tert-butyl (2S)-1-[(1R,2S)-2-(2-trimethylsilylethoxycarbonylamino)cyclopropanecarbonyl]pyrrolidine-2-carboxylate | 187967-67-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl (2S)-1-[(1R,2S)-2-(2-trimethylsilylethoxycarbonylamino)cyclopropanecarbonyl]pyrrolidine-2-carboxylate
• CAS: 187967-67-5
• 化学式: C₁₉H₃₄N₂O₅Si
• 分子量: 398.575
• InChiKey: JXWHSDIASVHPCJ-ILXRZTDVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.77
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  84.94
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (2S)-1-[(1R,2S)-2-(2-trimethylsilylethoxycarbonylamino)cyclopropanecarbonyl]pyrrolidine-2-carboxylate 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以65%的产率得到(S)-1-(4-Oxo-butyryl)-pyrrolidine-2-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  掺入（2 S，3 R）-2-氨基-环丙烷羧酸残基的拟肽合成的简便方法

  摘要：

  报道了结合构象受限的β-氨基酸（2S，3R）-2-氨基环丙烷羧酸的假三肽9和假五肽1的合成。合成的关键步骤是使用（S）-脯氨酸叔丁酯对环丙烷1,2-二羧酸酐进行脱对称，然后进行Curtius重排。随后用（S）-脯氨酸叔丁酯或HN-（S）-Pro-（S）-Phe-（S）-Phe-OMe捕集异氰酸酯得到所需的假-肽。脱对称反应的立体化学通过酰胺酸的X射线晶体学测定。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)10165-x
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2R)-2-[(2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]pyrrolidine-1-carbonyl]cyclopropane-1-carboxylic acid 在 sodium azide 、 异丙烯基氯甲酸酯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 tert-butyl (2S)-1-[(1R,2S)-2-(2-trimethylsilylethoxycarbonylamino)cyclopropanecarbonyl]pyrrolidine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  掺入（2 S，3 R）-2-氨基-环丙烷羧酸残基的拟肽合成的简便方法

  摘要：

  报道了结合构象受限的β-氨基酸（2S，3R）-2-氨基环丙烷羧酸的假三肽9和假五肽1的合成。合成的关键步骤是使用（S）-脯氨酸叔丁酯对环丙烷1,2-二羧酸酐进行脱对称，然后进行Curtius重排。随后用（S）-脯氨酸叔丁酯或HN-（S）-Pro-（S）-Phe-（S）-Phe-OMe捕集异氰酸酯得到所需的假-肽。脱对称反应的立体化学通过酰胺酸的X射线晶体学测定。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)10165-x

文献信息

• Desymmetrisation of bicyclic, meso-anhydrides by proline esters
  作者：Iwan G Jones、Wyn Jones、Michael North、Marta Teijeira、Eugenio Uriarte

  DOI：10.1016/s0040-4039(96)02433-1

  日期：1997.2

  The desymmetrisation of cyclopropane and cyclopentane derived bicyclic meso-anhydrides using proline esters provides a versatile approach to the synthesis of enantiomerically pure amido acids which can subsequently be converted into beta-amino acid containing peptide analogues. (C) 1997, Elsevier Science Ltd.