2-fluoro-5-(1H-1,2,3-triazol-1-yl)benzoic acid | 1620655-87-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-fluoro-5-(1H-1,2,3-triazol-1-yl)benzoic acid
• 英文别名: 2-fluoro-5-(triazol-1-yl)benzoic acid
• CAS: 1620655-87-9
• 化学式: C₉H₆FN₃O₂
• 分子量: 207.164
• InChiKey: HAJKUXLKMPOBBR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  68
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-fluoro-5-(1H-1,2,3-triazol-1-yl)benzoic acid 、 (R)-1-cyano-N-(4,5,6,7-tetrahydrothiazolo[5,4-c]pyridin-2-yl)pyrrolidine-3-carboxamide 在 O‑(6‑chlorobezotriazol‑1‑yl)‑N,N,N,N‑tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以28 %的产率得到(R)-1-cyano-N-(5-(2-fluoro-5-(1H-1,2,3-triazol-1-yl)benzoyl)-4,5,6,7-tetrahydrothiazolo[5,4-c]pyridin-2-yl)pyrrolidine-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  抑制剂、探针和 PROTAC 的开发为研究活细胞中的 PARK7 提供了完整的工具箱

  摘要：

  小分子抑制剂、基于活性的探针 (ABP) 和蛋白水解靶向嵌合体 (PROTAC) 等多种化学工具的集成推进了临床药物发现，并促进了对靶向蛋白质的各个生物学方面的探索。在此，我们报告了针对与帕金森病和癌症有关的人类帕金森病蛋白 7 (PARK7/DJ-1) 开发的化学工具箱。通过结合结构指导设计、小型化文库合成和高通量筛选，我们鉴定了两种有效的化合物JYQ-164和JYQ-173 ，通过共价和选择性地靶向其关键残基 Cys106，在体外和细胞内抑制 PARK7。利用JYQ-173 ，我们进一步开发了一种可渗透细胞的 Bodipy 探针JYQ-196 ，用于在活细胞中共价标记 PARK7，以及一流的 PARK7 降解剂JYQ-194 ，可选择性诱导其在人类细胞中的蛋白酶体降解。我们的研究提供了一个有价值的工具箱，以增强对细胞环境中 PARK7 生物学的理解，并为治疗干预开辟了新的机会。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.3c02410
• 作为产物：
  描述：

  1H-1,2,3-三氮唑 、 5-溴-2-氟苯甲酸 在 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-fluoro-5-(1H-1,2,3-triazol-1-yl)benzoic acid 、 5-bromo-2-(1H-1,2,3-triazol-1-yl)benzoic acid 、 2-fluoro-5-(2H-1,2,3-triazol-2-yl)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] 4-FLUOROPIPERIDINE OREXIN RECEPTOR ANTAGONISTS
  [FR] ANTAGONISTES DES RÉCEPTEURS DE L'OREXINE DE TYPE COMPOSÉS DE 4-FLUOROPIPÉRIDINE

  摘要：

  本发明涉及4-氟哌啶化合物，它们是促进睡眠的受体拮抗剂，可用于治疗或预防涉及促进睡眠的神经和精神障碍和疾病。该发明还涉及包含这些化合物的药物组合物，以及在预防或治疗涉及促进睡眠的这类疾病中使用这些化合物和组合物。

  公开号：

  WO2014113303A1

文献信息

• 4-FLUOROPIPERIDINE OREXIN RECEPTOR ANTAGONISTS
  申请人：KUDUK Scott

  公开号：US20150322074A1

  公开（公告）日：2015-11-12

  The present invention is directed to 4-fluoropiperidine compounds which are antagonists of orexin receptors, and which are useful in the treatment or prevention of neurological and psychiatric disorders and diseases in which orexin receptors are involved. The invention is also directed to pharmaceutical compositions comprising these compounds and the use of these compounds and compositions in the prevention or treatment of such diseases in which orexin receptors are involved.

  本发明涉及4-氟哌啶类化合物，其为促进睡眠激素受体的拮抗剂，并且在涉及促进睡眠激素受体的神经学和精神疾病和疾病的治疗或预防中是有用的。本发明还涉及包含这些化合物的制药组合物，以及利用这些化合物和组合物在预防或治疗涉及促进睡眠激素受体的这些疾病中的使用。
• US9550786B2
  申请人：——

  公开号：US9550786B2

  公开（公告）日：2017-01-24