Boc-PheOFm | 85812-92-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Boc-PheOFm
• 英文别名: Boc-L-Phe-OFm；t-Butyloxy-carbonyl-l-phenylalanine 9-fluorenyl-methyl ester；9H-fluoren-9-ylmethyl (2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-phenylpropanoate
• CAS: 85812-92-6
• 化学式: C₂₈H₂₉NO₄
• 分子量: 443.543
• InChiKey: SHHPOHBPTNQZIF-VWLOTQADSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Boc-PheOFm 在 N-甲基吗啉 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  具有两个芴基官能团的二苯丙氨酸，三苯丙氨酸和四苯丙氨酸肽的分层自组装：从多晶型物到树状体†

  摘要：

  合成了具有2、3和4个苯丙氨酸（Phe）残基并分别在N端和C端分别用芴基甲氧基羰基和芴基甲基酯封端的同肽，以检查其自组装能力。根据条件的不同，二苯丙氨酸和三苯丙氨酸衍生物会自组织成多种稳定的多晶型结构，其特征是：堆叠的辫子，甜甜圈状，纳米管束状排列，开瓶器状和球状微结构。这些高度芳香族的基于Phe的肽也形成了初始分支的树枝状微结构，即使它们非常不稳定，也使得它们的操作非常困难。反过来，四苯丙氨酸衍生物自发地自组装成稳定的树枝状微结构，该树枝状结构由从有核一级骨架生长的分支组成。这些微结构的分形维数约为1.70，这为自相似和二维扩散控制生长提供了证据。在M06L / 6-31G（d）级别上的DFT计算已在模型β-sheets上进行，因为这是基于Phe的肽多晶型物的最基本组成部分。结果表明，反平行β-折叠比平行β-折叠更稳定，并且它们之间的差异随着Phe残基的数量而增加。因此，当Phe残基的数

  DOI：

  10.1039/c6sm00337k
• 作为产物：
  描述：

  BOC-L-苯丙氨酸 、 9-芴甲醇 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以50%的产率得到Boc-PheOFm
  参考文献：
  名称：

  9-芴基甲基酯作为羧基保护基

  摘要：

  提出了使用9-芴基甲基酯来保护羧基。该组的优点是在温和条件下使用仲胺选择性地脱保护而没有消旋作用。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)81385-4

文献信息

• A Novel, One-Pot Reductive Alkylation of Amines by <i>S</i>-Ethyl Thioesters Mediated by Triethylsilane and Sodium Triacetoxyborohydride in the Presence of Palladium on Carbon
  作者：Yinglin Han、Michael Chorev

  DOI：10.1021/jo982125g

  日期：1999.3.1

  The reductive alkylation of primary amines with aldehydes or ketones is an important tool in the synthesis of wide variety of amines. We described here a novel, one-pot reductive alkylation method using multifunctional S-ethyl thioesters as a source for in situ generation of aldehydes to alkylate a range of multifunctional primary amines. The corresponding multifunctional secondary amines were obtained

  伯胺与醛或酮的还原性烷基化反应是合成多种胺的重要工具。我们在这里描述了一种新颖的一锅还原烷基化方法，该方法使用多功能S-乙基硫酯作为原位生成醛以烷基化一系列多功能伯胺的来源。以良好至优异的产率（大部分＞ 90％）获得相应的多官能仲胺。该一锅还原烷基化包括在低于20摄氏度的温度下用三乙基硅烷处理受保护的S-乙基硫酯，伯胺，10％Pd / C和三乙酰氧基硼氢化钠在N，N-二甲基甲酰胺中的混合物30分钟。当醛不够稳定以至于不能分离时，该方法具有特殊的优点，因此不适合逐步还原烷基化的策略。1（S）-[（（9-芴基甲氧基羰基）氨基] -4-氧代丁酸叔丁基酯（10）就是这种情况，它不能从α-叔丁基γ-S-乙基（S）-N获得-（9-芴基甲氧基羰基）硫代谷氨酸盐（9）。但是，通过我们的一锅还原烷基化方法，用9处理9-芴甲基苯丙氨酸酯（6a）得到了叔丁基2（S）-[（9-芴基甲氧基羰基）氨基] -4-[[3-苯基-1（
• Synthesis and Precursor-Directed Biosynthesis of New Hormaomycin Analogues
  作者：Boris D. Zlatopolskiy、Markus Radzom、Axel Zeeck、Armin de Meijere

  DOI：10.1002/ejoc.200500856

  日期：2006.3

  Several new analogues of hormaomycin (1), a peptide lactone with interesting biological activities, were prepared by total synthesis or by precursor-directed biosynthesis. The new analogues 2a–c, 3a–c, O-MOM-1 and epi-O-MOM-1 as well as the model acyl tripeptides 20a–c and 21a–e were tested for their antibiotic activities to give new insights into structure–activity relationships of this class of compounds

  激素 (1) 的几种新类似物（一种具有有趣生物活性的肽内酯）是通过全合成或前体定向生物合成制备的。测试了新的类似物 2a-c、3a-c、O-MOM-1 和 epi-O-MOM-1 以及模型酰基三肽 20a-c 和 21a-e 的抗生素活性，以提供对结构的新见解——这类化合物的活性关系。在这种情况下，发现了 2c 对白色念珠菌的意外活性。进料实验所需的前体氨基酸 14a、14b 和 17 分别通过 4 和 3 个步骤以 31、48 和 55% 的产率制备。此外，这些研究提供了一些关于提供化合物 1 的生物合成途径的新信息。他们还支持这样一种观点，即化学和生物方法的结合可以提供一种有趣的具有生物活性的天然产物的广泛类似物。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)
• Synthesis of 9-fluorenylmethyl esters using 9-fluorenylmethylchloroformate
  作者：S.A.M. Mérette、A.P. Burd、J.J. Deadman

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)02364-8

  日期：1999.1

  9-Fluorenylmethyl esters of amino acids were synthesized by reacting 9-fluorenylmethylchloroformate with N-protected amino acids in the presence of diisopropylethylamine (DIPEA) as base and 4-dimethylaminopyridine (DMAP) as catalyst. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.