3-氨基呋喃-2(5h)-酮 | 33693-56-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 3-氨基呋喃-2(5h)-酮
• 英文名称: 3-amino-5H-furan-2-one
• 英文别名: 3-amino-5H-furan-2-one；3-aminofuran-2(5H)-one；4-amino-2H-furan-5-one
• CAS: 33693-56-0
• 化学式: C₄H₅NO₂
• mdl: MFCD15145812
• 分子量: 99.0892
• InChiKey: JVHUSEAVQWFNIX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2932209090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氨基呋喃-2(5h)-酮 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以82%的产率得到3-amino-4-bromofuran-2(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  N-酰基-3-氨基-5H-呋喃酮衍生物作为LuxR依赖的群体感应的新抑制剂：合成，生物学评估和结合模式研究。

  摘要：

  合成了新的N-酰基高丝氨酸内酯类似物，N-酰基-3-氨基-5H-呋喃酮衍生物和一些4-卤代对应物，并测试了它们调节LuxR依赖性细菌群体感应的能力。两种类型的类似物均被证明是抑制剂，卤代化合物的活性明显更高。分子建模表明，共轭烯酰胺基团诱导两个优先构象，导致特定的结合模式。此外，卤素原子的存在可以通过与LuxR蛋白家族中严格保守或可保守取代的残基，即Asp79，Trp94和Ile81的特定相互作用，增强内酯环的拟合。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2008.06.090
• 作为产物：
  描述：

  α-溴-γ-丁内酯 在 sodium azide 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 以60%的产率得到3-氨基呋喃-2(5h)-酮
  参考文献：
  名称：

  N-酰基-3-氨基-5H-呋喃酮衍生物作为LuxR依赖的群体感应的新抑制剂：合成，生物学评估和结合模式研究。

  摘要：

  合成了新的N-酰基高丝氨酸内酯类似物，N-酰基-3-氨基-5H-呋喃酮衍生物和一些4-卤代对应物，并测试了它们调节LuxR依赖性细菌群体感应的能力。两种类型的类似物均被证明是抑制剂，卤代化合物的活性明显更高。分子建模表明，共轭烯酰胺基团诱导两个优先构象，导致特定的结合模式。此外，卤素原子的存在可以通过与LuxR蛋白家族中严格保守或可保守取代的残基，即Asp79，Trp94和Ile81的特定相互作用，增强内酯环的拟合。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2008.06.090

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of homoserine lactone derived ureas as antagonists of bacterial quorum sensing
  作者：Marine Frezza、Sandra Castang、Jane Estephane、Laurent Soulère、Christian Deshayes、Bernard Chantegrel、William Nasser、Yves Queneau、Sylvie Reverchon、Alain Doutheau

  DOI：10.1016/j.bmc.2006.03.017

  日期：2006.7.15

  A series of 15 racemic alkyl- and aryl-N-substituted ureas, derived from homoserine lactone, were synthesized and tested for their ability to competitively inhibit the action of 3-oxohexanoyl-l-homoserine lactone, the natural inducer of bioluminescence in the bacterium Vibrio fischeri. N-alkyl ureas with an alkyl chain of at least 4 carbon atoms, as well as certain ureas bearing a phenyl group at the

  合成了由高丝氨酸内酯衍生的一系列15种外消旋的烷基-和芳基-N-取代的脲，并测试了它们竞争抑制细菌中生物发光的天然诱导剂3-氧代己酰基-1-高丝氨酸内酯的能力。费氏弧菌。发现具有至少4个碳原子的烷基链的N-烷基脲以及某些在烷基链的末端带有苯基的脲是重要的拮抗剂。在N-丁基脲的情况下，已经表明拮抗剂活性与受体RuxR家族蛋白ExpR的N-末端结构域的二聚化的抑制有关。分子建模表明，这是由于在蛋白质酰基高丝氨酸内酯结合腔中形成了一个额外的氢键所致。
• NOVEL CONDENSED IMIDAZOLE DERIVATIVE
  申请人：Dainippon Sumitomo Pharma Co., Ltd.

