3-((5-bromo-1-hexadecyl-3,3-dimethylindolin-2-ylidene)methyl)-4-hydroxycyclobut-3-ene-1,2-dione | 1361598-43-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-((5-bromo-1-hexadecyl-3,3-dimethylindolin-2-ylidene)methyl)-4-hydroxycyclobut-3-ene-1,2-dione
• CAS: 1361598-43-7
• 化学式: C₃₁H₄₄BrNO₃
• 分子量: 558.599
• InChiKey: YHHSZHPKADFRQQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.37
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  16.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  57.61
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-((5-bromo-1-hexadecyl-3,3-dimethylindolin-2-ylidene)methyl)-4-hydroxycyclobut-3-ene-1,2-dione 、 5-(bis(4-methoxyphenyl)amino)-1-hexadecyl-2,3,3-trimethyl-3H-indol-1-ium iodide 在 吡啶 作用下， 以 甲苯 、 正丁醇 为溶剂， 反应 18.0h， 以32%的产率得到4-((5-(bis(4-methoxyphenyl)amino)-1-hexadecyl-3,3-dimethyl-3H-indol-1-ium-2-yl)methylene)-2-((5-bromo-1-hexadecyl-3,3-dimethylindolin-2-ylidene)methyl)-3-oxocyclobut-1-enolate
  参考文献：
  名称：

  鱿鱼染料作为三芳基胺氧化还原中心之间的高效偶联桥

  摘要：

  合成了各种带有附加电子给体胺氧化还原中心的吲哚烯方酸菁染料，并对它们的氧化还原化学进行了研究。循环伏安法，光谱电化学法和DFT计算法的结合已用于表征单，双以及在一种情况下的三级配分的电子结构。由于方酸桥的氧化还原电势较低，所有的单阳离子仍然保留着类似花菁的，离域的特征，因此是Robin-Day III类的化合物。因此，我们通过使用吲哚烯酸方酸部分作为两个供电子胺氧化还原中心之间的非常富电子的桥，从而激发了其他氧化还原中心之间的强耦合，扩展了先前对有机混合价体系的研究。我们合成了TA3在三芳基胺的氧化还原中心之间具有26个键的N–N距离，并且据我们所知是最长的双（三芳基胺）自由基阳离子被完全离域。我们进一步表明，通过用二氰基亚甲基取代方环氧原子来改变方酸染料的对称性对单阳离子的光学性质具有直接影响。在使用药物的情况下，事实证明，能量上最稳定的二茴香胺取代的方酸是反铁磁耦合的开壳单重态。

  DOI：

  10.1002/chem.201102227
• 作为产物：
  描述：

  2,3,3-三甲基-5-溴-3H-吲哚 在 盐酸 、 水 、 三乙胺 作用下， 以 硝基甲烷 、 丙酮 、 正丁醇 为溶剂， 反应 56.0h， 生成 3-((5-bromo-1-hexadecyl-3,3-dimethylindolin-2-ylidene)methyl)-4-hydroxycyclobut-3-ene-1,2-dione
  参考文献：
  名称：

  鱿鱼染料作为三芳基胺氧化还原中心之间的高效偶联桥

  摘要：

  合成了各种带有附加电子给体胺氧化还原中心的吲哚烯方酸菁染料，并对它们的氧化还原化学进行了研究。循环伏安法，光谱电化学法和DFT计算法的结合已用于表征单，双以及在一种情况下的三级配分的电子结构。由于方酸桥的氧化还原电势较低，所有的单阳离子仍然保留着类似花菁的，离域的特征，因此是Robin-Day III类的化合物。因此，我们通过使用吲哚烯酸方酸部分作为两个供电子胺氧化还原中心之间的非常富电子的桥，从而激发了其他氧化还原中心之间的强耦合，扩展了先前对有机混合价体系的研究。我们合成了TA3在三芳基胺的氧化还原中心之间具有26个键的N–N距离，并且据我们所知是最长的双（三芳基胺）自由基阳离子被完全离域。我们进一步表明，通过用二氰基亚甲基取代方环氧原子来改变方酸染料的对称性对单阳离子的光学性质具有直接影响。在使用药物的情况下，事实证明，能量上最稳定的二茴香胺取代的方酸是反铁磁耦合的开壳单重态。

  DOI：

  10.1002/chem.201102227