(1-tert-butyldisulfanylmethyl-5,5-dimethyl-3-oxo-hexyl)-carbamic acid tert-butyl ester | 865152-63-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (1-tert-butyldisulfanylmethyl-5,5-dimethyl-3-oxo-hexyl)-carbamic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl (3S)-4-(tert-butyldisulfanyl)-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]butanoate
• CAS: 865152-63-2
• 化学式: C₁₇H₃₃NO₄S₂
• 分子量: 379.585
• InChiKey: FZDXIZDAIADLER-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  115
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1-tert-butyldisulfanylmethyl-5,5-dimethyl-3-oxo-hexyl)-carbamic acid tert-butyl ester 、 9-芴甲基-N-琥珀酰亚胺基碳酸酯 在 三氟乙酸 、 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 、 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以79%的产率得到(S)-4-tert-butyldisulfanyl-3-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-butyric acid
  参考文献：
  名称：

  合成非蛋白氨基酸来探索羊毛硫抗生素的生物合成

  摘要：

  描述了六种经过适当保护的非蛋白氨基酸的合成，用于基于 Fmoc 的固相肽合成。这些氨基酸是( 2S , 3R )-乙烯基苏氨酸、( 2S )-( E )-2-氨基-5-氟-戊-3-烯酸(氟烯丙基甘氨酸)、( S ) -β2-高丝氨酸、 ( S)和( R )-β 3-同型半胱氨酸，和( 2R , 3R )-甲基半胱氨酸。一旦掺入肽中，这些化合物有望作为羊毛硫抗生素合酶的替代底物，羊毛硫抗生素合酶使肽底物中的丝氨酸和苏氨酸残基脱水，并催化随后半胱氨酸与脱氢氨基酸的分子内迈克尔型加成。

  DOI：

  10.1021/jo051182o
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 4-(acetylthio)-3(S)-(tert-butoxycarbonylamino)butanoate 在 sodium methylate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.58h， 生成 (1-tert-butyldisulfanylmethyl-5,5-dimethyl-3-oxo-hexyl)-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  合成非蛋白氨基酸来探索羊毛硫抗生素的生物合成

  摘要：

  描述了六种经过适当保护的非蛋白氨基酸的合成，用于基于 Fmoc 的固相肽合成。这些氨基酸是( 2S , 3R )-乙烯基苏氨酸、( 2S )-( E )-2-氨基-5-氟-戊-3-烯酸(氟烯丙基甘氨酸)、( S ) -β2-高丝氨酸、 ( S)和( R )-β 3-同型半胱氨酸，和( 2R , 3R )-甲基半胱氨酸。一旦掺入肽中，这些化合物有望作为羊毛硫抗生素合酶的替代底物，羊毛硫抗生素合酶使肽底物中的丝氨酸和苏氨酸残基脱水，并催化随后半胱氨酸与脱氢氨基酸的分子内迈克尔型加成。

  DOI：

  10.1021/jo051182o