α-Amino-β-chlor-butenolid | 29379-17-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: α-Amino-β-chlor-butenolid
• 英文别名: 3-amino-4-chloro-5H-furan-2-one；4-amino-3-chloro-2H-furan-5-one
• CAS: 29379-17-7
• 化学式: C₄H₄ClNO₂
• mdl: MFCD15145907
• 分子量: 133.534
• InChiKey: LMSGZQMQUAAZHN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-Amino-β-chlor-butenolid 、 己酰氯 以 四氢呋喃 为溶剂， 以69%的产率得到N-hexanoyl-3-amino-4-chloro-5H-furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  N-酰基-3-氨基-5H-呋喃酮衍生物作为LuxR依赖的群体感应的新抑制剂：合成，生物学评估和结合模式研究。

  摘要：

  合成了新的N-酰基高丝氨酸内酯类似物，N-酰基-3-氨基-5H-呋喃酮衍生物和一些4-卤代对应物，并测试了它们调节LuxR依赖性细菌群体感应的能力。两种类型的类似物均被证明是抑制剂，卤代化合物的活性明显更高。分子建模表明，共轭烯酰胺基团诱导两个优先构象，导致特定的结合模式。此外，卤素原子的存在可以通过与LuxR蛋白家族中严格保守或可保守取代的残基，即Asp79，Trp94和Ile81的特定相互作用，增强内酯环的拟合。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2008.06.090
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基呋喃-2(5h)-酮 在 N-氯代丁二酰亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以65%的产率得到α-Amino-β-chlor-butenolid
  参考文献：
  名称：

  N-酰基-3-氨基-5H-呋喃酮衍生物作为LuxR依赖的群体感应的新抑制剂：合成，生物学评估和结合模式研究。

  摘要：

  合成了新的N-酰基高丝氨酸内酯类似物，N-酰基-3-氨基-5H-呋喃酮衍生物和一些4-卤代对应物，并测试了它们调节LuxR依赖性细菌群体感应的能力。两种类型的类似物均被证明是抑制剂，卤代化合物的活性明显更高。分子建模表明，共轭烯酰胺基团诱导两个优先构象，导致特定的结合模式。此外，卤素原子的存在可以通过与LuxR蛋白家族中严格保守或可保守取代的残基，即Asp79，Trp94和Ile81的特定相互作用，增强内酯环的拟合。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2008.06.090

文献信息

• N-Acyl-3-amino-5H-furanone derivatives as new inhibitors of LuxR-dependent quorum sensing: Synthesis, biological evaluation and binding mode study
  作者：Jane Estephane、Julien Dauvergne、Laurent Soulère、Sylvie Reverchon、Yves Queneau、Alain Doutheau

  DOI：10.1016/j.bmcl.2008.06.090

  日期：2008.8

  New N-acyl homoserine lactone analogues, N-acyl-3-amino-5H-furanone derivatives and some 4-halogeno counterparts, were synthesised and tested for their ability to modulate LuxR-dependent bacterial quorum sensing. Both types of analogues proved to be inhibitors, the halogenated compounds being significantly more active. Molecular modelling suggested that the conjugated enamide group induces two preferential

  合成了新的N-酰基高丝氨酸内酯类似物，N-酰基-3-氨基-5H-呋喃酮衍生物和一些4-卤代对应物，并测试了它们调节LuxR依赖性细菌群体感应的能力。两种类型的类似物均被证明是抑制剂，卤代化合物的活性明显更高。分子建模表明，共轭烯酰胺基团诱导两个优先构象，导致特定的结合模式。此外，卤素原子的存在可以通过与LuxR蛋白家族中严格保守或可保守取代的残基，即Asp79，Trp94和Ile81的特定相互作用，增强内酯环的拟合。