N-(4-methoxyphenyl)-2-oxo-2-phenylethanethioamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-methoxyphenyl)-2-oxo-2-phenylethanethioamide
• 化学式: C₁₅H₁₃NO₂S
• 分子量: 271.34
• InChiKey: HPKLPZAXTVXBPB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  70.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-methoxyphenyl)-2-oxo-2-phenylethanethioamide 在 四氯化钛 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.67h， 以89%的产率得到N-(4-methoxyphenyl)-2-phenylethanethioamide
  参考文献：
  名称：

  低价钛试剂存在下羰基的选择性还原

  摘要：

  在低价钛试剂的存在下，实现了几种含有羰基的结构多样的化合物的化学选择性还原。这种新颖的合成方法易于获得羰基的高选择性还原，并具有多个优点，包括一步法，方便的操作，良好或优异的收率以及较短的反应时间。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.02.072
• 作为产物：
  描述：

  甲氧苯胺 、 苯乙酮 在 sulfur 、 sodium sulfite 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 14.0h， 以84%的产率得到N-(4-methoxyphenyl)-2-oxo-2-phenylethanethioamide
  参考文献：
  名称：

  从苯胺、元素硫和苯乙酮中的伯 C-H 键合成伯 N-芳基硫代乙二酰胺

  摘要：

  已经开发了一种简单的方法，用于偶联苯胺、苯乙酮和元素硫以提供N-芳基硫代乙二酰胺。反应在 Na 2 SO 3和 DMSO 的存在下进行，因此无需过渡金属和外部氧化剂。卤素、酯、甲硫基和杂环基团等官能团与条件相容。缺电子苯乙酮有时会产生等排乙二酰胺。

  DOI：

  10.1039/d0ra08740h

文献信息

• Direct synthesis of α-ketothioamides from aryl methyl ketones and amines via I2-promoted sp3 C–H functionalization
  作者：Hong-Zheng Li、Wei-Jian Xue、An-Xin Wu

  DOI：10.1016/j.tet.2014.05.045

  日期：2014.8

  A domino reaction that involves the formation of CS and C–N bonds in one process via sp3 C–H functionalization strategy has been developed. This reaction affords an efficient and direct method for the synthesis of α-ketothioamides from aryl methyl ketones, amines, and sodium hydrosulfide under the promotion of iodine.

  已经开发了一种通过sp 3 C–H官能化策略在一个过程中形成C S和C–N键的多米诺反应。该反应提供了在碘的促进下由芳基甲基酮，胺和氢硫化钠合成α-酮硫代酰胺的有效而直接的方法。
• [EN] SERINE BIOSYNTHETIC PATHWAY INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA VOIE DE BIOSYNTHÈSE DE LA SÉRINE
  申请人：UNIV CATHOLIQUE LOUVAIN

  公开号：WO2017157882A1

  公开（公告）日：2017-09-21

  The present invention relates to a compound of formula (I), a stereoisomer thereof, an enantiomer thereof, a racemic thereof, or a tautomer thereof as defined in claim 1 (I) the present invention also relates to a compound of formula (I), a stereoisomer thereof, an 5 enantiomer thereof, a racemic thereof, or a tautomer thereof, as defined in the claims for use as a medicament, in particular for use in the prevention or treatment of a cellular proliferative disease.

  本发明涉及公式(I)的化合物，其立体异构体，对映异构体，消旋体或互变异构体，如权利要求1中定义的(I)。本发明还涉及公式(I)的化合物，其立体异构体，对映异构体，消旋体或互变异构体，如权利要求中定义的用作药物，特别是用于预防或治疗细胞增殖性疾病。
• Mn(III)-Promoted cyclization of substituted thioformanilides under microwave irradiation: a new reagent for 2-substituted benzothiazoles
  作者：Xue-Jun Mu、Jian-Ping Zou、Run-Sheng Zeng、Jun-Chen Wu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.04.090

  日期：2005.6

  Manganese triacetate is introduced as a new reagent to replace potassium ferricyanide or bromine for radical cyclization of substituted thioformanilides. 2-Substituted benzothiazoles are generated in 6 min under microwave irradiation.

  引入三乙酸锰作为一种新试剂，以取代铁氰化钾或溴，使取代的硫代甲酰苯胺进行自由基环化。在微波辐射下，在6分钟内生成2-取代的苯并噻唑。
• Fe-promoted oxidative cyclization of α-benzoylthioformanilides for the synthesis of 2-benzoylbenzothiazoles
  作者：Xian Feng、Qian Wang、Zhi-Bin Huang、Da-Qing Shi

  DOI：10.1039/c4ra09495f

  日期：——

  This protocol has the advantages of short reaction times, moderate to good yields, convenient manipulation, and high selectivities.

  该协议具有反应时间短、产率适中到良好、操作方便和高选择性的优点。
• Direct synthesis of α-Ketothioamides from in situ generated α-Keto sulfines and amines via the thioamide bond construction
  作者：Jun Dong、Chengcai Sheng、Youwei Chen、Chunjie Ni、Yanqing Wang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2022.154317

  日期：2023.1

  We have developed a practical, general protocol from readily available phenacyl sulfoxides bearing tetrazoles with amines to access a broad scope of α-ketothioamides under mild conditions. The reaction has good substrate applicability, and provides an efficient, green and convenient method for the preparation of α-ketothioamide compounds under metal-, oxidant- and catalyst-free conditions.

  我们已经开发了一种实用的通用方案，从现成的带有四唑和胺的苯甲酰亚砜中，可以在温和的条件下获得广泛的 α-酮硫酰胺。该反应具有良好的底物适用性，为无金属、无氧化剂、无催化剂条件下制备α-酮硫酰胺类化合物提供了一种高效、绿色、便捷的方法。