshiyuki Takagi、Motonari Shibakami、Isao Shibuya

  DOI：10.1055/s-2000-6362

  日期：——

  Ketenimines were conveniently synthesized from N-monosubstituted thioacetamides with dehydrating agents such as 2-chloro-1,3-dimethylimidazolinium chloride or 2-chloro-1-methylpyridinium iodide.

  使用脱水剂（如 2-氯-1,3-二甲基氯化咪唑啉或 2-氯-1-甲基碘化吡啶）可方便地从 N-单取代的硫代乙酰胺中合成酮亚胺。
• A convenient synthesis of β-lactams from alkylthioimidates
  作者：Edward Grochowski、Krzysztof Pupek

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)82327-9

  日期：1991.8

  Stereoselective syntheses of trans-3,4,4-substituted-azetidin-2-ones from alkylthioimidates are described. Reduction of these compounds gave stereoselectively cis-4-alkyl-azetidin-2-ones which could be useful intermediates for preparation of biologically active B-lactams.