(S)-1-tert-butyldimethylsilyloxy-3-methoxymethyloxy-3-phenylpropane | 153704-68-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-1-tert-butyldimethylsilyloxy-3-methoxymethyloxy-3-phenylpropane
• CAS: 153704-68-8
• 化学式: C₁₇H₃₀O₃Si
• 分子量: 310.509
• InChiKey: KMAYLOHYLQOYPS-INIZCTEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.76
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  27.69
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-tert-butyldimethylsilyloxy-3-methoxymethyloxy-3-phenylpropane 在 N,N-二异丙基乙胺 咪唑 、 氢氟酸 、 碘 、 碳酸氢钠 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙腈 为溶剂， 反应 41.58h， 生成 (2R,3R,3'S)-3-(N-tert-butoxycarbonyl-3'-methoxymethyloxy-3'-phenylpropylamino)-1-tert-butyldimethylsilyloxy-2-methoxymethyloxy-3-phenylpropane
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of mugineic acid. Efficient use of the phenyl group as the carboxyl synthon

  摘要：

  Stereoselective total synthesis of mugineic acid (1), a unique phytosiderophore from roots of barley, has been achieved from madily available (2S,3S)- and (2R,3R)-2,3-epoxycinnamyl alcohols (5) and (6). The key step is the oxidation of the phenyl group to the carboxylic acid by use of the ruthenium trichloride-sodium metaperiodate system.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88039-x
• 作为产物：
  描述：

  3-苯基缩水甘油 在 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 红铝 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 (S)-1-tert-butyldimethylsilyloxy-3-methoxymethyloxy-3-phenylpropane
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of mugineic acid. Efficient use of the phenyl group as the carboxyl synthon

  摘要：

  Stereoselective total synthesis of mugineic acid (1), a unique phytosiderophore from roots of barley, has been achieved from madily available (2S,3S)- and (2R,3R)-2,3-epoxycinnamyl alcohols (5) and (6). The key step is the oxidation of the phenyl group to the carboxylic acid by use of the ruthenium trichloride-sodium metaperiodate system.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88039-x