(2S,5S,11bR)-2-(9H-Fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-3-oxo-2,3,5,6,11,11b-hexahydro-1H-indolizino[8,7-b]indole-5-carboxylic acid | 196927-78-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (2S,5S,11bR)-2-(9H-Fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-3-oxo-2,3,5,6,11,11b-hexahydro-1H-indolizino[8,7-b]indole-5-carboxylic acid
• 英文别名: (2S,5S,11bR)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-3-oxo-1,2,5,6,11,11b-hexahydroindolizino[8,7-b]indole-5-carboxylic acid
• CAS: 196927-78-3
• 化学式: C₃₀H₂₅N₃O₅
• 分子量: 507.546
• InChiKey: WGRRVGZRWMHVCH-NXCFDTQHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.36
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  111.73
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,5S,11bR)-2-(9H-Fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-3-oxo-2,3,5,6,11,11b-hexahydro-1H-indolizino[8,7-b]indole-5-carboxylic acid 、 Fmoc-Lys-OAll*TFA 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 生成 ((R)-IBTM^4,5,Lys^2,2')gramicidin S
  参考文献：
  名称：

  含有 IBTM 的短杆菌肽 S 类似物：IBTM 作为合适的 II 型 β-转角模拟物的证据1,2

  摘要：

  2-amino-3-oxohexahydroindolizino[8,7-b]indole-5-carboxylate 系统 (IBTM) 已被提议作为 II' β-转角的二肽替代物。为了评估 IBTM 的 11bR 和 11bS 非对映异构体中的哪一个最能再现 II' 型 β-转角的构象特性，短杆菌肽 S (GS)，一种含有两个此类单元的环状抗生素肽，已被选为测试化合物，其效果已确定任一非对映异构体对所得肽类似物的构象和活性的影响。基于部分保护前体的溶液环化的环肽结构的常规方法仅适用于 (S)-IBTM 非对映异构体。作为替代方案，已设计出一种固相介导的环化方法并成功应用于短杆菌肽 S 及其 Lys2,2' 类似物，然后扩展到含有 (R)-IBTM 的类似物。NMR 构象分析清楚地表明，只有 IBTM 的 (R) 非对映异构体是 II' β-转角构象的合适模拟物。

  DOI：

  10.1021/ja9705755
• 作为产物：
  描述：

  氯甲酸-9-芴基甲酯 、 (2S,5S,11bR)-2-Amino-3-oxo-2,3,5,6,11,11b-hexahydro-1H-indolizino[8,7-b]indole-5-carboxylic acid 在 碳酸氢钠 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 3.0h， 以52%的产率得到(2S,5S,11bR)-2-(9H-Fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-3-oxo-2,3,5,6,11,11b-hexahydro-1H-indolizino[8,7-b]indole-5-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  含有 IBTM 的短杆菌肽 S 类似物：IBTM 作为合适的 II 型 β-转角模拟物的证据1,2

  摘要：

  2-amino-3-oxohexahydroindolizino[8,7-b]indole-5-carboxylate 系统 (IBTM) 已被提议作为 II' β-转角的二肽替代物。为了评估 IBTM 的 11bR 和 11bS 非对映异构体中的哪一个最能再现 II' 型 β-转角的构象特性，短杆菌肽 S (GS)，一种含有两个此类单元的环状抗生素肽，已被选为测试化合物，其效果已确定任一非对映异构体对所得肽类似物的构象和活性的影响。基于部分保护前体的溶液环化的环肽结构的常规方法仅适用于 (S)-IBTM 非对映异构体。作为替代方案，已设计出一种固相介导的环化方法并成功应用于短杆菌肽 S 及其 Lys2,2' 类似物，然后扩展到含有 (R)-IBTM 的类似物。NMR 构象分析清楚地表明，只有 IBTM 的 (R) 非对映异构体是 II' β-转角构象的合适模拟物。

  DOI：

  10.1021/ja9705755