methyl 5-{(but-3-enyl)-[6-(2-methoxyvinyl)benzo[1,3]dioxole-5-carbonyl]amino}-1,3,4-oxadiazole-2-carboxylate | 475635-78-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: methyl 5-{(but-3-enyl)-[6-(2-methoxyvinyl)benzo[1,3]dioxole-5-carbonyl]amino}-1,3,4-oxadiazole-2-carboxylate
• 英文别名: methyl 5-[(but-3-en-1-yl)(6-(2-methoxyvinyl)benzo[1,3]dioxole-5-carbonyl)amino]-1,3,4-oxadiazole-2-carboxylate；methyl 5-[but-3-enyl-[6-(2-methoxyethenyl)-1,3-benzodioxole-5-carbonyl]amino]-1,3,4-oxadiazole-2-carboxylate
• CAS: 475635-78-0
• 化学式: C₁₉H₁₉N₃O₇
• 分子量: 401.376
• InChiKey: KTBCAPUTZYFBBZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.42
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  113.22
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 5-{(but-3-enyl)-[6-(2-methoxyvinyl)benzo[1,3]dioxole-5-carbonyl]amino}-1,3,4-oxadiazole-2-carboxylate 以 邻二氯苯 为溶剂， 反应 0.5h， 以78%的产率得到methyl 4-(but-3-enyl)-5-oxo-4,5-dihydro-3,7,9-trioxa-4-azadicyclopenta[a,g]naphthalene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  分子内 Diels-Alder 和串联分子内 Diels-Alder/1,3-1,3,4-恶二唑的偶极环加成反应

  摘要：

  公开了分子内 Diels-Alder 和 1,3,4-恶二唑的新型串联 Diels-Alder/1,3-偶极环加成级联的范围。在所研究的案例中，串联环加成构建了三个新环，形成了四个新的 CC 键，并在一个步骤中将所有六个立体中心设置在一个中央六元环上，包括三个连续的和四个总的四元中心，没有第二个非对映体的痕迹.

  DOI：

  10.1021/ja027533n
• 作为产物：
  描述：

  imidazole-1-carboxylic acid but-3-en-1-ylamide 在 4-二甲氨基吡啶 、 碳酸氢钠 、 溶剂黄146 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 methyl 5-{(but-3-enyl)-[6-(2-methoxyvinyl)benzo[1,3]dioxole-5-carbonyl]amino}-1,3,4-oxadiazole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  分子内 Diels-Alder 和串联分子内 Diels-Alder/1,3-1,3,4-恶二唑的偶极环加成反应

  摘要：

  公开了分子内 Diels-Alder 和 1,3,4-恶二唑的新型串联 Diels-Alder/1,3-偶极环加成级联的范围。在所研究的案例中，串联环加成构建了三个新环，形成了四个新的 CC 键，并在一个步骤中将所有六个立体中心设置在一个中央六元环上，包括三个连续的和四个总的四元中心，没有第二个非对映体的痕迹.

  DOI：

  10.1021/ja027533n

文献信息

• Total Synthesis of Anhydrolycorinone Utilizing Sequential Intramolecular Diels−Alder Reactions of a 1,3,4-Oxadiazole
  作者：Scott E. Wolkenberg、Dale L. Boger

  DOI：10.1021/jo020437k

  日期：2002.10.1

  A convergent total synthesis of anhydrolycorinone is detailed, enlisting sequential intramolecular Diels-Alder reactions of a suitably substituted 2-amino-1,3,4-oxadiazole defining a novel oxadiazole --> furan --> benzene Diels-Alder strategy.

  详细介绍了聚合的脱水氢化可可酮的合成过程，包括适当取代的2-氨基-1,3,4-恶二唑的分子内Diels-Alder反应，定义了新的恶二唑->呋喃->苯Diels-Alder策略。