(2R,4Z)-9-tert-Butoxycarbonyl-8-(2-methoxycarbonylethyl)-2-methoxycarbonylmethyl-2,7-dimethyl-2,3-dihydrodipyrrin-1(10H)-thione | 194414-61-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2R,4Z)-9-tert-Butoxycarbonyl-8-(2-methoxycarbonylethyl)-2-methoxycarbonylmethyl-2,7-dimethyl-2,3-dihydrodipyrrin-1(10H)-thione
• CAS: 194414-61-4
• 化学式: C₂₃H₃₂N₂O₆S
• 分子量: 464.583
• InChiKey: ZFCGEBNYNJOAQD-CBIWTFSBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.62
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  106.72
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,4Z)-9-tert-Butoxycarbonyl-8-(2-methoxycarbonylethyl)-2-methoxycarbonylmethyl-2,7-dimethyl-2,3-dihydrodipyrrin-1(10H)-thione 在 盐酸 、 diisopropylethylammonium trifluoroacetate 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 364.0h， 生成 isobacteriochlorin
  参考文献：
  名称：

  Aucken, Christopher J.; Leeper, Finian J.; Battersby, Alan R., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1997, # 14, p. 2099 - 2109

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-(2-Methoxycarbonyl-ethyl)-5-((2S,4R)-4-methoxycarbonylmethyl-4-methyl-5-oxo-tetrahydro-furan-2-carbonyl)-4-methyl-1H-pyrrole-2-carboxylic acid tert-butyl ester 在 劳森试剂 、 4-二甲氨基吡啶 、 ammonium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 对甲苯磺酸 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.99h， 生成 (2R,4Z)-9-tert-Butoxycarbonyl-8-(2-methoxycarbonylethyl)-2-methoxycarbonylmethyl-2,7-dimethyl-2,3-dihydrodipyrrin-1(10H)-thione
  参考文献：
  名称：

  Haem d1: stereoselective synthesis of the macrocycle to establish its absolute configuration as 2R,7R 1

  摘要：

  虽然血红素 d1 1 的总体结构已经确定，但 C-2 和 C-7 的绝对立体化学结构尚不清楚。我们完成了血红素 d1 对应的无金属大环的酯的明确立体选择性合成，确定了天然辅助因子的绝对构型为 2R、7R。因此，血红素 d1 在立体化学上与其他重要的生物大环相匹配，例如那些参与维生素 B12 生物合成的大环，它们与异菌氯蛋白有关，也显示出 2R、7R 构型。所使用的合成序列是基于一种组装西部和东部结构单元的新程序，它是构建异细菌氯蛋白的有效通用路线。

  DOI：

  10.1039/a700655a