  公开号：EP1690863A1

  公开（公告）日：2006-08-16

  Disclosed is a compound represented by the formula (1) below which has a high DPP-IV inhibitory activity and is improved in safety, toxicity and the like. Also disclosed is a prodrug of such a compound and pharmaceutically acceptable salts of them. (In the formula, R1 represents a hydrogen atom, an optionally substituted alkyl group or the like; R2 and R3 independently represent a hydrogen atom, an optionally substituted alkyl group or the like; R4 and R5 independently represent a hydrogen atom, an optionally substituted alkyl group or the like: R6 represents a hydrogen atom, an optionally substituted aryl group or the like; and -Y-NH2, represents a group represented by the following formula (A): (wherein m is 0, 1 or 2; and R7 may not exist or one or two R7 may exist and independently represent an optionally substituted alkyl group or the like) or the like.]

  揭示了一种化合物，其化学式如下（1），具有较高的DPP-IV抑制活性，并在安全性、毒性等方面得到改善。还披露了这种化合物的前药和其药用可接受的盐。（在该式中，R1代表氢原子、可选择取代的烷基或类似物；R2和R3独立代表氢原子、可选择取代的烷基或类似物；R4和R5独立代表氢原子、可选择取代的烷基或类似物；R6代表氢原子、可选择取代的芳基或类似物；-Y-NH2代表由以下式（A）表示的基团：（其中m为0、1或2；R7可能不存在，或一个或两个R7可以存在且独立代表可选择取代的烷基或类似物）或类似物。）
• [EN] BI- AND TRICYCLIC INDAZOLE-SUBSTITUTED 1,4-DIHYDROPYRIDINE DERIVATIVES AND USES THEREOF<br/>[FR] DÉRIVÉS DE 1,4-DIHYDROPYRIDINE SUBSTITUÉS PAR INDAZOLE BI- ET TRICYCLIQUES ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：BAYER SCHERING PHARMA AG

  公开号：WO2010094405A1

  公开（公告）日：2010-08-26

  This invention relates to novel bi- and tricyclic indazole-substituted 1,4-dihydropyridine derivatives having protein tyrosine kinase inhibitory activity, to a process for the manufacture thereof and to the use thereof for the treatment of c-Met-mediated diseases or c-Met-mediated conditions, particularly cancer and other proliferative disorders.

  本发明涉及具有蛋白酪氨酸激酶抑制活性的新型双环和三环吲唑取代的1,4-二氢吡啶衍生物，以及其制备方法和用于治疗c-Met介导疾病或c-Met介导病症，特别是癌症和其他增殖性疾病的用途。
• N-Acyl-3-amino-5H-furanone derivatives as new inhibitors of LuxR-dependent quorum sensing: Synthesis, biological evaluation and binding mode study
  作者：Jane Estephane、Julien Dauvergne、Laurent Soulère、Sylvie Reverchon、Yves Queneau、Alain Doutheau

  DOI：10.1016/j.bmcl.2008.06.090

  日期：2008.8

  New N-acyl homoserine lactone analogues, N-acyl-3-amino-5H-furanone derivatives and some 4-halogeno counterparts, were synthesised and tested for their ability to modulate LuxR-dependent bacterial quorum sensing. Both types of analogues proved to be inhibitors, the halogenated compounds being significantly more active. Molecular modelling suggested that the conjugated enamide group induces two preferential

  合成了新的N-酰基高丝氨酸内酯类似物，N-酰基-3-氨基-5H-呋喃酮衍生物和一些4-卤代对应物，并测试了它们调节LuxR依赖性细菌群体感应的能力。两种类型的类似物均被证明是抑制剂，卤代化合物的活性明显更高。分子建模表明，共轭烯酰胺基团诱导两个优先构象，导致特定的结合模式。此外，卤素原子的存在可以通过与LuxR蛋白家族中严格保守或可保守取代的残基，即Asp79，Trp94和Ile81的特定相互作用，增强内酯环的拟合。