6-O-tert-butyldimethylsilyl-1,5-anhydro-2-deoxy-D-threo-hex-1-en-3-ulose | 1402142-48-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: 6-O-tert-butyldimethylsilyl-1,5-anhydro-2-deoxy-D-threo-hex-1-en-3-ulose
• 英文别名: (2R,3S)-2-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-3-hydroxy-2,3-dihydropyran-4-one
• CAS: 1402142-48-6
• 化学式: C₁₂H₂₂O₄Si
• 分子量: 258.39
• InChiKey: BBVKFBLMSSGFOY-GHMZBOCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.85
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-O-tert-butyldimethylsilyl-1,5-anhydro-2-deoxy-D-threo-hex-1-en-3-ulose 在 吡啶 、 碘 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 2.0h， 以65%的产率得到2-(tert-butyl-dimethylsilanyloxymethyl)-3-hydroxy-5-iodo-2,3-dihydropyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  氯化金（III）催化从碳水化合物合成手性取代的3-甲酰基呋喃：在合成1,5-二羰基衍生物和呋喃[3,2-c]吡啶中的应用

  摘要：

  本报告介绍了一种金（III）催化的有效一般路线，该路线可在极其温和的条件下，使用H 2 O作为适当保护的5-（1-炔基）-2,3-二氢吡喃-4-酮，从密集的手性3-甲酰基呋喃中合成。亲核试剂。该反应通过初始形成活化的炔烃-金（III）复杂中间体而进行，然后发生多米诺亲核攻击/反内切环化，或形成环氧鎓离子并随后被H 2 O攻击。为了确认拟议的机理途径，我们如预期的那样使用MeOH代替H 2 O作为亲核试剂，生成取代的呋喃[3,2- c ]吡喃衍生物。相似的furo [3,2‐ c还可以通过重铬酸吡啶鎓（PDC）氧化取代的手性3-甲酰基呋喃来制备具有杂合碳水化合物-呋喃衍生物的] pyran骨架。按照氧化，碘化和Sonogashira偶联顺序，可以从单糖（己糖和戊糖）合成相应的受保护的5-（1-炔基）-2-3-二氢吡喃-4-酮。此外，为证明手性3-甲酰基呋喃衍生物的潜力，已证明这些衍生物的TiBr

  DOI：

  10.1002/chem.201402286
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R,4R)-2,3-bis(hydroxymethyl)-3,4-dihydro-2H-pyran-4-ol 在 乙酸乙烯酯 、 palladium diacetate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 70.42h， 生成 6-O-tert-butyldimethylsilyl-1,5-anhydro-2-deoxy-D-threo-hex-1-en-3-ulose
  参考文献：
  名称：

  两个单糖单元的异狄尔斯-阿尔德焊接合成三糖

  摘要：

  提出了一种基于连接糖单元从头合成的二糖和三糖合成新策略。在该策略中，已经结合糖苷键的功能化单糖构建块使用金属催化的异狄尔斯-阿尔德 (HDA) 反应焊接在一起，以在它们之间生成新的单糖单元。HDA 反应的最高产率和选择性是通过使用手性席夫碱铬配合物获得的。二糖产物可通过Danishefsky's 二烯与乙酰基和苄基保护的半乳糖苷醛反应获得。为了合成三糖产品，使用铬催化剂将乙酰保护的葡萄糖或半乳糖衍生的二烯与单糖衍生的醛融合以进行 HDA 反应。以中等至良好的收率获得了所需的三糖产品，并具有出色的立体选择性。根据核磁共振光谱和模型研究，在该过程中产生的中心吡喃酮糖环具有 L-顺式-烯酮糖构型。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200277

文献信息

• GOODWIN, T. E.;CROWDER, C. M.;WHITE, R. B.;SWANSON, J. S.;EVANS, F. E.;ME+, J. ORG. CHEM., 1983, 48, N 3, 376-380
  作者：GOODWIN, T. E.、CROWDER, C. M.、WHITE, R. B.、SWANSON, J. S.、EVANS, F. E.、ME+

  DOI：——

  日期：——