(S)-1-((1R,2S)-2-Azidocarbonyl-cyclopropanecarbonyl)-pyrrolidine-2-carboxylic acid tert-butyl ester | 200345-42-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-1-((1R,2S)-2-Azidocarbonyl-cyclopropanecarbonyl)-pyrrolidine-2-carboxylic acid tert-butyl ester
• CAS: 200345-42-2
• 化学式: C₁₄H₂₀N₄O₄
• 分子量: 308.337
• InChiKey: MTUGOVCUGKPIPV-AEJSXWLSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.79
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  112.44
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-((1R,2S)-2-Azidocarbonyl-cyclopropanecarbonyl)-pyrrolidine-2-carboxylic acid tert-butyl ester 以 苯 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 tert-butyl (2S)-1-[(1R,2S)-2-(2-trimethylsilylethoxycarbonylamino)cyclopropanecarbonyl]pyrrolidine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  掺入（2 S，3 R）-2-氨基-环丙烷羧酸残基的拟肽合成的简便方法

  摘要：

  报道了结合构象受限的β-氨基酸（2S，3R）-2-氨基环丙烷羧酸的假三肽9和假五肽1的合成。合成的关键步骤是使用（S）-脯氨酸叔丁酯对环丙烷1,2-二羧酸酐进行脱对称，然后进行Curtius重排。随后用（S）-脯氨酸叔丁酯或HN-（S）-Pro-（S）-Phe-（S）-Phe-OMe捕集异氰酸酯得到所需的假-肽。脱对称反应的立体化学通过酰胺酸的X射线晶体学测定。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)10165-x
• 作为产物：
  描述：

  L-脯氨酸叔丁酯 在 sodium azide 、 异丙烯基氯甲酸酯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 (S)-1-((1R,2S)-2-Azidocarbonyl-cyclopropanecarbonyl)-pyrrolidine-2-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  掺入（2 S，3 R）-2-氨基-环丙烷羧酸残基的拟肽合成的简便方法

  摘要：

  报道了结合构象受限的β-氨基酸（2S，3R）-2-氨基环丙烷羧酸的假三肽9和假五肽1的合成。合成的关键步骤是使用（S）-脯氨酸叔丁酯对环丙烷1,2-二羧酸酐进行脱对称，然后进行Curtius重排。随后用（S）-脯氨酸叔丁酯或HN-（S）-Pro-（S）-Phe-（S）-Phe-OMe捕集异氰酸酯得到所需的假-肽。脱对称反应的立体化学通过酰胺酸的X射线晶体学测定。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)10165-x