(2R)-2-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyloxy)-4-hydroxy-2H-1,4-benzoxazin-3(4H)-one | 166329-24-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2R)-2-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyloxy)-4-hydroxy-2H-1,4-benzoxazin-3(4H)-one
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5R,6S)-3,4,5-triacetyloxy-6-[[(2R)-4-hydroxy-3-oxo-1,4-benzoxazin-2-yl]oxy]oxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 166329-24-4
• 化学式: C₂₂H₂₅NO₁₃
• 分子量: 511.439
• InChiKey: CYKLGVMTRHRQCL-AMLBEPSNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  173
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-2-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyloxy)-4-hydroxy-2H-1,4-benzoxazin-3(4H)-one 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以80%的产率得到(2R)-2-O-β-D-glucopyranosyl-4-hydroxy-(2H)-1,4-benzoxazin-3(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  环状半缩醛的双非对映选择性糖苷化：从禾本科植物中合成1,4-苯并恶嗪酮缩醛糖苷GDIBOA和GDIMBOA

  摘要：

  在一个步骤中的双非对映选择性glucosidation过程引起自然（2 - [R）-2- β构型的6，并且对于第一次，7，苯并嗪乙缩醛糖苷从禾本科物种，则通过的反应所描述ø - （2- ，3,4,6-四ö乙酰基β -D-吡喃葡萄糖基）三氯乙酰亚胺酯3作为葡糖供体与2,4-二羟基-2- ħ -1,4-苯并恶嗪-3（4 H ^） -酮1或它的7-甲氧基衍生物2 在过量三氟化硼醚化物作为促进剂存在下，作为半缩醛葡糖基受体，不需要对葡糖苷中的环状异羟肟酸单元进行共价保护。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00577-7
• 作为产物：
  描述：

  Acetic acid (2S,3R,4S,5R,6R)-4,5-diacetoxy-6-acetoxymethyl-2-(4-benzyloxy-3-oxo-3,4-dihydro-2H-benzo[1,4]oxazin-2-yloxy)-tetrahydro-pyran-3-yl ester 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 Acetic acid (2S,3R,4S,5R,6R)-4,5-diacetoxy-6-acetoxymethyl-2-((S)-4-hydroxy-3-oxo-3,4-dihydro-2H-benzo[1,4]oxazin-2-yloxy)-tetrahydro-pyran-3-yl ester 、 (2R)-2-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyloxy)-4-hydroxy-2H-1,4-benzoxazin-3(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselective syntheses of ? from gramineae

  摘要：

  The first diastereoselective syntheses of the natural acetal glucosides, (2R)-2-beta-D-glucopyranosyloxy-4-hydroxy-2H-1,4- benzoxazin-3(4H)-one and (2R)-2-beta-D-glucopyranosyloxy-7-methoxy-2H-1,4-benzoxazin-3(4H)-one, are described by reaction of 0-(2,3,4,6-tetra-0-acetyl-beta-D-glucopyranosyl) trichloroacetimidate with hemiacetalic aglucones of the 2-hydroxy-2H-1,4-benzoxazin-3(4H)-one skeleton.

  DOI：

  10.1016/0031-9422(94)00822-b