4-(2-fluorophenyl)-1,2,3-thiadiazole | 1092475-31-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(2-fluorophenyl)-1,2,3-thiadiazole
• 英文别名: 4-(2-fluorophenyl)thiadiazole
• CAS: 1092475-31-4
• 化学式: C₈H₅FN₂S
• 分子量: 180.206
• InChiKey: MTWPCVCOKUKQEM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-fluorophenyl)-1,2,3-thiadiazole 在 甲醇 、 sodium 作用下， 反应 4.0h， 以70%的产率得到methyl 2-(2-fluorophenyl)ethanethioate
  参考文献：
  名称：

  New method for the preparation of N,N-dimethyl-(thioacetamides) from 4-substituted 1,2,3-thiadiazoles

  摘要：

  DOI：

  10.1134/s1070428007120226
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-[1-(2-fluorophenyl)ethylidene]hydrazine-1-carboxylate 在 氯化亚砜 作用下， 生成 4-(2-fluorophenyl)-1,2,3-thiadiazole
  参考文献：
  名称：

  1,2,3-噻二唑作为邻位 C-H 官能化的可修饰和可扩展的导向基团

  摘要：

  在过去的几十年里，定向C-H键功能化在学术界和工业界具有巨大的应用前景。在 C-H 官能化中，非常需要开发一种新颖的、易于获得的、可扩展的、具有可修改能力的导向基团。在此，我们报道了 1,2,3-噻二唑作为可修饰的导向基团，用于与二恶唑酮、对甲苯磺酰叠氮和溴代炔进行 C-H 酰胺化和炔基化，产率高。通过简单的一步反应，将密集功能化的1,2,3-噻二唑产品改性为硫代酰胺、多取代呋喃、γ-噻吡酮、噻唑和各种炔基硫醚。竞争实验表明，1,2,3-噻二唑的定向能力略弱于吡啶和二齿酰胺，但强于广泛使用的羧酸盐。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c04075

文献信息

• Selective transformations of 2-(p-toluenesulfonyl)-N-tosylhydrazones to substituted 1,2,3-thiadiazoles
  作者：Yijiao Feng、Jing He、Weiwei Li、Zhen Yang、Yueting Wei、Ping Liu、Jixing Zhao、Chengzhi Gu、Wenli Wang

  DOI：10.1016/j.tet.2020.131803

  日期：2021.1

  Selective transformations of 2-(p-toluenesulfonyl)-N-tosylhydrazones with different sulfur sources have been established. A series of 4-aryl-1,2,3-thiadiazoles and novel 4-aryl-5-tosyl-1,2,3-thiadiazoles were selectively constructed by the adjustment of reaction conditions. These protocols feature short reaction time, good compatibility of functional group, easily available materials, and good selectivity

  已经建立了具有不同硫源的2-（对甲苯磺酰基）-N-甲苯磺酰hydr的选择性转化。通过调节反应条件，选择性地构建了一系列的4-芳基-1,2,3-噻二唑和新型的4-芳基-5-甲苯基-1,2,3-噻二唑。这些协议的特点是反应时间短，官能团的相容性好，易于获得的材料和选择性好。
• 一种合成炔基烷基硫醚的方法
  申请人：华南理工大学

  公开号：CN114573485A

  公开（公告）日：2022-06-03

  本发明属于有机化学的技术领域，公开了一种合成炔基烷基硫醚的方法。所述方法为以有机溶剂为反应介质，噻二唑化合物与三级烷基溴化物在碱性化合物的作用下进行反应，获得炔基烷基硫醚。本发明的方法无需添加金属催化剂，产率高、底物适用性广。此外，本发明以噻二唑为原料，具有原料廉价易制备、操作简单、反应条件温和等优点。
• Copper-Catalyzed Synthesis of Quinoline-4-thiols from Diaryliodonium Salts, Alkynyl Sulfides, and Nitriles
  作者：Shunqin Chang、Donghui Xing、Yuzhen Zheng、Liangbin Huang

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c01929

  日期：2023.7.21

  A three-component cascade cyclization catalyzed by copper was employed to synthesize quinoline-4-thiols using easily available diaryliodonium salts, alkynyl sulfides, and nitriles as starting materials. Sulfur atoms play an important role in controlling the regioselectivity, by stabilizing the high-valent vinyl copper intermediate. Meanwhile, the sulfide group at position 4 of quinoline could be further

  采用铜催化的三组分级联环化反应，以容易获得的二芳基碘鎓盐、炔基硫醚和腈为起始原料，合成了喹啉-4-硫醇。硫原子通过稳定高价乙烯基铜中间体，在控制区域选择性方面发挥着重要作用。同时，喹啉4位的硫醚基团可以进一步用作原位转化的可转化基团和C-H官能化的导向基团，得到各种多功能喹啉衍生物。
• Synthesis of γ-Thiapyrones by Diels–Alder/Retro-Diels–Alder Reaction of α-Pyrones with 5-<i>H</i>-1,2,3-Thiadiazoles
  作者：Mengxia Feng、Bin Huang、Huanfeng Jiang、Liangbin Huang

  DOI：10.1021/acs.joc.3c02889

  日期：2024.4.19

  The efficient synthesis of γ-thiapyrones by a base-mediated Diels–Alder/retro-Diels–Alder reaction of α-pyrones with 5-H-1,2,3-thiadiazoles is reported herein. Thioketenes in situ generated from thiadiazoles as electron-poor dienophile and electron-rich 4-hydroxy-2-pyrones as dienes are conjunctively transformed into a series of γ-thiapyrones with broad functional group compatibility in good to excellent

  本文报道了通过 α-吡喃酮与 5- H -1,2,3-噻二唑的碱介导的 Diels-Alder/retro-Diels-Alder 反应有效合成 γ-噻喃酮。由作为缺电子亲二烯体的噻二唑和作为二烯的富电子 4-羟基-2-吡喃酮原位生成的硫烯酮被联合转化为一系列具有广泛官能团相容性的 γ-噻喃酮，产率良好到优异（35 个例子，67%）平均产量）。
• Mesomorphic compound, liquid crystal composition containing same and liquid crystal device using same
  申请人：CANON KABUSHIKI KAISHA

  公开号：EP0418922B1

  公开（公告）日：1995-04-12