5-C-methyl-D-glucose | 132677-41-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-C-methyl-D-glucose
• 英文别名: (2S,3R,4S,5S,6R)-6-(hydroxymethyl)-6-methyloxane-2,3,4,5-tetrol
• CAS: 132677-41-9
• 化学式: C₇H₁₄O₆
• 分子量: 194.185
• InChiKey: CCHIAFIPSRWIKR-ULQPCXBYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,2:3,4-di-O-isopropylidene-α-D-xylo-hexoseptanos-5-ulose 在 盐酸 作用下， 以 乙醚 、 苯 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 5-C-methyl-D-glucose
  参考文献：
  名称：

  Septanose Carbohydrates. III. Oxidation-Reduction Products From 1,2-3,4-Di-O-isopropylidene-α-D-glucoseptanose: Preparation of L-Idose Derivatives

  摘要：

  用二甲基亚砜和乙酸酐氧化 1,2:3,4-二-O-异亚丙基-α-D-葡萄糖肽糖（1a），得到甲硫基甲基醚（1b）、酮（2）和一种新产品（3）。还原 (2) 得到 (1a) 及其 L-氨基异构体 (4a)，在水酸水解中得到单-O-异亚丙基化合物 (5a)。用酸化丙酮处理 (5a) 后得到 (4a) 和 1,2:4,5- 二-O-异亚丙基-β-L-idoseptanose (7a)。将(2)与甲基碘化镁反应，可得到两种 5-C 甲基化合物(8)和(9)。(8)和(9)水解后分别得到 5-C-甲基-D-葡萄糖(10)和 5-C-甲基-L-吡喃糖(11)，它们是结晶化合物，乙酰化后生成结晶的五乙酸酯。在二甲基甲酰胺中用苯甲酸锂处理对甲苯磺酸盐（1c），可得到（4a）的苯甲酸盐和消除产物（17）。将 (1c) 与甲醇中的甲醇钠反应，可得到 (17) 和异构消除产物 (18)。

  DOI：

  10.1071/ch9902063

文献信息

• Synthesis of 5-<i>C</i>-Methylated <scp>d</scp>-Mannose, <scp>d</scp>-Galactose, <scp>l</scp>-Gulose, and <scp>l</scp>-Altrose and Their Structural Elucidation by NMR Spectroscopy
  作者：Christoph Köllmann、Peter G. Jones、Daniel B. Werz

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00144

  日期：2018.2.16

  exocyclic enol esters followed by alkali ring-opening of the three-membered ring was used for the diastereoselective preparation of 5-C-methylated d-mannose, d-galactose, l-gulose, and l-altrose. Extensive NMR studies demonstrated an increase of furanose form by 5-C-methylation in almost all cases.

  将环外烯醇酯的C5 / C6-螺环丙烷化，然后三元环的碱开环用于5- C-甲基化的d-甘露糖，d-半乳糖，1- gulose和1- altrose的非对映选择性制备。广泛的NMR研究表明，几乎在所有情况下，5- C-甲基化都会使呋喃糖形式增加。
• US4329449A
  申请人：——

  公开号：US4329449A

  公开（公告）日：1982-05-11