2-Chloro-4-methanesulfonyl-benzoic acid 1-methyl-2,2-dioxo-1,2-dihydro-2λ⁶-thieno[3,2-c][1,2]thiazin-4-yl ester | 214532-11-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-Chloro-4-methanesulfonyl-benzoic acid 1-methyl-2,2-dioxo-1,2-dihydro-2λ⁶-thieno[3,2-c][1,2]thiazin-4-yl ester
• 英文别名: (1-Methyl-2,2-dioxothieno[3,2-c]thiazin-4-yl) 2-chloro-4-methylsulfonylbenzoate
• CAS: 214532-11-3
• 化学式: C₁₅H₁₂ClNO₆S₃
• 分子量: 433.914
• InChiKey: UOIUPOKMYDBWTA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  143
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Chloro-4-methanesulfonyl-benzoic acid 1-methyl-2,2-dioxo-1,2-dihydro-2λ⁶-thieno[3,2-c][1,2]thiazin-4-yl ester 在 4-吡咯烷基吡啶 、 三乙胺 、 丙酮氰醇 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 以30%的产率得到(2-Chloro-4-methanesulfonyl-phenyl)-(4-hydroxy-1-methyl-2,2-dioxo-1,2-dihydro-2λ⁶-thieno[3,2-c][1,2]thiazin-3-yl)-methanone
  参考文献：
  名称：

  新型杂环。2,3-二氢-6-甲基-2-苯基-4 H，6 H-吡喃并[3,2-c] [2,1]苯并噻嗪-4-酮5,5-二氧化物的合成及相关化合物

  摘要：

  2-氯-4-（甲基磺酰基）苯甲酰氯（5）与1-甲基-1 H -2,1-苯并噻嗪-4-（3 H）-一个2,2-二氧化物（4）的反应得到O -苯甲酰基化合物，1-甲基-2,2-二氧化物-1 H -2,1-苯并噻嗪-4-基-2-氯-4-（甲基磺酰基）苯甲酸酯（6），重排后得到C-苯甲酰基异构体， [2-氯-4-（甲基磺酰基）苯基]（4-羟基-1-甲酰基-2,2-二氧化基-1 H -2,1-苯并噻嗪-3-基）甲酮（7）。通过向化合物4中添加2,4-二氯肉桂酰氯（11）而得到的O-肉桂酰化合物13重排得到C-肉桂酰基化合物，3-（2,4-二氯苯基）-1-（4-羟基-1-甲基-2,2-二氧化基-1 H -2,1-苯并噻嗪-3基）-2- propen-1-one（15）。另一方面，3-苯基-2-丙酸酯的1-甲基-2,2-二氧化基-1 H -2,1-苯并噻嗪-4-基（19）（来自肉桂酰氯（17）和化合物4）重新排列为给出2

  DOI：

  10.1002/jhet.5570350433
• 作为产物：
  描述：

  3-(甲磺酰氨基)噻吩-2-甲酸甲酯 在 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-Chloro-4-methanesulfonyl-benzoic acid 1-methyl-2,2-dioxo-1,2-dihydro-2λ⁶-thieno[3,2-c][1,2]thiazin-4-yl ester
  参考文献：
  名称：

  新型杂环。2,3-二氢-6-甲基-2-苯基-4 H，6 H-吡喃并[3,2-c] [2,1]苯并噻嗪-4-酮5,5-二氧化物的合成及相关化合物

  摘要：

  2-氯-4-（甲基磺酰基）苯甲酰氯（5）与1-甲基-1 H -2,1-苯并噻嗪-4-（3 H）-一个2,2-二氧化物（4）的反应得到O -苯甲酰基化合物，1-甲基-2,2-二氧化物-1 H -2,1-苯并噻嗪-4-基-2-氯-4-（甲基磺酰基）苯甲酸酯（6），重排后得到C-苯甲酰基异构体， [2-氯-4-（甲基磺酰基）苯基]（4-羟基-1-甲酰基-2,2-二氧化基-1 H -2,1-苯并噻嗪-3-基）甲酮（7）。通过向化合物4中添加2,4-二氯肉桂酰氯（11）而得到的O-肉桂酰化合物13重排得到C-肉桂酰基化合物，3-（2,4-二氯苯基）-1-（4-羟基-1-甲基-2,2-二氧化基-1 H -2,1-苯并噻嗪-3基）-2- propen-1-one（15）。另一方面，3-苯基-2-丙酸酯的1-甲基-2,2-二氧化基-1 H -2,1-苯并噻嗪-4-基（19）（来自肉桂酰氯（17）和化合物4）重新排列为给出2

  DOI：

  10.1002/jhet.5570350433