(E)-2-(phenylsulfonyl)-1,3-pentadiene | 102860-19-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-2-(phenylsulfonyl)-1,3-pentadiene
• 英文别名: [(E)-1-methylenebut-2-enyl]sulfonylbenzene；[(3E)-penta-1,3-dien-2-yl]sulfonylbenzene
• CAS: 102860-19-5
• 化学式: C₁₁H₁₂O₂S
• 分子量: 208.281
• InChiKey: WEAQTFSHBBZSQQ-XVNBXDOJSA-N

物化性质

• 沸点：
  366.3±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.121±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-(phenylsulfonyl)-1,3-pentadiene 在 正丁基锂 、 potassium tert-butylate 、 铬酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2(Z),4(E)-sorbic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2(E),4(E)-dienamides and 2(E),4(E)-dienoates from 1,3-dienes via 2-phenylsulfonyl 1,3-dienes

  摘要：

  A procedure for the preparation of 2E,4E unsaturated carboxylic acid derivatives from dienes was developed. Transformation of terminal 1,3-dienes to (E)-2-phenylsulfonyl 1,3-dienes and subsequent addition of a carboxy anion equivalent and elimination of benzenesulfinic acid led to 2,4-dienoic amides and esters. In this way the natural products N-isobutyl-2(E)4,(E)-undecadienamide (1a), N-isobutyl-2(E),4(E)-decadienamide (pellitorine, 1b), and methyl 2(E),4(E)-decadienoate (1c) were obtained in high isomeric purity.

  DOI：

  10.1021/jo00014a034
• 作为产物：
  描述：

  5-(chloromercuri)-4-(phenylsulfonyl)pent-2-ene 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.33h， 以95%的产率得到(E)-2-(phenylsulfonyl)-1,3-pentadiene
  参考文献：
  名称：

  2-(苯基磺酰基)-1,3-二烯作为有机转化中的多功能合成子。具有双电子需求的多重偶联试剂和狄尔斯-阿尔德二烯

  摘要：

  添加 de Michael de Differents 亲核试剂 sur le phenylsulfonyl-2 cyclohexadiene-1,3、le phenylsulfonyl-3 butadiene-1,3 和 le phenylsulfonyl-2 pentadiene-1,3。Reaction de Diels-Alder entre plusieurs phenylsulfonyl-2 dienes-1,3 和某些 dienophiles comme l'丙烯酸酯 demethyle (les enamines et les ethers d'enol donnent des reactors hautement regioselectives)

  DOI：

  10.1021/ja00255a027

文献信息

• Facile cycloaddition of 2-phenylsulfonyl 1,3-dienes to indoles
  作者：Jan-E. Bäckvall、Niklas A. Plobeck、Seppo K. Juntunen

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)80458-5

  日期：1989.1

  2-Phenylsulfonyl 1,3-dienes react rapidly with the magnesium salt of indoles to give 3-(phenylsulfonyl)-1,4,4a,9a-tetrahydrocarbazoles via a formal [4+2] cycloaddition.

  2-苯基磺酰基1，3-二烯与吲哚的镁盐快速反应，通过正式的[4 + 2]环加成反应生成3-（苯基磺酰基）-1,4,4a，9a-四氢咔唑。
• Scope and limitations in the Jacobsen epoxidation of dienyl sulfones
  作者：M.F. Hentemann、P.L. Fuchs

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)01275-6

  日期：1997.8

  Symchiral (salen)Mn(III)Cl complexes catalyze the epoxidation of 2-sulfonyl, 1,3 cyclic dienes with exceptional enantioselectivity. The incorporation of the sulfone moiety increases the enantioselectivity by up to 30%, relative to the unsubstituted cyclic 1,3-diene.

  手性（salen）Mn（III）Cl配合物以优异的对映选择性催化2-磺酰基，1,3环状二烯的环氧化。相对于未取代的环状1，3-二烯，砜部分的引入使对映选择性增加了高达30％。
• 2-Phenylsulfonyl 1,3-dienes in asymmetric diels-alder reactions with chiral enamines and enol ethers
  作者：Jan-E. Bäckvall、Frode Rise

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)93783-9

  日期：1989.1

  2-Phenylsulfonyl 1,3-dienes underwent diastereoselective inverse electron demand Diels-Alder reactions with enamines (up to 73% de) and enol ethers (up to 50% de).

  2-烯磺酰基1,3-二烯与烯胺（高达73％的de）和烯醇醚（高达50％的de）进行非对映选择性逆电子需求Diels-Alder反应。
• Baeckval, Jan-E, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1987, # 5, p. 665 - 670
  作者：Baeckval, Jan-E

  DOI：——

  日期：——
• Selenosulfonation of 1,3-dienes: One-pot synthesis of 2-(phenylsulfonyl)-1,3-dienes
  作者：Jan-E. Bäckvall、Carmen Nájera、Miguel Yus

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)80320-2

  日期：1988.1